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1、有机化学基础 2017.6.17一、有机物组成的表示方法例:写出乙酸的分子式、电子式、结构式、最简式?二、几个概念1、官能团:是决定有机物化学特性的原子或原子团。例:指出右边有机物所含官能团,预测其性质。2、基:例: 写出氨基的电子式和丁基的结构简式?3、同系物的概念:例如:CH3CH2OH和丙三醇,甲苯和苯乙烯,互为同系物?4、同分异构体的类别a.类别异构官能团异构b.位置异构官能团结合在不同的碳原子上c.碳链异构支链多少与大小的改变例如:写出C7H8O(含有苯环)的同分异构体?三、典型有机物的命名例如 : 四、有机物的物理性质1沸点(1)同类物质:碳原子个数不同时,随分子中碳原子数的增多,
2、分子间作用力增大,沸点逐渐升高;碳原子个数相同时,支链越多,沸点越低。(2)不同类物质:碳原子个数相同时,其沸点的变化规律一般为:羧酸醇醛烷。2水溶性(1)溶于水(或互溶)的常见有机化合物有:低级的醇、醛、羧酸等。(2)不溶水(或难溶水)的常见有机化合物有:烃、卤代烃(包括溴苯、四氯化碳等),酯(包括油脂)、高级脂肪酸、硝基苯。(3)苯酚的溶水性大小受温度影响,650C以上能与水互溶,650C以下在水中溶解度不大。3密度(1)密度比水小(在水溶液上层)的有机化合物有:烃(汽油、苯、苯的同系物)、一氯化烷、酯、油脂、高级脂肪酸等。(2)密度比水大(在水溶液下层)的有机化合物有:溴苯、硝基苯、苯酚
3、、四氯化碳、溴乙烷等。五、有机物的化学性质(烃及其衍生物官能团转化图)例:写出上述两个碳的有机物之间的转化的方程式糖、油脂和蛋白质的结构性质六、有机化学的反应类型1取代反应 (1)卤代反应烷烃、苯,苯的同系物,苯酚、醇、饱和卤代烃等. (2)硝化反应苯、苯的同系物、苯酚注意:硝化反应一般情况指苯环上的氢原子被硝基取代的反应. (3)水解反应卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质.水解条件应区分清楚.如:卤代烃 ;糖 ;酯 ( );油脂 ( );蛋白质 (4)酯化反应醇、酸(包括有机羧酸和 ) 2加成反应:分子中含有等可能加成3消去反应注意:卤代烃和醇发生消去反应的实验条件及消去反应条件例:写出乙醇和溴乙
4、烷在相应条件的水解方程式:4聚合反应(1)加聚反应:写出苯乙烯的加聚 (2) 缩聚反应:苯酚与甲醛的反应5氧化反应: (1)与O2反应 点燃:有机物燃烧的反应都是氧化反应.催化氧化:如:醇醛(属去氢氧化反应) 醛羧酸(属加氧氧化反应) (2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中如:烯、炔、苯的同系物、酚、醛等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应都属氧化反应. (3)银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应OO银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应,实质上都是有机物分子中的醛基(CH)加氧转变为羧基(COH )的反应.因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应(碱性条件).例如:含
5、醛基的物质 醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 6还原反应:主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性,即都含有双键.如:烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.七、有机物的鉴别、分离(一)鉴别说明:1醇、酚、羧酸的鉴别能用其它方法时不能用金属钠.2能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质还应考虑醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖.3不同有机物的鉴别有时也可利用其水溶性和密度.(二)分离和除杂质1分离:不同状态的有机混合物的分离方法如下表:有机混合物分离方法使用主要仪器气体混合物洗气洗气瓶不相溶液体分液分液漏斗相溶液体(沸点差距大)蒸馏蒸馏烧瓶例题下表所列物质
6、(括号内为少量杂质),在B中选择试剂,在C中选择操作的方法。填表(填入序号):B:(1)NaCl细颗粒;(2)NaOH溶液;(3)水;(4)CaO;(5)饱和Na2CO3;(6)溴水;(7)KMnO4溶液。C:(1)变性;(2)渗析;(3)蒸馏;(4)分液;(5)结晶;(6)洗气;(7)盐析。物质加入试剂操作方法苯(苯甲酸)蛋白质(NaCl)肥皂(甘油)乙醇(水)乙酸乙酯(乙酸)乙烷(乙烯)2除杂质 例如:有机混合物 除杂试剂 方法 CH4(C2H4) CH3CH2Br(乙醇) CH3CH2OH(H2O) 乙酸乙酯(乙酸) 甲苯(苯甲酸) 八、有机物分子式和结构式确定例某烃A相对分子质量为14
7、0,所含碳的质量分数为85.7%,A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连,A在一定条件下氧化只生成一种物质G,G能使石蕊试液变红.已知: 试推断:(1)A的分子式_. (2)化合物A和G的结构简式:A_,G_.九、有机物分子的空间构型分析有机物分子中的原子共直线或共平面问题题应立足于我们学习过的典型分子的空间构型.如:CH4(空间正四面体);CH2= CH2(平面型(键角1200);C2H2(直线型); 苯(平面正六边形)。在判断分子空间构型时要以上述四种分子的空间构型为基础、为依据,先局部分析,再扩展到整体才能做出正确判断.例:下面四种分子哪种分子中所有碳原子可能处于同一平面. 十、有机实验
8、(写出相关实验操作方法及方程式) 1、卤代烃中X的检验:2、实验室制乙烯:3、酯化和酯的水解:4、乙醛的银镜反应和新制Cu(OH)2的反应:5、糖的水解产物还原性检验:6、 淀粉水解程度的检验:随堂练习:1某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验,以验证其含有醛基,并考察其化学性质,首先做了银镜反应.(1)在甲酸进行银镜反应前,必须在其中加入一定量的 ,因为 ;(2)写出甲酸进行银镜反应的化学方程式: (3)某同学很成功的做了银镜反应,他肯定没有进行的操作_ _(写字母):A、用洁净的试管;B、在浓度为2%的NH3H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银;C、用前几天配制好的银氨溶液;D、在银氨溶液
9、里加入稍过量的甲酸;E、用小火对试管直接加热;F、反应过程中,振荡试管使之充分反应.然后,同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究:(4)乙装置中长导管A的作用是 ;(5)写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式 (6)选择甲装置还是乙装置好?_,原因是 ;(7)实验过程中选用的药品及试剂有:浓H2SO4、甲醇、甲酸还有_、_两种必备用品.(8)一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯,几乎没有收集到产物,请给予合理的解释 。2有机物A的相对分子质量为128,燃烧只生成CO2和H2O。 (1)写出5种A的可能分子式_、_、_、_、_。 (2)若A能与纯碱溶液反应,分子结构有含一个六元碳环,环上
10、的一个H原子被NH2取代所得产物为B的同分异构体甚多,其中含有一个六元碳环和一个硝基(NO2)的同分异构体的结构简式为:_、_、_、_、_。3苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒降脂等药效,主要酸性物质为苹果酸。苹果酸在分离提纯后的化学分析如下:相对分子质量不超过250,完全燃烧后只生成CO2和H2O,分子中CH质量分数分别为w(C)35.82w(H)4.48;1 mol该酸与足量的NaHCO3反应放出44.8 L CO2,与足量的Na反应放出33.6 L H2(气体体积均已折算为标准状况);该分子中存在四种化学环境不同的碳原子,氢原子也处于四种不同的化学环境。回答下列问题
11、:苹果酸的分子式为 ,分子中有_个羧基。写出苹果酸的结构简式_。苹果酸的同分异构体中,符合上述两个条件的有(写出结构简式): 、 。 4A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物,各物质间的相互转化关系如下图。已知:ROH+HXRX+H2O;E为高分子化合物,分子式为(C9H8O2)n;H分子式为C18H16O6;I中除含有一个苯环外还含有一个六元环,分子式为C9H8O2。 (1)写出A、E、I的结构简式:A_;E_;I_。 (2)写出FG的化学反应方程式:_。 (3)BC的反应条件为_; A+GH的反应类型为_。 (4)有机物A的同分异构体只有两个对位取代基,既能与Fe3+发生显色反应,又能发生水解反应,但不能发生银镜反应。则此类A的同分异构体有4种。例如:HO CH2OOCCH3 HO OOCCH2CH3请写出另两种同分异构体_。第 6 页 共 6 页