醇的性质与应用

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1、 中国人喝酒是颇有讲究的,无论是 “ 交杯酒 ” 、 “ 满月酒 ” 、 “ 祝寿酒 ” ;还是“ 开业酒 ” 、 “ 接风酒 ” 、 “ 送别酒 ” ,有很多推杯换盏的场合。 酒就是名片,酒可以联络感情,酒是礼品,酒与国人的生活、亲情、社会活动、 羟基 ( OH) 与 烃基或苯环侧链 上的碳原子相连的化合物称为 醇 。 羟基 ( OH) 与 苯环直接 相连的化合物称为 酚 。 醇、酚的区别 醇 醇 酚 醇 OH CH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH2OH OH CH3 酚 一、醇的定义与分类 一、醇的定义与分类 1、定义: 烃分子中 饱和碳原子 上的 H被 羟基取代而形成的化合物

2、CH2OH CH3CH2CH2OH 丙醇 OH 环己醇 苯甲醇 注意点: HOCH2OH CH2=CHOH OH 不稳定 不稳定 苯酚 (1)根据羟基所连烃基的种类 2.醇的分类 脂 肪 醇脂 环 醇芳 香 醇饱 和不 饱 和C H3C H2O HC H2= C H C H2O HO HC H2O H醇 醇 一、醇的定义与分类 (2)根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、三元醇 C H 3 C H 2 C H 2 O H丙 醇 ( 一 元 醇 )C H 2 - O HC H 2 O H乙 二 醇 ( 二 元 醇 )C H 2 - O HC H - O HC H 2 O H丙 三

3、醇 ( 三 元 醇 )饱和一元醇通式 : CnH2n+1OH或 CnH2n+2O 颜 色 : 气 味 : 状 态: 挥发性: 密 度: 熔沸点: 溶解性: 无色透明 特殊香味 液体 比水小 易挥发 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 二、醇的性质(代表物乙醇) (一 )、乙醇的物理性质 如何检验酒精是否含水? 用无水硫酸铜检验 .变 蓝色 . 如何除去酒精中的水? 加氧化钙蒸馏 沸点是 78.4 , 熔点是 -114.3 ( 二 ) 、 乙醇的结构 分子式: 结构式: 结构简式 : C2H6O CH3CH2OH或 C2H5OH H CCOH H H H H 三、醇的性质(代表物乙醇)

4、 羟基 HCCOH H H H H (二)乙醇的结构式 : 我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质,试列举乙醇发生的化学反应,并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂 ? 交流与讨论: 三、醇的性质(代表物乙醇) (三 )、乙醇的化学性质 1、 与活泼金属反应 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 醇类还可于其他活泼金属如: K、 Ca 、 Mg等反应 HCCOH H H H H 该反应属于 反应 。 取代 课堂练习 1、写出下列醇与金属钠反应的化学方程式 CH3CH2CH2OH + Mg CH2OH CH2OH + Na 2、乙醇的氧化

5、反应 乙醇的燃烧 (三 )、乙醇的化学性质 乙醇的催化氧化 脱氢氧化 CH3CH2OH + 3O2 2CO2 +3H2O 点燃 O Cu 2CH3CH2OH+O2 2CH3C H + 2H2O CCH H H H H OH 两个 H脱去与 O结合成水 乙醇还可以被强氧化剂(酸性高锰酸钾、重铬酸钾)氧化而褪色。 CH3CHCH3 OH CH3CCH3 OH CH3 CH3CH2CH2 OH 练习: 下列醇能发生催化氧化吗?氧化后的产物是醛吗? CH3OH 2、乙醇的氧化反应 乙醇的催化氧化 脱氢氧化 条件: 和 -OH相连的 a碳上有氢原子 催化氧化变成什么? 醇被氧化的机理 : - 位断键 C

6、H3COH CH3 H + O2 2 生成 丙酮 + 2H2 O C=O CH3 CH3 2 Cu 连接 -OH的碳原子上必须有 H, 才发生去氢氧化 (催化氧化 )。 练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式 : CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 + O2 CH3CH2C H + H2O = O Cu 2 + O2 CH3 C CH3 + H2O = O Cu 都属于与乙醇同类的烃的衍生物,能否发生像乙醇那样的催化氧化反应?如能,得到什么产物? 思考: 结论: 羟基碳上有 2个氢 原子的醇被催化氧化成 。 羟基碳上有 1个氢 原子的醇被催化氧化成 。 羟基碳上 没有氢 原子

7、的醇 。 醛 酮 不能被催化氧化 3、乙醇的酯化反应 CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3 H2O 浓硫酸 加热 CH3CH2OH + HONO2 酸脱去 OH, 醇脱去 H CH3CH2ONO2 + H2O 醇还可以与一些无机含氧酸 (如 H2SO4、 HNO3等 )发生 酯化反应。 C2H5Br+H2O C2H5 OH+H Br 取代反应 4、 与氢卤酸 ( HX) 反应 NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr (三 )、乙醇的化学性质 RBr + H2O ROH+HBr 导管 a 试管 I 试管 II 乙醇、溴化钠、浓硫酸和水 共热可得到溴乙烷。 现

8、象: 浓硫酸的作用: 与溴化钠反应获得 氢溴酸 。 中剧烈反应, 中生成油状液体 分子内脱水 -消去反应 浓硫酸 170 H H H CCH CH2=CH2 + H2O H OH 5、乙醇的脱水反应 (三 )、乙醇的化学性质 断键位置 是不是所有的醇都能发生消去反应? 思考: OH CH3 CH CH2 CH3 C CH3 OH CH3 CH3 C CH2OH CH3 CH3 CH3 用浓硫酸制乙烯实验装置 为何使液体温度迅速升到 170 ,不能过高或高低 ? 放入几片碎瓷片作用是什么? 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么? 温度计的位置? 有何杂质气体?如何除去? CH3CH2OH CH3

9、CH2Br 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH的 乙醇 溶液、加热 C Br、 C H C O、 C H C=C C=C CH2=CH2、 HBr CH2=CH2、 H2O 浓硫酸、加热到170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同? CH3CH2OH+CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O 浓硫酸 140 分子间脱水 取代反应 5、乙醇的脱水反应 (三 )、乙醇的化学性质 乙醚 反应 断键位置 分子间脱水 与 HX反应 或 与金属反应 消去反应 -分子内脱水 催化氧化 小结 : 酯化反应 溶剂 消毒剂 饮料 燃料 三、醇的应用 乙二醇 和 丙三醇

10、都是 无色 、 黏稠 、 有甜味 的液体 ,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。 乙二醇 可用于汽车作 防冻剂 ,丙三醇可用于配制 化妆品 。 甲醇 ,起初来源于木材的干馏,俗称木精或木醇,是无色透明的液体。甲醇有剧毒,误饮很少就能使眼睛失明甚至死亡。 直接甲醇燃料电池( DMFC) 负极: 2CH3OH+2H2O-12e- 2CO 2+12H+ 正极: 3O2+12H+12e- 6H 2O 总反应: 2CH3OH+3O2 2CO 2+4H2O 丙三醇,无色黏稠液体,可作为保湿剂,可用于化妆品,俗称甘油。还可以制烈性炸药。 CH2 - OH CH2 - OH CH - OH CH2 O-NO2 CH2 O-NO2 CH O-NO2 + 3HO-NO2 + 3H2O 浓硫酸 硝化甘油 烈性炸药 一、醇的定义与分类 二、醇的性质(代表物乙醇) (一 )乙醇的物理性质 ( 二 ) 乙醇的结构 (三 )乙醇的化学性质 1、 与活泼金属反应 3、乙醇的脱水反应 2、 与氢卤酸 ( HX) 反应 4、乙醇的氧化反应 5、乙醇的酯化反应 小结: CH3CH2-OH CH3CHO CH3COOH O O CH3CH2-ONa CH3CH2-Br CH2=CH2 CH3CH2-O-CH2CH3 乙醇的化学性质小结 浓 H2SO4 170 浓 H2SO4 140 CH3C-O-CH2CH3 O

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