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1、第二节 有机化合物的结构特点,沁阳一中岳爱国 2011年4月,一、同系物,1、定义：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。 2、判定依据： 必符合同一通式；必为同类物质；组成元素相同，官能团的个数相同 ；结构相似；分子式不同（彼此相差若干个CH2）。,【学习目标】 有机物的成键特点，同分异构现象及书写。,二、有机化合物中碳原子的成键特点,1、碳原子可形成4个共价键，常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。 2、碳原子之间可以形成单键、双键和叁键，其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转。 3、碳原子之间可以形成长短不一的碳链，碳链也
2、可以带有支链 4、碳原子可以形成碳环，碳链与碳环也可以相互结合 5、同分异构现象为有机物中的普遍现象 不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。,二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系（阅读课本P79）,例题1下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是 （ ）,A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上,BC,讲评依据：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。,三、有机物结构的表示方法,1
3、、结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2、键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。,3、结构简式结构式的缩减形式。书写规则：,结构式中表示单键的“”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH3CH3。 “CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为CHO和COOH。 准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3,例题2 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。,C4H8O,CH2CCH2OH,
4、CH3,四、有机化合物的同分异构现象,1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 2、特点： 三个相同：分子组成相同、分子式相同、相对分子质量相同； 两个不同：结构不同、性质不同。,3、类型,碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象，如正丁烷（ ）和异丁烷（ 位置异构：由于官能团在分子中的位置不同产生的异构现象， 如丁烯和2丁烯。 官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体，叫官能团异构，也叫类别异构。,例题3观察C5H12的球棍模型，完成下表：,常见的类别异构现象：,4、判定依据,抓“同分”先写出其分子式（可先
5、数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目） 看是否“异构” 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。,例题4下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？, H2NCH2COOH和H3CCH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 答案都是，且都为官能团异构。,5、书写规律和异构体数目判断方法,减碳对称法：烷烃中的同分异构体均为碳链异构，一般采用的方法是“减碳对称法”。 包括两注意(选择最长的碳链作主链，找出中心对称
6、线)， 三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、 四顺序主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由近到远（邻、间、对）。,例题5写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。,【解析】经判断，C7H16为烷烃 第一步，写出最长碳链： 第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似） 第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，作为一个支链（乙基） 作为两个支链（两个甲基）：分别连在同一个碳原子上； 分别连在两个不同碳原子上。 第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子，作为一个支链（丙基）：不能产生新的同分异构体； 作为两个支链（一个甲基和一
7、个乙基）：不能产生新的同分异构体； 作为三个支链（三个甲基） 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,有序分析法：含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构碳链异构官能团或取代基位置异构”顺序有序列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。,例题6写出C4H10O所有链状同分异构体的结构简式。,小结同分异构体的书写方法：,一判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。 二写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。 三移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后
8、在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个 。 四氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。,练习：,练习1写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。（共5种） 练习2写出C5H11Cl的同分异构体。 练习3写出C4H8O2所有链状同分异构体的结构简式(只写羧酸和酯类),学会了吗？,苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。,烷基的类别与个数，即碳链异构。 烷基在苯环上的位次，即位置异构： 如果是一个侧链，不存在位置异构； 两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在
9、连、偏、均三种位置异构。,例题7用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）,A. 3 B. 4 C. 5 D. 6,D,解析烷基的通式为CnH2n+1，M43，由12n+2n+1=43，解得：n3，C3H7的烃基可能有丙基和异丙基两种，它们分别可取代苯环上的邻、间、对位的氢原子，故答案为D。,丁基异构规律法：,当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。因此，分子式为C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4H10O的醇、分子式为C5H10O的醛、分子式为C5H10O2的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的芳香烃的同分异构体数都有4种。,例题8能和
10、金属钠反应，分子组成为C4H10O的同分异构体有（ ） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 解析能与钠反应且分子式为C4H10O的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有4种，故答案为A。,A,二价基团插入法：,此法适用于给出有机碎片，要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团（中心基）与一价基团（端基）连接起来，然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团（桥梁基），即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。 例题9已知某链烃，分析数据表明：分子中有两个CH3、三个CH2、一个 Cl 和一个 它的可能的结构有（ ）种 A.4 B.6 C.7 D.8,B,解析先把三价基
11、团（一个次甲基）与一价基团（两个甲基、一个氯原子）连接起来，然后插入二价基团，分析过程如下：,等效氢法：,判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目，可采用“等效氢法”，即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； 处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。,例题10下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体的数目最多的是（假设苯环均在同一平面上）（ ）,A.连二苯 B.菲 C.蒽 D.连三苯,B,解析根据对称则相同的原则，可以判断给出的4种有机物的等效氢，分析如下：,小结,一氯取代物就看氢的种类数，有几种氢，一氯取代产物
12、就为几种。要学会用“一担挑”和“照镜子”两种通俗的方法判断等价的碳，等价碳原子上的氢也是相同的氢，取代物是同一种。,定一移二法：,对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。,例题11立方烷是一种新合成烃，其分子为立方体结构，其碳架结构如图所示。,立方烷分子式 。该立方烷二氯代物的同分异构体数目是 。 解析根据碳四价,键线式特点确定分子式为C8H8 确定第一个氯置于立方体的一个顶点，另一氯在面与体上移动，即面上邻位、对位、体上对位，共计3种.。,C8H8,3,组合法（又称等效碳法）：,此法适用于确定烃的二元取代物同分异构体。 一般步骤：先根
13、据烃分子结构找出等效碳原子(处于对称位置或镜面对称位置的碳原子是等效的)；然后按碳原子等效情况两两逐一组合，得到二元取代物。,例题12,例题12已知苯的一氯化物只有一种，萘（ ）是具有对称性结构的稠环芳烃。试推算萘的一卤代物的同分异构体有 2 种，二卤代物的同分异构体有 10 种。 解析一元取代物根据氢原子种类(对称性)，确定为2种。萘分子结构中碳原子种类为碳、碳2种，则二元取代时，组合形式：为3种；为3种；为4种。因此，萘中萘环上的二氯代物合计为10种。,解析一元取代物根据氢原子种类(对称性)，确定为2种。萘分子结构中碳原子种类为碳、碳2种，则二元取代时，组合形式：为3种；为3种；为4种。因此，萘中萘环上的二氯代物合计为10种。,换元法：,此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数。其具体方法是：有机物CxHy形成的 CxHyaXa与CxHaXya（ay）具有相同的异构体数。,13、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ C ） A. 两种 B. 三种 C. 四种 D.五种 解析：采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。答案：C 点评：设烃的分子式为CxHy,如果它的m氯代物与n氯代物的同分异构体数目相等，则m+n=y,反之，如果m+n=y，也可知道其同分异构体数目相等。,
