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1、第二节来自石油和煤的 两种基本化工原料,第2课时 苯,高一化学必修2,有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ）,猜一猜,苯,Michael Faraday (1791-1867),1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。,C6H6,苯的发现,1.苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）,（1）.无色，有特殊芳香气味的液体 （2）.密度小于水（不溶于水） （3）.易溶有机溶剂 （
2、4）.熔点5.5, 沸点80.1 （5）.易挥发（密封保存） （6）.苯蒸气有毒,二、 苯,【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【讨论】 ：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？ 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。 【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？,苯的可能结构： CHCCH2CH2CCH、CH2=C=CHCH=C=CH2 CH2=CHCH=CHCCH ,0.5ml溴水,结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，
3、由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键,紫红色不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,萃取,凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,凯库勒发现苯结构的故事,凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说：“让我们学会
4、做梦吧！那么，我们就可以发现真理。“但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。,苯的分子结构：凯库勒式,苯的结构：,苯的结构简式：,三、苯的结构：,化学式：,66,苯的分子结构：凯库勒式,苯的结构式：,苯的结构简式：,（1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,凯库勒苯环结构的有关观点：,缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯
5、烃的加成反应,凯库勒式,凯库勒苯环结构的的缺陷,对苯分子结构进一步研究表明:,苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。,结构（简）式：,或,苯的一取代物只有一种：,根据苯的凯库勒式，假如苯 分子结构是一个正六边形的 碳环，碳碳原子间以单、双 键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测： 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？,研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成
6、为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o,B,2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）,3、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷,D,C,三、 苯的化学性质,1、氧化反应:,火焰明亮并带有浓烟,注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化,溴代反应,a、反应原理：,b、反应装置：,c、反应现象：,2、 取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；
7、烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。,无色液体，密度大于水,实验思考题：,用作催化剂,剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合
8、均匀。,b、本实验应采用何种方式加热？,水浴加热，便于控制温度。,硝基苯,苯的硝化实验装置图,苯分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别）,磺化反应,吸水剂和磺化剂,（磺酸基：SO3H）,苯磺酸,磺化反应的原理：,条件,磺酸基与苯环的连接方式：,浓硫酸的作用：,（3）加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,归纳小结,总结苯的化学性质（较稳定）：,2易取代，难加成。,1、难氧化（但可燃）；,(四)苯的用途,苯,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,增塑剂,纺
9、织材料,消毒剂,染料,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被酸性KMnO4溶液氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,淡蓝色火焰，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,服装 制鞋,纤维,食品防腐剂,药物,结构式 结构简式,分子式,平面正六边形,空间构型：,C6H6,苯环上的6个碳碳键都 ， 是 的键。,相同,介于C-C和C=C之间的独特,键角：,120,或,1、氧化反应:,火焰明亮并带有浓烟,注意: 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,2、取代反应:, 苯的溴代:, 苯的硝化反应:,2、
10、易取代 3、难加成,苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（但可燃）,3、苯的加成反应:,各类烃的性质比较,(4)苯的磺化反应：,磺酸基,分子中含有一个或多个苯环的烃。,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,芳香族化合物：,分子中含有一个或多个苯环的化合物。,芳香烃：,1、概念： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 2、通式：CnH2n-6(n6) 注意：苯环上的取代基必须是烷基。,判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） ,C F,五、苯的同系物,3、苯的同系物的化学性质,(1)取代反应：,TNT,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,(2)加成反应,CH
11、3,(3)氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,KMnO4 （H+）,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。,烃的分类,链烃,环烃,烷烃,CnH2n+2（n1）,CnH2n （n2）,CnH2n-2（n2）,芳香烃,知识总结,环烷烃,CnH2n （n3）,（含CC）,各类烃的结构特点和主要化学性质,1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加 H2 ） 3.氧化反应（燃烧）,1.加成反应（加H2、X2 、HX 、 H2O） 2.氧化反应燃烧；被KMnO4(H+)氧化 3.加聚反应,含有CC键,1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代）
12、 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解,仅含CC单键,四、有机化合物分子中的基团,1、有机化合物分子可以看成是由原子或原子 团相互结合形成的。,如：一氯甲烷（CH3Cl）分子是由甲基（CH3） 原子团和氯原子结合而成的； 硝基苯分子是由苯基（C6H5）和硝基 （NO2）原子团结合而成的。,2、有机化合物分子中的基团很多。,如：甲基（CH3）、乙基（C2H5）、苯基（C6H5） 羟基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）,几种常见的官能团名称和符号为：,练习一,是,苯环的碳碳键完全相同。,练习二,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),下列说法正确的是 （ ）
13、 A从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C苯的一氯取代物只有一种 D苯是单、双键交替组成的环状结构,BC,课堂练兵:,能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 苯不能使KMnO4溶液褪色；苯环中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。 ( ) A. B C. D 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯,C,B,3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,4.混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入 浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将 浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的 热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。,2.条件: 50-60oC水浴加热,1.浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂,注意事项:,
