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1、有机化学有机化学 （五校合编，曾昭琼 主编，第四版，高等教育出版社） 课堂教学教案 主讲： 杨志旺杨志旺 第五章第五章 脂脂 环环 烃烃 学习要求学习要求 1 握脂环烃的命名方法和基本结构。 2熟练掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。 3熟练掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷的构象。 第一节第一节 脂环烃的分类命名和异构现象脂环烃的分类命名和异构现象 一、分类一、分类 ? 饱和脂环烃； ? 不饱和脂环烃； ? 单环脂环烃； ? 二环和多环烃； ? 螺环烃(spirocyclic hydrocarbons) ? 稠环烃(fused bicyclic hydrocarbons) ? 桥环烃(bridge
2、d bicyclic hydrocarbons) 二、命名二、命名 单环脂环烃的命名单环脂环烃的命名 （） 根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。 （） 把取代基的名称写在环烷烃的前面。 （） 取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。例如： H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2 环己烷环己烷环己烷环己烷 cyclohexanecyclohexane CH2CH2 CH CH H2C CH3 CH CH3 CH3 1 2 3 4 5 1 1- -甲基甲基甲基甲基- -2 2- -异丙基环戊烷异丙基环戊烷异丙基环戊烷异丙基环戊烷 1 1- -methylme
3、thyl- -2 2- -isopropylcyclopentaneisopropylcyclopentane CH3 H CH3 H CH3CH3 HH ? 顺顺顺顺- -1,41,4- -二甲基环己烷二甲基环己烷二甲基环己烷二甲基环己烷 ciscis- -1,41,4- -dimethylcyclohexanedimethylcyclohexane CH3 H H CH3 CH3H HCH3 ? 反反反反- -1,41,4- -二甲基环己烷二甲基环己烷二甲基环己烷二甲基环己烷 transtrans- -1,41,4- -dimethylcyclohexanedimethylcyclohex
4、ane Instruction to Organic Chemistry Northwest Normal UniversityInstruction to Organic Chemistry Northwest Normal University 有机化学 43 教学教案 有机化学有机化学 （五校合编，曾昭琼 主编，第四版，高等教育出版社） 课堂教学教案 主讲： 杨志旺杨志旺 2环烯烃的命名环烯烃的命名 （1）称为环某烯。 （2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。例如： 3 3- -溴环己烯溴环己烯溴环己烯溴环己烯 Br 1 2 3 4 5 6 3 3- -bromocyclohexen
5、ebromocyclohexene CH3 1 23 4 5 5 5- -甲基甲基甲基甲基- -1,31,3- -环戊二烯环戊二烯环戊二烯环戊二烯 5 5- -methylmethyl- -1,31,3- -cyclohexdienecyclohexdiene 给双键最小位次给双键最小位次给双键最小位次给双键最小位次 CH3 1 2 3 4 5 6 4 4- -甲基环己烯甲基环己烯甲基环己烯甲基环己烯 4 4- -methylcyclohexenemethylcyclohexene 3 多环烃的命名多环烃的命名 （1） 螺环螺环(spirocyclic)烃的命名烃的命名 两个环共用一个碳原子的
6、环烷烃称为螺环烃。 H2C H2C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 螺螺螺螺3.43.4辛烷辛烷辛烷辛烷 spiro 3.4 octanespiro 3.4 octane 命名方法： 根据成环碳原子的总数定为“螺某烷”； 在“螺”后的方括号内，按由小到大的顺序表明除螺碳原子以外的成环碳原子数目，数字间用圆 点隔开； 编号时从螺原子(4)相邻的第一个碳原子(1)开始，经过共用碳原子(螺原子)而到大环，保证取代 基位次代数和最小； 取代基放在最前面； 命名模式：a-基螺x. y某烷。 例如： 上化合物名为 8-二甲基二环3.2.1辛烷 H3C 1 2 3
7、 4 56 7 89 1 6 6- -甲基螺甲基螺甲基螺甲基螺3.53.5壬烷壬烷壬烷壬烷 6 6- -methylspiro 3.5 nonanemethylspiro 3.5 nonane 2 3 4 5 6 7 8 1,51,5- -二甲基螺二甲基螺二甲基螺二甲基螺3.43.4辛烷辛烷辛烷辛烷 1,51,5- -dimethylspiro 3.4 octanedimethylspiro 3.4 octane Instruction to Organic Chemistry Northwest Normal UniversityInstruction to Organic Chemistr
8、y Northwest Normal University 有机化学 44 教学教案 有机化学有机化学 （五校合编，曾昭琼 主编，第四版，高等教育出版社） 课堂教学教案 主讲： 杨志旺杨志旺 (2) 桥环桥环(bridgedbicyclic)烃的命名烃的命名 分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥 环化合物。 CH H2C H2C CH H2C CH2 CH2 CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 二环二环二环二环3.2.13.2.1辛烷辛烷辛烷辛烷 bicyclo 3.2.1 octanebicyclo 3.2.1 octane 命名方法： 根
9、据总环数和成环碳原子的总数定为“某环某烷”； 编号时从第一个桥头原子(1)开始， 沿最长的桥到另一个桥头碳原子(5)， 然后经过次长的桥到达 第一个桥头碳原子(1)，最短桥上的碳原子最后编号，同时要保证取代基位次代数和最小； 在“环”后的方括号内，按由大到小的顺序表明除桥头碳原子以外的桥上碳原子数目，数字间用 圆点隔开； 取代基放在最前面； 命名模式：a-基某环x. y. z某烷。 CH H2C H2C CH H2C CH CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 2 2- -甲基二环甲基二环甲基二环甲基二环3.2.13.2.1辛烷辛烷辛烷辛烷 2 2- -methylbicyc
10、lo 3.2.1 octanemethylbicyclo 3.2.1 octane 1 2 3 4 5 6 7 8 2,82,8- -二甲基二甲基二甲基二甲基- -1 1- -乙基二环乙基二环乙基二环乙基二环3.2.13.2.1辛烷辛烷辛烷辛烷 2,82,8- -dimethyldimethyl- -1 1- -ethylbicyclo 3.2.1 octaneethylbicyclo 3.2.1 octane 1 2 3 4 5 6 7 7,77,7- -二甲基二环二甲基二环二甲基二环二甲基二环2.2.12.2.1庚烷庚烷庚烷庚烷 7,77,7- -dimethylbicyclo 2.2.1
11、 heptanedimethylbicyclo 2.2.1 heptane 1 2 3 4 5 6 7 7 3 3- -甲基二环甲基二环甲基二环甲基二环4.1.04.1.0庚烷庚烷庚烷庚烷 3 3- -methylbicyclo 4.1.0 heptanemethylbicyclo 4.1.0 heptane 1 2 3 4 5 6 8 2,42,4- -二甲基二环二甲基二环二甲基二环二甲基二环4.2.04.2.0- -6 6- -辛烯辛烯辛烯辛烯 2,42,4- -dimethylbicyclo 4.2.0dimethylbicyclo 4.2.0- -6 6- -octeneoctene
12、Instruction to Organic Chemistry Northwest Normal UniversityInstruction to Organic Chemistry Northwest Normal University 有机化学 45 教学教案 有机化学有机化学 （五校合编，曾昭琼 主编，第四版，高等教育出版社） 课堂教学教案 主讲： 杨志旺杨志旺 1 2 4 5 6 8 9 10 3 7 三环三环三环三环3.3.1.13.3.1.13,7 3,7 癸烷 癸烷癸烷癸烷 ( (金刚烷金刚烷金刚烷金刚烷) ) tricyclotricyclo 3.3.1.13.3.1.13,
13、7 3,7decane (adamantane) decane (adamantane) 表明次桥桥头碳原子表明次桥桥头碳原子表明次桥桥头碳原子表明次桥桥头碳原子 主桥主桥主桥主桥次桥次桥次桥次桥 (3) 稠环稠环(fusedbicyclic)烃的命名烃的命名 两个碳环共有两个碳原子的环烃称为稠环烃 可以当作相应芳香烃的氢化物来命名，也可以按照桥环烃的方法命名。 H2C H2C CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH CH CH CH CH CH 十氢化萘十氢化萘十氢化萘十氢化萘 二环二环二环二环4,4,04,4,0癸烷癸烷癸烷癸烷 萘萘萘萘 第二节第二节
14、 脂环烃的性质脂环烃的性质 一、普通环的性质一、普通环的性质 普通脂环烃具有开链烃的通性 取代反应：取代反应：在光或热的条件下进行取代反应 +Cl2 h? ClHCl+ +Cl2 h? ClHCl+ +Cl2 h? ClHCl+ + Br2 ? BrHBr+ +Cl2 300? Cl+ HCl Instruction to Organic Chemistry Northwest Normal UniversityInstruction to Organic Chemistry Northwest Normal University 有机化学 46 教学教案 有机化学有机化学 （五校合编，曾昭琼
15、 主编，第四版，高等教育出版社） 课堂教学教案 主讲： 杨志旺杨志旺 环烯烃的加成反应：环烯烃的加成反应：双键的加成 CH3 CH3 Br2/CCl4 Br Br O3H2O/Zn CH3-C-CH2CH2CH2CHO O 1mol Cl2 500CH3 Cl ClCH3 主 次 CH3 HCl CH3 Cl CH3 Cl 1，4-加成1，2-加成 （主） 环烯烃的氧化：环烯烃的氧化：双键的氧化 CHC CH3 CH3 KMnO4 C OH OOC CH3 CH3 + CHCH2 CH2CH2 H3CCOOH COOH KMnO4 CH2CH2 CH2CH2 CHO CHO (1) O3 (2) H2/Pd 二、小环烷烃特有的化学反应二、小环烷烃特有的化学反应加成反应加成反应 （1） 加氢开环加氢开环 H2 Ni 80 CH3CH2CH3 H2 Ni 200 CH3CH2CH2CH3
