有机物的命名和同分异构体书写

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1、第一节 最简单的有机化合物甲烷,第三章 有机化合物,第一课时,高中化学必修2,1.习惯命名法,根据分子里所含碳原子的数目命名:碳原子数在十以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的,用中文数字表示;戊烷有三种同分异构体,用“正”、“异”、“新”来区别。,例如 CH4 C2H6 C5H12 C9H20 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 C12H26 C20H42 十二烷 二十烷,一、烷烃的命名,2.系统命名法,(1)烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用 “R” 表示。,甲烷 甲基 亚甲基,乙烷 乙基,正丙基,异丙基,、选主链,称“某烷”。选定分子里最长的碳链为主

2、链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。,己烷,(2)步骤:,、编号码,定支链。把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置。,1 2 3 4 5 6,、把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线“”隔开。,1 2 3 4 5 6,、当主链上有相同的取代基,则合并取代基,用二、三、四(中文数字)等数字表示,写在取代基前面;表示取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果主链上有几个不同的取代基,就把简单(碳原子少的)的写在前,复杂(碳原子多

3、的)的写在后。,2,4 二甲基己烷,2,3 二甲基戊烷,2,4 二甲基戊烷,口诀: 选主链,称某烷; 编号码,定支链; 取代基,写在前,注位置,连短线; 不同基,简在前,相同基,二三连。,有机物的系统命名遵守原则,1、最长原则:主链最长 2、最近原则:起点离支链最近 3、最小原则:各取代基位次之和最小 4、最简原则:主链尽可能最简,最长原则:主链最长,最近原则:起点离支链最近,最小原则:支链(取代基)所在位置的数值之和要最小。即当两个相同支链距离相等时,以支链多的一端开始。,最简原则:当有两条相同碳原子的主链时,选支链最简单的一条为主链。,6 5 4 3 2 1,A. 2,5-二甲基-3-乙基

4、己烷 B. 2,5-二甲基-4-乙基己烷,口诀:选主链,称某烷; 编号码,定支链; 取代基,写在前,注位置,连短线; 不同基,简在前,相同基,二三连。,有机物的系统命名遵守原则,1、最长原则:主链最长 2、最近原则:起点离支链最近 3、最小原则:各取代基位次之和最小 4、最简原则:主链尽可能最简,一、烷烃的命名,练习:,2,2二甲基4乙基己烷,2,5二甲基3乙基己烷,CH2 CH2 CH CH2 CH2,CH3,CH3,CH3,CH2,CH3 C CH CH3,CH3,CH3,CH3,2,2,3三甲基丁烷,4乙基庚烷,CH3 CH C CH3,CH3,CH3,CH3,2,2,3三甲基丁烷,练习

5、:,2,3,5三甲基己烷,3甲基4乙基己烷,3,5二甲基庚烷,写出下列各有机物的结构简式:,(1) 2-甲基-3-乙基戊烷 (2) 3,5-二甲基-3-乙基庚烷 (3) 3,3,6三甲基5乙基辛烷,2,5二甲基4乙基己烷 2甲基5乙基己烷 3,4-二甲基戊烷 3-甲基-2,4-二乙基戊烷,判断下列各有机物的名称是否正确,如有错误请改正。,2,5-二甲基-3-乙基己烷,2,5-二甲基庚烷,2,3-二甲基戊烷,3,4,5-三甲基庚烷,同分异构体的书写口诀,主链由“长”到“短”,支链由“整”到“散”,位置由“心”到“边”,排布 “对”到“邻” “间”,二、烷烃的同分异构体书写,跟烷烃相似,但必须指明

6、C=C双键的位置。,CH3CH2CH=CH2,2、编号位:给主链的碳原子从靠近双键的一端开始编号(双键最近);,三、烯烃的命名,1、选主链:以包括双键的最长碳链为主链(主链最长)。,3、定名称:双键的位置用阿拉伯数字标在某烯的前面。(其它与烷烃命名一样表示),4 3 2 1,1 2 3 4 5,6 5 4 3 2 1,1-丁烯,4-甲基-2-戊烯,2,3,5-三甲基-3-已烯,3 2 1,2-乙基-1-丁烯,烯烃同分异构体的类型,四、烯烃的同分异构现象,碳链异构 位置异构 类别异构(一般不考虑),例题1:写出丁烯的各同分异构体,烯烃同分异构体的书写步骤:先写碳链异构,再写双键位置异构,CCCC

7、,CCCC,CCC C,注意:书写完毕补足H,例题1:写出戊烯的各同分异构体,CCCCC,书写顺序:先写碳链异构,再写位置异构,CCCCC,注意:书写完毕补足H,练习:写出戊烯的各同分异构体,并用系统命名法命名,CH3CH2CHCHCH3,CH3CH2CH2CHCH2,1-戊烯 2-戊烯 2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯,烯烃的顺反异构,碳碳双键上的两个碳原子都链接不同的原子或原子团时,产生顺反异构体,例如2-丁烯就存在顺反异构体:,顺-2-丁烯,反-2-丁烯,练 习,1、下列各化合物具有顺反异构体的是( ) A. 2-戊烯 B. 苯乙烯 C. 丙烯 D. 1,2-二

8、氯乙烯 E. 丁烷 F. 2-丁炔 G. 2-溴-2-丁烯,ADG,2、如果考虑顺反异构,分子式为C3H5Cl的链状同分异构体 共有( ) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种,C,3、1,2,3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的 上下,因此有如下两个异构体。,据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于 同一平面上)的异构体数是( ) A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种,A,饱和链状卤代烃的命名: 含连接 X 的C原子在内的最长碳链为主链, 命名“某烷”。 从离 X 原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它 取代基的位置和名称。,五、卤

9、代烃的命名,命名下列卤代烃,(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3,将卤素原子作为取代基,2-溴丙烷,2,2,4-三甲基-3-溴戊烷,1,2-二氯丁烷,1、一卤代烃同分异构体的书写方法,练习1:写出C4H9Cl的同分异构体,碳链异构,官能团(卤原子)位置异构,六、卤代烃的同分异构体,等效氢问题,CCCC,*,*,*,*,练习2:书写分子式C5H11Cl同分异构体。,CH3CH2 CH2CH2 CH2 Cl,CH3CH2 CH2CH Cl CH3,CH3CH2 CHCl CH2 CH3,CH3CH CH2CH2 Cl CH3,CH3CH CH

10、 Cl CH3 CH3,CH3C ClCH2CH3 CH3,CH3C HCH2CH3 CH2 Cl,CH3 CH3C CH2Cl CH3,CCCCC,*,*,*,*,*,*,*,*,芳香族化合物一卤代烃同分异构体的书写,1、写出下列物质的一氯代物的同分异构体,苯、甲苯、(邻、间、对)二甲苯、奈、蒽、菲、联三苯,2、判断下列物质苯环上的的一氯代物的同分异构体数目,甲苯、丙苯、丁苯,2、二卤代烃同分异构体的书写方法,3、多卤代烃同分异构体的判断方法,练习: 二氯代苯有 种同分异构体, 则四氯代苯有 种同分异构体。,练习:写出C3H6Cl2的同分异构体,3,3,练习: 二氯丙烷有 种同分异构体, 则

11、六氯丙烷有 种同分异构体。,4,4,1分子式为C7H16的烷烃中,在结构式中含有3个甲基的同分异构体的数目是( ) A2 B3 C4 D5 2一氯代物的同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有4种的烷烃是( ) A乙烷 B丙烷 C正丁烷 D新戊烷 3进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3,B,B,D,综合练习,4、剧毒物质二噁英的结构为 回答下列问题: (1)二噁英的分子式为 。 (2)它的一氯代物有 种异构体。 (3)已知它的二氯代物有10

12、种,则其六氯代物有 种。,5、金刚烷的分子立体结构如图: (1)由图可知金刚烷的分子式为 。 (2)它是由 个六元环构成的立体笼状结构,其中 有 个碳原子为三个环共有。 (3)金刚烷的一氯代物有 种,二氯代物有 种。,C12H8O2,2,10,C10H16,4,4,2,6,6、描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中, 正确的是( ) A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上,BC,7、下列分子中所有原子不可能处于同一平面上的是( ) A. CH2CHCN B. CH2CHCH

13、CH2 C. D. CH2CCHCH2,CH3,D,8下列各组中的烃,一定互为同系物的是( ) AC2H2和C4H6 BC3H4和C5H8 CC3H6和C5H10 DC2H6和C4H10 9某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的 分子式可以是( ) AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14 10在1.01105 Pa,150条件下,某有机物完全燃烧反应 前后压强不发生变化,该有机物可能是( ) ACH4 BC2H6 CC2H4 DC2H2,D,AC,C,11在1.01105 Pa,120条件下,1体积某烃和4体积O2 混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,体积不变, 该

14、烃分子中所含的碳原子数不可能是( ) A1 B2 C3 D4 12两种气态烃以任意比例混合,在150时,1L该混合烃与9L 氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍为 10L,下列各组混合烃中不符合此条件的是( ) A CH4和C2H4 B CH4和C3H6 C C2H4和C3H4 D C2H2和C3H6,D,BD,13某气态烃和气态烯烃的混合气,在同温、同压下对H2 的相对密度为13,取标准状况此混合气4.48L通入足量 溴水中,溴水增重2.8g,此混合气中两种气体可以是 ( ) A甲烷和丙烯 B甲烷和2-丁烯 C乙烯和1-丁烯 D甲烷和2-甲基丙烯 14将1mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到 1.5 mol CO2和 36g H2O。下列说法正确的是( ) A一定有乙烷 B一定有甲烷 C一定没有甲烷 D不一定有甲烷,BD,B,15甲烷和丙烷的混合气体的

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