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1、项目三 乙酰苯胺的制备,第一组 组长:耿芳 组员:李鸿程、潘理想、张寓弛,乙酰苯胺的制备,一、实验目的 1.掌握制备乙酰苯胺的道理和方法,在试验的历程中进一步学习重形成晶体和醇化固体的操作方法。 2.学会固体有机有机物的过淋,溶解,重形成晶体和干燥等醇化技能,同时掌握分馏道理及分馏装配的安装。,二、乙酰苯胺的物化性质,CAS: 103-84-4 分子式: C8H9NO 分子质量: 135.16 沸点: 304 熔点: 111-115 中文名称: N-乙酰苯胺;N-苯基乙酰胺;退热冰;乙酰苯胺;苯基乙酰胺;N-苯(基)乙酰胺 英文名称: N-Phenylacetamide;Acetanil; A
2、cetanilide;Antifebrin; Acetylaniline;N-phenyl-Acetamide;n- phenyl-acetamid;acetamidobenzene; acetanilid;acetic acid anilide 性质描述: 白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。在水中再结晶析出呈正交晶片状。熔点114.3,沸点304,相对密度1.2190 (15、4),闪点173.9,自燃点546。略有苯胺及乙酸气味。微溶于冷水,溶于热水;甲醇;乙醇;乙醚;氯仿;丙酮;甘油和苯等。碱性很弱。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。可燃,无臭。在空气中稳定,呈中性。,三、工业生产方法
3、,1、苯胺经乙酸乙酰化 由苯胺经乙酸乙酰化而得,生产中大多采用冰醋酸作为酰化剂,在较高温度下进行较长时间的回流。C6H5NH2+CH3COOHC6H5NHCOCH3+H2O 步骤 将苯胺和碳酸钠水溶液混合,在搅拌下滴加醋酐,加完后冷却,过滤,冷水洗涤,干燥的粗品,用水重结晶即得产品。苯胺和醋酸的配料比为1:1.33(摩尔比),碳酸钠的用量应恰好中和反应中生成的乙酸。本法收率为90%。 生产厂家:吉林市制药厂,上海人民制药厂,四川长寿化工厂,东北制药总厂。,2、微型法,采用苯胺和乙酸酐、冰乙酸、活性炭在常温下制备和提纯乙酰苯胺最为简便有效.但需解决三个问题:(1)苯胺与乙酸酐制备乙酰苯胺时,可能
4、发生进一步的取代反应,伴有副产物二乙酰胺衍生物ArN(COCH,):生成;(2)常温过滤时,溶液遇滤纸上、漏斗中的水,易形成结晶而导致堵塞;(3)酰化反应产生的乙酸以及加入的冰乙酸,在过滤过程中对环境造成的污染。为解决以上问题可从试剂的用量、过滤的方法与时间等予以控制,具体如表所示。,设计实验中问题成因分析及解决方案,3、微波法,将25 mmol(233g)新蒸馏的苯胺50mmol(510g)乙酸酐及少许锌粉(约0.03g),依次加入50mL圆底烧瓶中,混匀后与微波反应回流装置对,设置微波辐射功率为750w,时间为35min,启动波炉辐射完毕,冷却,将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中,即析出白
5、色结晶,冷却后抽滤,在约80下干燥称重,产率9095必要时可用水重结晶 微波加热不同于常规加热,它是微波能直接作用于介质分子,是直接加热,具有加热迅速、受热体系均匀、热效率高,便于控制,产品质量高等特点微波加热将是取代目前许多既耗能、又费时,造成环境污染等传统方法的一项新技术从绿色化学的原理出发,应尽可能少地使用能源,而微波加热技术从热效率和经济效益上考虑正符合这一要求,相应的化学反应方程式,1、苯胺与乙酸在硫酸催化下加热反应,一般用分馏柱去水使平衡移动提高产率:CH3COOH+C6H5NH2CH3CONHC6H5+H2O 2、乙酰氯在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸):CH3COC
6、l+C6H5NH2CH3CONHC6H5+HCl 3、3、乙酸酐在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸):(CH3CO)O+C6H5NH2CH3CONHC6H5+CH3COOH 此外还可用其它羧酸衍生物(如乙酸乙酯等)的氨解制备,但都不大常用。,成本比较,工业化生产的只有一种方法即苯胺乙酸乙酰化法,其它的几种现在是实验室制法。苯胺乙酸乙酰化每生产1t乙酰苯胺消耗: 苯胺(99%) 690Kg (工业级) 冰醋酸 500Kg(工业级) 苯胺价格 9610元/t 冰醋酸价格 285元/t 生产成本:0.6909610+0.500285=6773.4元 质量产率:1(0.690+0.500)1
7、00%=84.03%,四、列出各生产方法的原料的安全性、对人体可能造成的危害、毒性的相关数据、急救方式、需使用的防护措施以及三废处理方法,1、苯胺 (1)健康危害:该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒:患者口唇、指端、耳廓紫绀,有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等;重度中毒时,皮肤、粘膜严重青紫,呼吸困难,抽搐,甚至昏迷,休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒:患者有神经衰弱综合征表现,伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。 环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。 燃爆危险:
8、该品可燃,有毒。,(2)急救措施 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入:饮足量温水,催吐。就医。 (3)消防措施 有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 灭火方法:消防人员须戴好防毒面具,在安全距离以外,在上风向灭火。 灭火剂:水、泡沫、二氧化碳、砂土。 (4)泄漏应急处理 应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正
9、压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。 小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。 大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置,2、乙酰氯,(1)健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 本品对上呼吸道有刺激性,吸入后引起咳嗽、胸痛。口服引起口腔及消化道灼伤。 毒理学资料急性毒性:LC50910mg/ kg(大鼠经口) 刺激性:20mg,重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验:500mg,轻度刺激。 (2)危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。
10、遇明火、高热能引起燃烧爆炸。在空气中受热分解释出剧毒的光气和氯化氢气体。遇水、水蒸气或乙醇剧烈反应甚至爆炸。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。 (3)燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。 实验室监测方法: 在NN-二甲基甲酰胺中用EDTA电导滴定卤化物和酰基卤的测定刊,日/Yoshimura C.;Hasegawa T./日本化学会志.-1986,(6).-775779 分析化学文摘 1988.1.,(4)应急处理处置方法,泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防
11、护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。 防护措施 呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或自给式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴氧气呼吸器。 眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。 身体防护:穿胶布防毒衣。 手防护:戴橡胶手套。 其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。,急救措
12、施,皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。 灭火方法:二氧化碳、干粉、1211灭火剂、砂土。禁止用水或泡沫灭火。,3.乙酸,(1)、健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 吸入后对鼻、喉和呼吸道有刺激性。对眼有强烈刺激作用。皮肤接触,轻者出现红斑,重者引起化学灼伤。误服浓乙酸,口腔和消化道可产生糜烂,重者可因休克而致死。 慢性影响:眼睑
13、水肿、结膜充血、慢性咽炎和支气管炎。长期反复接触,可致皮肤干燥、脱脂和皮炎。 (2)、毒理学资料及环境行为 毒性:属低毒类。 急性毒性:LD503530mg/kg(大鼠经口);1060mg/kg(兔经皮);LC505620ppm,1小时(小鼠吸入);人经口1.47mg/kg,最低中毒量,出现消化道症状;人经口2050g,致死剂量。 亚急性和慢性毒性:人吸入200490mg/m3712年,有眼睑水肿,结膜充血,慢性咽炎,支气管炎。 致突变性:微生物致突变:大肠杆菌300ppm(3小时)。姊妹染色单体交换:人淋巴细胞5mmlo/L。 生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):700mg/kg(1
14、8天,产后),对新生鼠行为有影响。大鼠睾丸内最低中毒剂量(TDL0):400mg/kg(1天,雄性),对雄性生育指数有影响。 危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂可发生反应。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。,(3)危险性,闪点():39 爆炸极限(%):4.017 静电作用:可能有聚合危害 燃烧性: 自燃温度 危险特性:能与氧化剂发生强烈反应,与氢氧化钠与氢氧化钾等反应剧烈。稀释后对金属有腐蚀性。 消防方法:用雾状水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳、灭火。用水保持火场中容器冷却。用雾状水驱散蒸气,赶走泄漏液体,使稀释成为不燃性混合物。并用水喷淋去堵漏
15、的人员。,(4)应急处理处置方法,泄漏处理:切断火源,穿戴好防护眼镜、防毒面具和耐酸工作服,用大量水冲洗溢漏物,使之流入航道,被很快稀释,从而减少对人体的危害 急救 皮肤接触:皮肤接触先用水冲洗,再用肥皂彻底洗涤。 眼睛接触:眼睛受刺激用水冲洗,再用干布拭擦,严重的须送医院诊治。 吸入:若吸入蒸气得使患者脱离污染区,安置休息并保暖。 食 入:误服立即漱口,给予催吐剂催吐,急送医院诊治。 防护措施 呼吸系统防护:空气中深度浓度超标时,应佩戴防毒面具。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 手防护:戴橡皮手套。 其它:工作后,淋浴更衣,不要将工作服带入生活区。,4、乙酸酐,(1)危险性概述 健康危害:吸
16、入后对呼吸道有刺激作用,引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。蒸气对眼有刺激性。眼和皮肤直接接触液体可致灼伤。口服灼伤口腔和消化道,出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。慢性影响:受该品蒸气慢性作用的工人,可有结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。 环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。 燃爆危险:该品易燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。 (2)急救措施 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。,(3)消防措施 有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法:用水喷射逸出液体,使其稀释成不燃性混合物,并用雾状水保护消防人员。 灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 (