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1、（鲁科版）有机化学基础（选修）,第三章 有机合成及其应用合成高分子化合物,有机化合物结构的测定,第二节,结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物结构的方法很多，归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质和化学性质来进行的。测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。,有机化合物,元素组成,相对分子质量,分子式,官能团及碳骨架状况,分子结构,定性定 量分析,化学分析 仪器分析,相对分子质量 测定,测定有机化合 物结构流程图,1、确定有机化合物的元素组成,一、有机化合物分子式的确定,1、确定有机化合物的元素组成,一、有机化合物
2、分子式的确定,2、求出有机化合物的实验式 由各元素的质量或质量分数，除以各自的相对原子质量，所得数值相比可求出各元素原子的个数比，即得最简式，又叫实验式。,实验式(最简式)和分子式的区别与联系 （1）最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。 （2）分子式(最简式)n，由相对分子质量除以最简式的式量，即求出n值，也就求出了分子式。,（1）依据气体的密度（标准状况）： Mr=22.4 （2）依据气体的相对密度（D）： Mr=DA MA （3）气体的摩尔质量：M= （4）质谱法（P110） 根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成
3、为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。,3. 测定有机化合物的相对分子质量的方法,确定实验式,燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准状况)，请通过计算确定其实验式。,确定分子式,由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定其分子式。,案例：医用胶单体的结构确定（P113）,4、有机物分子式的确定的基本方法,（1）直接法（物质的量法）,直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。,例1、燃烧某有机物A1.50g，生成1.12LCO2（标准状况）和0.05mo
4、lH2O 。又测得该化合物对氢气的相对密度为15 ，求该有机物的分子式。,（2）方程式法： 利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。,（3）最简式法,最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍,例2 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。,（4）通式法 例题3、0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56mL氢气（标准状况下）。求饱和一元醇的分子式？,（5）商余法（只适用于烃） 例4、写出下列烃的分子式： 相对分子质量为142的烃的分子式为_,C10H22,二、有
5、机化合物结构式的确定,1. 有机化合物分子不饱和度的计算,不饱和度也称缺氢指数，用字母表示，它可以通过有机化合物的分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息。,几种官能团的不饱和度,不饱和度计算公式：,分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2,2. 确定有机化合物的官能团,有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质，所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定，从而推断有机化合物的可能官能团。,实际上，用化学方法来确定有机化合物结构的工作有时是相当复杂的，由于科学技术的发展，近代有机化合物结构的测定工作已大为改观。现代物理测试方法和仪器的出现，使人们能通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化合物分子的结构。,仪器分析图谱,阅读P112拓展视野光谱分析的作用,紫外光谱仪,红外光谱仪,核磁共振谱仪,同学们，再见！,
