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1、第一章,第二章,3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 2,2,3-三甲基丁烷 (5) 2,3,4-三甲基己烷 (6) 2,2,5-三甲基-6-异丙基壬烷,(4),5. (1) .(2)都是等同的,6. (1),(2),7. 属于同分异构体的是(1) (2),(3) (4) 属于同种物质的是(3) (5) 属于同系物的是(1)(3), (2)(3), (1)(4), (2)(4),第三章 习题参考答案,(1) 3,4-二甲基-1,3-戊二烯 （2）5-甲基-3-己烯-1-炔 (3) (E)-3-甲基-2-戊烯 （4）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-己烯 （5）2,6-二甲基-2-庚
2、烯 (6) 丙炔银 (7) 3,3-二甲基-1-戊烯 (8) 4-甲基-2-戊炔,2.,(3) (4) (5),(2),3. (2) ,(3)有顺反异构体。结构式略 。,4.,(6),(7) CH3CH2COOH + CH3COOH,(8),(9),(10),(11),(12),(13),(14),(15),5.,(1),(2),1-丁炔 2-丁炔 丁烷,Ag(NH3)2+,白色沉淀 无现象 无现象,溴水,褪色 无变化,6.,7. 其结构式为：,8. (2) (3) (1),9. 其结构式为：,10. A,B的结构式分别为：,第四章 习题参考答案,(1) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (2
3、) 5-甲基螺2,4庚烷 (3) 2-甲基-3-环丙基丁烷 (4) 1-甲基-3-乙基环己烷 (5) 2-硝基苯磺酸 (6) 1,7-二甲基萘 (7) 双环3,2,1辛烷 (8) 1-甲基-1,3-环戊二烯 (9) 4-硝基-2-氯甲苯 (10) 1,2-二苯乙烯,3. (3),(5),(6) 有芳香性，因为其结构为平面共轭的，且电子数符合(4n+2) (1),(2),(4) ,(7),(8)无芳香性。,4. (1),(2),5. (1),(2),(3),(4),6. (1), (2), (3) ,(5)能发生傅克(Friedel-Crafts)反应,苯环上为邻对位定位基。,(1),(2),(
4、3),(5),7. (1),(2),(3),(4),(5),(6),8. (1),(2),(3),(4),(5),(6),/H+,(7),/H+,加热,(8),(9),(10),9. A 为,B为,C为,反应式如下:,另一组答案为：,11.,反应式如下：,12.,透视式,纽曼式,10.,氧化后得到的对称二酮为：,第五章 卤代烃习题参考答案,(1) 2-甲基-4-氯戊烷 (2) 2-氯-2-己烯-4-炔 (3) 4-溴-1-环己烯 (4) 苄溴(溴化苄，苯溴甲烷) (5) 2-氯-4-溴甲苯 (6) 3,6-二氯-2-甲萘,2. (1),(2),(3) CF2=CF2,(4),3.,(1),(2
5、),(3),(4),(5),(6),(7),(8),(9),(10),(11),(12),4. (1),(2),5. (1),(2) 2-碘丙烷 2-溴丙烷 2-氯丙烷,6. 按E1历程反应快慢： 2-甲基-2-溴丁烷 2-溴丁烷1-溴丁烷,2-溴丁烷 消除产物：,2-甲基- 2-溴丁烷 消除产物：,1-溴丁烷 消除产物：,(1) 反应的第二步不能发生，因为氯乙烯不能和CN-发生亲核取代反应 (2) 应该发生消除反应，产物为：,8 (1),(2),9. (1),(2),10.,B,11.,第二组可能的结构：,12.,A:,B:,D:,C:,F:,E:,第六章 旋光异构 习题参考答案,1. 结构
6、A的构型为R，和它结构相同的是(1)、(3)、(4)。,2.,3. (2)、(3)有手性。,4. (1) R-3,4-二甲基-1-戊烯 (2) (2S,3Z)-4-甲基-2-苯基-3-己烯,(3) (1R,2S,4R)-2-甲基-4-乙基环己醇,(4),(5),(6),5. (1) R (2) R (3) S,6. (1) 产物是外消旋体， 无旋光性。,(2) 同上,(3) 同上,(4) 产物是内消旋体，无旋光性。,7. 略。,8 .,+13.08,1L内含麦芽糖3250g。,9.,10. 分子中仅有一个手性碳，所以它有2个立体异构体。,11、12 略。,13. A 为：,有旋光活性。,B为：
7、,14. A:,B:,C:,15. I :,II :,第八章 醇、酚、醚 习题参考答案,(1) 3,3-二甲基-1-丁醇 (2) E(顺)-3-甲基-3-戊烯-1-醇 (3) 1,5-己二烯-3,4-二醇 (4) 5-甲基-2-己醇 (5) 3 - (间) 羟基苯磺酸 (6) 8-甲基-1-萘酚 (7) 3 - (间) 甲基苯甲醚 (8) 5-甲基-1,7-萘二酚 (9) 反-1,2-环己二醇 (10) (1R,3R)反-3-甲基环戊醇 (11) 异丙醚 (12) 2-甲基-4-甲氧基戊烷 (13) 2,3-环氧丁烷 (14) 4- (对) 甲基苯甲醇 (15)- (18) 略。,2.,3.
8、(1),(2),(3),(4),(5),4.,(2),(1),5. (1),+ CH3I,(2),(3),(4),(5),(6),，,(7),(8),(9),(10),(11),(12) 略,6. (1),(2),(3),(4),7.,8.,9. A:,B:,C:,第九章 醛、酮、醌 习题参考答案,(1) 5-甲基-3-己酮 (2) 2,4-戊二酮 (3) 1-苯基-1-丙酮 (4) 5-甲基-1,3-环己二酮 (5) Z-4-甲基-3-乙基-3-己烯醛 (6) 环戊基甲醛 (7) 2-正丙基丙二醛 (8) 3-苯基丁醛,2. (1),(2),(3),(4),3. (1),丙醇 丙醛 丙酮 乙
9、醛,I2 + NaOH, CHI3 CHI3,希夫试剂, 紫红色, 紫红色,(2) 用I2 + NaOH，2-己酮出现CHI3 ，而3-己酮不反应。,(3),甲醛 苯甲醛 苯乙酮,希夫试剂,紫红色 紫红色 ,硫酸,不褪色 褪色,(4) 首先用希夫试剂加硫酸，紫红色不褪的是甲醛，褪色的是乙醛和丙醛，后两者再用碘仿反应区别，有黄色沉淀生成的是乙醛，没有现象的是丙醛。,4. (1),(2),(3),Na,(4),(5),(6),5.(1),(2),(3),6.,反应方程式略。,7.,或,8.,该化合物的结构是：,丙醛可发生银镜反应，丙酮可发生碘仿反应。,第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 参考答案,(
10、1) 3-甲基丁酸 (2) 3-乙基-3-丁烯酸 (3) 2,3-环氧丁酸 (4) 1,3-（间）苯二甲酸 (5) 2,4-二氯苯氧乙酸 (6) 反-1,2-环丙二甲酸 (7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸 (8) 2-甲基丁酸 (9) 3-（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸对甲基苯酯 (11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐 (13) 二乙酸乙二酯 (14) 丁内酯 (15) 2-甲基-3-丁酮酸 (16) 丁酮二酸（草酰乙酸） (17) (E)-3-甲基-2-羟基-3-戊烯酸,2. (1),(2),草酸 丙二酸 2-丁酮酸,(3),(4),白 ,3.,(1) FCH2COOH C
11、lCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH,(2) CCl3COOH Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH,(3) 2-丁酮酸 3-丁酮酸 3-羟基丁酸 丁酸,(4) 2,4-二硝基苯甲酸 4-二硝基苯甲酸苯甲酸 4-甲基苯甲酸,4. (1),(2),(3),(4),(5),(6),(7),(8),（酯缩合反应）,(9),(10),(11),(12),5. 略。,6. (2) 、 (3) 、 (4) 能产生互变异构。,7. A:,B:,C:,8.,反应方程式为：,或,9.,第十一章 含氮及含磷有机物 参考答案,1. 2略。,3. (1) 3-甲基-2-氨基戊烷 (
12、2) 环己胺 (3) N-甲基苯胺 (4) 3-二甲基-2-甲氨基戊烷 (5)N-甲基-N-乙基对甲基苯胺 (6)三乙醇胺 (7) 氢氧化三甲基乙基铵 (8)溴化对羟基重氮苯 (9) N-甲基-N-亚硝基苯胺 (10) 4,4-二甲基偶氮苯 (11) N-甲基-N-乙基-2-甲基丙酰胺 (12) 3-(间)硝基苯甲酰胺 (13) O,O-二甲基甲基磷酸酯 (14) 三苯基膦,4.,(1),或 (C2H5)3N-CH(CH3)2+ Br -,(2),(3),(4),(5),(6),(7),5. 碱性强弱顺序为：,(1) (CH3)4N+OH- (CH3CH2)2NH CH3CH2NH2 (CH3
13、)3N CH3CONH2,(2) 对甲氧基苯胺 苯胺 对硝基苯胺 2,4-二硝基苯胺,6. (1) 用HNO2或者苯磺酰氯+氢氧化钠区别。 (2) 用FeCl3区别出苯酚（显紫色），余下三者用HNO2或者兴斯堡反应区别。,(3) 能发生碘仿反应的是乙醇和乙醛，这组加托伦试剂出现银镜的是乙醛；不发生碘仿反应的是乙酸和乙胺，这组加碳酸氢钠出现气泡的是乙酸。,(3) 氢氧化四乙铵二乙胺 乙胺 2-氨基乙醇,(4) 加三氯化铁有紫色出现的是苯酚，余下三者加溴水出现白色沉淀的是苯胺，其余两者加托伦试剂有银镜出现的是苯甲醛。,(3),(4),(2),05C,7. (1),8.,(5),(6) 略。,9.,
14、10.,11.,第十二章 杂环化合物 参考答案,(1) 3 () -乙基吡咯 (2) 2()-呋喃甲醛 (3) 2 () -噻吩磺酸 (4) 4 甲基- 2-呋喃甲酸 (5) 3 () 吲哚乙酸 (6) 氯化- N-甲基吡啶 (7) 2,6-二羟基嘌呤 (8) 4-甲基嘧啶,3.,6. 第二个化合物（N-甲基吡啶）更难发生硝化反应。 第二个化合物（N-甲基吡咯）更容易发生卤代反应。 8. 碱性由强到弱为：吡啶、苯胺、吡咯。,9.,4.(1) 第一步加入FeCl3苯酚显紫色，其余两个化合物无现象；然后加入靛红和浓硫酸，噻吩呈蓝色，苯无变化。 (2)呋喃的松木片反应（盐酸松木片）呈绿色，糠醛无现象。 (3)吡咯的松木片反应（盐酸松木片）呈红色；后两者加盐酸溶液，吡啶溶于盐酸，苯不溶解，有分层现象。,
