植物源生物碱的杀虫作用

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1、植物源生物碱的杀虫作用罗万春 慕立义 李云寿(山东农业大学农药毒理与应用技术省级重点实验室 ,271018)摘 要 :本文是作者结合自己的研究工作并参考了大量中外文献写成的一篇综述文章 ,对我们面临的农药应用进行了分析。在评价杀虫剂发展四个时代的基础上 ,认为天然源杀虫剂特别是微生物及植物性杀虫剂的研究开发是解决当前化学农药所存在许多弊端的途径之一。作者在该文中重点讨论了具杀虫作用的植物次生物质 生物碱。首先回顾了生物碱用于防治害虫的历史 ,列举了多种具有代表性的富含生物碱的杀虫植物。进而 ,根据文献报道并结合作者自己的研究 ,从昆虫生物学、生物化学、昆虫生理学等几个方面讨论了植物源生物碱对害

2、虫的作用机理 ,其中包括生物碱对害虫生长发育的影响、对神经系统的影响、对昆虫的拒食作用及其它影响。最后 ,文章讨论了生物碱杀虫剂的开发前景。关键词 :生物碱 驱虫作用1 农药应用管理与我们1. 1 我们面临的农药应用人类与有害生物的战斗可以追溯到远古时代 。与害虫的斗争常常是惊心动魂的。在人 虫大战的历史上 ,人类使用的武器即杀虫剂(insecticides)通常被划分为四个时代 (程暄生 ,1986) :1. 以无机化合物为主的杀虫剂时代。这一代杀虫剂作用单一 ,用量高 ,称为低效杀虫剂时代。 2. 高效杀虫剂时代。以有机氯 ,有机磷和氨基甲酸酯类等有机合成杀虫剂为主。 3.超高效杀虫剂时代

3、。人们习惯上又将这一时代与第二个时代合并称为有机合成杀虫剂时代。以拟除虫菊酯类杀虫剂为主 ,单位面积用量大大降低 ,对害虫毒力却大大提高。 4. 特异性杀虫剂或“非杀生性”杀虫剂时代。以一些昆虫生长发育调节剂为代表。这类“杀虫剂”能改变害虫生活习性、形态及生长繁殖等 ,从而控制害虫。杀虫剂这四个时代划分的依据之一主要是单位面积上有效成分的使用量及其对害虫的毒性强度。第四个时代的认定则主要依据其独特的杀虫机制。毫无疑问 ,自从 Paul Muller 于 1939 年首次发现滴滴涕 ,开创了害虫防治史上有机合成杀虫剂时代以来 ,众多的有机合成杀虫剂在人类健康、保证农作物丰产等方面发挥了不可磨灭的

4、作用。但有机合成杀虫剂在使用中产生的“三 R”问题即残留 ( Residue) ,抗性 ( Resistance)及害虫再狂獗 ( Resurgence) 引起人们对其高度重视和重新评价。面对此种情况 ,人们一方面寻找用于害虫防治的其他策略与途径 (如生物防治 ) ,另一方面积极进行有机杀虫剂的自我改造与完善 ,如发展高效、低毒、低残留杀虫剂品种取代那些高毒高残留品种。经过多年的努力 ,禁用了一些高残留杀虫剂品种如滴滴涕、六六六。但害虫抗药性问题尚未得到完善的解决 ,特别是某些害虫对“超高效”杀虫剂拟除虫菊酯的抗性愈演愈烈。在这种情况下 ,人们又重新将眼光投向了天然源杀虫剂 ,特别是微生物及植

5、物性杀虫剂的研究与开发。1. 2 具杀虫作用的植物次生物质在野生状态中 ,各种生物为了生存而需要寻觅食物 ,企求配偶 ,以及试图躲避敌人的注意 ,都必须进行无休止的生存斗争。一种生物最终是否得以生存 ,取决于它在经常敌对的环境条件下的竞争效率。处于逆境压力下的任何物种 ,可以适应改变的条件 ,也可以迁移或灭绝。在这几种可能性中 ,陆生植物只能适应 (否则就是灭绝 ) 。因为陆生植物不象其捕食者 ,草食昆虫与草食动物 ,它们不能迁移 (除非通过种子传播 ) 。因此 ,进化的植物为了自身的生存 ,开始利用许许多多新的代谢途径来产生对昆虫及其它草食动物有害的化合物并由此改进了它11农药 第 36 卷

6、 第 7 期 (1997) 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.们的竞争能力。但当进化的草食动物及昆虫发展出解毒性的手段和利用次生代谢产物的手段时 ,植物也对新的威慑因素有了反应。于是 ,正如我们现在所知 ,植物次生代谢产物的复杂性就开始出现 ,从而发现了许多次生代谢产物被用作昆虫及其它草食动物拒食剂。现已知道植物产生的许多次生代谢物质具有杀虫或驱虫作用 :糖甙类 ( Glucosides) 、萜类 ( Terpenes) 、醌和酚类 (Quinones and Phenols) 、香豆素

7、类 ( Coun2marins) 、木质素类 ( Lignans) 、生物碱 ( Alka2loids) 、甾类 (Steroids) 、多炔类 ( Polyacetylenes) 、噻吩类 ( Thiophenes) 、环戊四氢苯并呋喃类( Cyclopentatetrahydrobenzofurans) 及 其 它 类(Chiu Shin - Foon ,1993) 。其中许多植物次生物质已被研究并开发为杀虫剂应用。生物碱是很有前途的植物质驱虫剂之一。2 生物碱用于防治害虫的历史回顾2. 1 富含生物碱的杀虫植物及驱虫生物碱在远古时代 ,人们就知道利用植物源生物碱防治害虫 (赵善欢 ,19

8、83) 。明朝万历 24 年(1596) 李时珍编写的本草纲目中记述了1892 种药物 ,其中具有防治害虫作用的植物如百部 ( S temono japonia ) 、藜 芦 ( V erat rumalbam )及苦参 ( S ophora f lavescens ) 等都是富含生物碱的植物。藜芦和白藜芦 ( V erat rumalbum ) 在很久以前即作为罗马人的驱虫剂。早在公元 5 世纪的早期 ,古地中海的居民即用其提取物处理种子以防害虫对植物幼芽的危害(Smith et al. ,1975) 。在这些杀虫植物中 ,百部主要含百部碱 (Stemonine) 、百部高碱 ( Stemo

9、ni2dine) 、异百部高碱 ( Isostemonidine) 及原百部碱(Protostemonine) ;黎芦主要含原藜芦碱 A ,B( Protoveratrine A ,B) 、藜芦碱 (Veratramine) 、介藜芦胺 (Jervin) 、伪介藜芦胺 ( Pseudojervine) 、红介藜芦胺 ( Rubijiervine) 和行末林碱 ( Germer2ine) ;苦参主要含苦参碱 (Matrine) 、氧化苦参碱(Oxymatrine) 、羟基苦参碱 ( Soph oranol) 、 N -甲基野靛碱 (N - methylcytisine) 和脱氢苦参碱(Sopho

10、carpine) 等。我国 200 年前即应用防治害虫的烟草 ( N icotiana tobacum ) 则主要含烟碱 (Nicotine) 、去甲烟碱 (Nornicotine) 和毒藜碱( Anabasine ) 等 ; 雷 公 藤 ( T ri pterygi umw ilf ordii )含雷公藤碱 ( Wilfordine) 、雷公藤精碱 (Wilftrgine) 、雷公藤次碱 ( Wilforrine) 、雷公藤春碱 ( Wilfortine) 和雷公藤辛碱 ( Wilforzine)等。另外 ,农村用来杀虫的博落回 ( M acleayacordata )主要含普洛托品 ( P

11、rotopine) 、高白屈菜碱 (B - humochelidonine) 、血根碱 ( Sanguinar2ine) 、 B - 别克托品 (B - allocryptopine) 、黄连碱(Coptisine) 、小檗碱 (Berberine) 和博落回碱(Bocconine) 等。具有特殊杀虫作用 (不育作用 )的喜树 ( Cam ptothca acu mi nada )则主要含喜树碱 ( Camptothecine) 和次喜树碱 ( Venoter2pine)等 (徐礼焱等 ,1985 ;陈冀胜等 ,1987) 。南美洲人从本世纪 40 年代开始 ,即用大风子科( Flacourt

12、aceae ) 植物 Ryania 防治玉米螟 ,甘蔗螟和苹果蠹蛾 ,其主要有效成分为里安那碱(Ryanodine) (Rogers et al. ,1948 ;Crosby ,1971 ;Wiesner 1972) 。用其作配料市场化的杀虫剂有 Ryanicide 或 Ryanex ( Srill ,1987) 。此外 ,经过国内外许多科学家的努力 ,还明确了其它许多生物碱的驱虫效应。如喹宁 (Quinine) 、地麻素 ( Conessine) 、芦竹碱 ( Gramine) 、吗啡 ( Mor2phine) 、番木鳖碱 ( Strychnine) 、莨菪胺 ( Scopo2lamine)

13、 、鹰 爪 豆 碱 ( Sparteiae ) 、马 钱 子 碱(Brucine ) 、木防己碱 ( Trilobine) 、木兰花碱(Magnoflorine) 、血根碱、白屈菜碱 ( Chelido2nine) 、乌头碱 (Aconitine) 、野靛碱 ( Cytisine) 和阿托品等 (J . Mann ,1983 ;罗万春 ,1995) 。2. 2 生物碱对害虫的作用机制2. 2. 1 生物碱对害虫神经系统的影响 生物碱对害虫乙酰胆碱受体的抑制 :在研究生物碱对害虫的作用机制方面 ,烟碱是一个较成功例子。研究明确了烟碱对害虫的毒杀机制是麻痹神经 ,是乙酰胆碱受体 (AChR) 的激

14、动剂 ,低浓度时刺激烟碱型受体 ,使突触膜产生去极化 ,21 PES TICIDES Vol. 36 No. 7 (1997) 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.与乙酰胆碱 (ACh)作用相似。高浓度时对受体产生脱敏性抑制 ,即神经冲动传导受阻但神经膜仍保持去极化 (Murdock et al. ,1985) 。并从分子水平上探讨了烟碱分子结构与其对昆虫的关系。测定得出了烟碱分子中两个 N 原子的间距为 4. 2 A ,正好相当于乙酰胆碱分子中的酯基 ( COOR ) 碳原子间的间距 ,

15、因而与乙酰胆碱的作用相似 (O Brien ,1966) 。而两个 N 原子间距大于或小于 412 A 的新烟碱 (即毒藜碱 ) 类似物对昆虫活性很低或根本无杀虫活性。这个例子亦揭示了生物碱对昆虫的作用是相当严格的。烟碱除了影响胆碱能突触 ( Cholinergicsynapes) 外 ,还能对鱿鱼巨大神经轴突 ( Squidgiant axons) 产生神经闭锁活性 (Nerveblockingactivity) 。试图以烟碱作为新杀虫剂的模板还未取得商业上的成功 ,然而 ,巯基取代联胺二甲基 硝 基 乙 烯 酮 类 系 列 化 合 物 ( Nitro2kenedimethyl mercap

16、tolsubstituted diamine) 已被报道 (Soloway et al. ,1979) ,这些化合物的合成可能是来自烟碱模板的启示。生物碱对乙酰胆碱酯酶的影响 : Mohamad等 (1991) 报道从 Haplophyton crooksii 中分离得到三种生物碱 : Crooksiine ,育亨宾 ( Yohim2bine) 和 B - 育亨宾 (B - yohimbine) 。其中Crooksiine 对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 有抑制作用。另外 , 罂粟科 ( Papaveraceae ) 的蓟罂粟( A raemone mexicana )和博落回中的主要有毒成分血根碱 ,对乙酰胆碱酯酶亦有抑制作用 (陈冀胜 , 1987 ) 。作者以从豆科植物苦豆子S ophora alopecuroi ds 中分离得到的喹诺里西定类生物碱进行研究 ,发现该植物中所含主要生物碱对昆虫的乙酰胆碱酯酶活性有明显的抑制作用 ,其抑制程度排序为 :苦豆子总生物碱 野靛碱 (Cytisine) 槐安碱