高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3_1 醇课件 新人教版选修5

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1、第一节 醇 酚,第三章 烃的含氧衍生物,1、定义: 烃分子里的氢原子被含有氧原子 的原子团取代而衍生成的化合物。,2、分类:烃的含氧衍生物可分为 醇、酚、 醛、羧酸和酯等。,烃的含氧衍生物,不同点: 醇:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为。,CH3CH2OH,乙醇,2丙醇,苯酚,邻甲基苯酚,共同点:都含OH,第一节 醇 酚,一、醇,1醇的分类,1)根据羟基所连烃基的种类,2) 根据羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、 三元醇,乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。,饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或Cn

2、H2n+2O,乙二醇可用于汽车作防冻剂,丙三醇可用于配制化妆品。,2、饱和一元醇的命名,(2)定编号,(1)选主链,(3)写名称,含OH,近OH,标OH,苯甲醇,乙二醇,1,2,3丙三醇,(或甘油、丙三醇),练习,写出下列醇的名称,2甲基1丙醇,2丁醇,2,3二甲基3戊醇,结论1:相对分子质量相近的醇和烷烃, 醇的沸点远远高于烷烃。,原因:醇分子间羟基氧原子与另一羟基氢原子 形成氢键。,(2)溶解性,3、醇的物理性质,(1)沸点(教材49页“思考与交流”),结论2:饱和一元醇随nC增加,沸点升高,原因:Mr越大,分子间作用力越大,与水形成了氢键。,甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶

3、,?,学与问,乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3丙三醇的沸点高于1,2丙二醇, 1,2丙二醇的沸点高于1丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。,思考与交流,第(3)种方案 由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和,热效应小,因此是比较安全,可行的处理方法。,4、乙醇,乙烷分子中1个H原子被OH(羟基)取代衍变成乙醇,1)乙醇的结构,无色、透明、有特殊香味的液体; 沸点78; 易挥发; 密度比水小; 能跟水以任意比互溶; 能溶解多种无机物和有机物。,2)乙醇的物理性质,3)乙醇的化学性质,a、与金属钠反应,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,思考: 怎样

4、检验生成的H2中的H来自OH?,b、消去反应,脱去OH和与OH相邻的碳原子上的1个H,断键位置:,用途:用于实验室制乙烯,制乙烯实验装置,为何使液体温度迅速升到170?,酒精与浓硫酸体积比为何要13?,碎瓷片作用是什么?,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么?,温度计的位置?,混合液颜色如何变化?为什么?,有何杂质气体?如何除去?,1、碎瓷片作用是什么?,防止暴沸,2、浓硫酸的作用是什么?,催化剂和脱水剂,3、酒精与浓硫酸体积比为何要为13,药品滴加顺序?,为保证有足够的脱水性;先醇后酸,4、温度计的位置?,温度计感温泡要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。,5、为何使液体温度

5、迅速升到170?,因为在140时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。,6、混合液颜色如何变化?为什么?,逐渐变黑。 因为浓硫酸还能将无水酒精碳化,7、有何杂质气体?如何除去?,CO2、SO2、H2O等气体。可将气体通过碱石灰等。,8、为何可用排水集气法收集?,乙烯难溶于水,且密度比空气密度略小。,归纳:气体制取装置中一般包括哪些部分?,学与问,CH3CH2OH,CH3CH2Br,反应条件,化学键的断裂,化学键的生成,反应产物,NaOH、乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,c、取代反应,d、氧

6、化反应,乙醇,乙醛,乙酸,燃烧 催化氧化,被强氧化剂氧化(酸性重铬酸钾、高锰酸钾),条件:与羟基相连的碳的必须还有H,氧化反应:有机物分子中加入氧原子 或失去氢原子的反应。,5、有机物的氧化还原反应,还原反应:有机物分子中加入氢原子 或失去氧原子的反应。,分子间脱水,与HX反应,与金属反应,消去反应,催化氧化,小结,第二章 分子结构与性质,第一节 醇 酚 第二课时,新课标人教版高中化学选修5,第三章 烃的含氧衍生物,二、酚,1、定义:羟基跟苯环直接相连 的化合物。,2、结构:,苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质,3、物理性质,无色晶体;具有特殊气味;熔点是430C,常温下难溶于水,易溶

7、于乙醇等有机溶剂。650C以上时,能与水混溶 ;有毒,可用酒精洗涤。,医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。,放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。,小资料,形成浑浊的液体,浑浊的液体变为澄清透明的液体,澄清透明的液体又变浑浊,实验33,4、化学性质,1)弱酸性,苯酚能与碱反应,体现出它的弱酸性。因此,苯酚俗称石炭酸。,说明:苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。,2)与溴反应,(可用于苯酚定性检验与定量测定),浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似) 该反应很灵敏,可用于

8、苯酚的定性检验 不能用该反应来分离苯和苯酚,*3)苯酚的显色反应,遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。,溴水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,FeBr3作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环 上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢,后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子更活泼,苯酚与苯取代反应的比较,学与问,苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应。,乙醇分子中OH与乙基相连,OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子

9、中的OH与苯环相连,受苯环影响,OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。,5、苯酚的用途,苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。,酚醛树脂的合成,1、怎样分离苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2,2、如何鉴别苯酚,B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A 利用与三价铁离子的显色反应,巩固练习,第二节 醛,新课标人教版高中化学选修5,第三章 烃的含氧衍生物,1、醛基

10、,2、醛的定义:,结构式,结构简式,不能写成,电子式,分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。,饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO 或CnH2nO (n1),CHO,COH,一、醛基和醛,3、常见的醛:,甲醛:,一种常见的室内污染气体之一,苯甲醛,肉桂醛,1、分子结构:,结构简式,二、乙醛,学 与 问,乙醛分子中含两类不同的氢原子。峰面积较大的是甲基氢原子,面积较小的是醛基上的氢原子。,3、乙醛的化学性质,(1)氧化反应,2、物理性质,无色、有刺激性气味的液体 密度比水小,沸点20.80C,易挥发 能跟水、乙醇等互溶,a、燃烧,资料卡片,银氨溶液的配制,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3

11、)2 OH+2H2O,AgNO3 + NH3H2O=AgOH+NH4NO3,Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O,实验35,b、银镜反应,实验35,现象:试管内壁附着一层光亮如镜的金属,注意事项: 银氨溶液不要久置,要现配现用; 配置银氨溶液应加氨水至沉淀恰好溶解; 洁净试管、碱性环境、水浴 静置加热; 试管内壁银镜处理:用HNO3洗涤后水洗。,用途:检验醛基 工业利用银镜反应制镜或保温瓶胆,c、与新制氢氧化铜反应,实验36,现象: 将CuSO4 溶液滴入NaOH溶液中时出现 蓝色絮状沉淀; 滴加乙醛后加热煮沸有红色沉淀生成。,注意

12、事项: 碱性环境 新制Cu(OH)2,用途:也用于检验醛基,d、与氧气反应,乙醛是否能被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化?,思考:,能,因为乙醛的还原性很强。,总结:,(2)加成反应,同时也是还原反应,CH3CHO,CH3COOH,CH3CH2OH,三、甲醛,2、物理性质:无色有刺激性气味的气体, 易溶于水,3540的水溶液 又称福尔马林,有杀菌、防腐性能。,1、分子式 CH2O 结构简式 HCHO,3、化学性质,【学与问(58页)】,(俗名蚁醛),(3)乙醛发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响,活性增强,能被氧化剂氧化,氧化时断开醛基中的C-H键引入一个氧原子; 能发生还原反应是由

13、于醛基上的C=O与C=C类似,可以与H2发生加成反应。,学与问(58页),(2)在有机化学反应里,通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应,即加氢就是还原反应,去氢就是氧化反应。,C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是 最简单的酮。,科学视野(58页),酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,丙 酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。,1某醛结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO (1)检验分子中醛基的方法是_; 检验C=C的方法是 _。 (2)实际操作中,哪一个官能团应先检验?,课堂练习,银 镜 反 应,调节溶液pH至中性再加溴水,由于溴水能氧化CH

14、O,因此需要先检验CHO,2今有相对分子质量为58的几种有机物,试写出符合 条件的有机物的结构简式 (1)若该有机物为烃,则可能的结构简式 为:_、_。 (2)若该有机物是一种饱和一元醛,则其结构简式为:_。 (3)若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出 4molAg,则有机物的结构简式为:_。 (4)若该有机物能与金属钠反应,又能使溴的四氯化 碳溶液褪色,则该有机可能是:_。 (注羟基连在双键上的有机物极不稳定),CH3CH2CH2CH3,CH3CH(CH3)2,CH3CH2CHO,OHC-CHO,CH2=CH-CH2OH,第三节 羧酸 酯,新课标人教版高中化学选修5,第三章 烃的含氧

15、衍生物,一、羧酸,1、定义:,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分类:,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,3、乙酸,1)物理性质,2)结构,结构式:,电子式:,有强烈刺激性气味的液体;易溶于水和乙醇 沸点117.90C,熔点16.60C; 温度低时,会凝结成冰一样的晶体,(冰醋酸),科 学 探 究,碳酸钠固体,乙酸溶液,苯酚钠溶液,3)化学性质,a.乙酸的酸性,b.乙酸的酯化反应,乙酸乙酯,弱酸,有酸的通性,自然界中的有机酸,资料卡片,蚁酸(甲酸),HCOOH,柠檬酸,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸 (乙二酸),安息香酸 (苯甲酸),二、酯,1、定义:,羧酸分子羧基中的OH被 OR取代后的产物。,2、简式:,RCOOR,3、化学性质:(水解反应),自然界中的有机酯,资料卡片,含有:丁酸乙酯,含有:戊酸戊酯,含有:乙酸异戊酯,思考与交流,1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。,2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:,3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。,第四节 有机合成,新课标人教版高中化学选修5,第三章 烃的含氧衍生物,在CAS登记的新物质呈指数增长,一、

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