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1、第二章 饱和烃一、命名下列各物种或写出结构式。 1、(4-甲基环己基)甲基自由基2、2-甲基-5-(1, 2-二甲基丙基)壬烷3、 4、 5、2-(对甲氧基苯基)乙基正离子二、完成下列各反应式。 1、2、3、三、理化性质比较题。 1、将下列构象式按稳定性的大小排列：(A) (B) 2、将CH4(A)，CH3CH3(B)，CH3CH2CH3(C)按沸点高低排列成序。3、比较下列化合物构象的稳定性大小：(A) (B) (C) 4、将正戊烷(A)、新戊烷(B)、异戊烷(C)、丁烷(D)按沸点高低排列成序。5、将下列化合物按稳定性大小排列次序： (A) (B) (C) (D) 四、基本概念题。 1、写
2、出下列各对二取代环己烷稳定的椅型构象，并比较顺、反异构体哪个稳定? 1. 顺和反-1,2-二甲基环己烷 2. 顺和反-1,3-二甲基环己烷 3. 顺和反-1-甲基-4-叔丁基环己烷2、在环己烷中为什么椅型构象比船型构象稳定?第三章 不饱和烃一、命名下列各物种或写出结构式。 1、环戊二烯钾2、 (E)-2, 6-二甲基-4-乙基-4-癸烯3、 4、顺-5, 6-二甲基-1, 3-环己二烯5、 (E)-3-乙炔基-1, 3-己二烯6、顺二乙炔基乙烯7、5, 7, 7-三甲基二环2. 2. 1-2-庚烯8、3, 7, 7-三甲基二环4. 1. 0-3-庚烯二、完成下列各反应式。 1、2、3、4、5、
3、CH3CH=CH2+HBr ()6、 ()7、(CH3)2C=CHCH3 ()8、三、理化性质比较题。 1、将下列自由基按稳定性大小排列成序：2、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：4、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：(A) CH2=CHCN (B) CH2=CH2 5、比较下列化合物与HBr加成速率的快慢：四、基本概念题。 1、下面两个化合物中哪个较稳定?为什么?2、化合物的顺反异构体共有：1.一种 2.二种 3.三种 4.四种五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合
4、物。2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。六、有机合成题。 1、完成转化：2、以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。3、 以乙炔为原料合成2, 7-壬二炔(其它试剂任选)。4、以丙烯为原料(无机试剂任选)合成：5、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成： 6、完成转化：七、推导结构题。 1、组成为C6H12的某化合物，在室温下能使Br2/CCl4溶液褪色，而不被KMnO4氧化，其氢化产物为3-甲基戊烷，与HI反应得3-甲基-3-碘戊烷。推测其构造。2、某化合物A(C8H12)，用H2/Pd处理可得B(C8H16)。A经臭氧化随后再用Zn/H2O处理可得1 mol OHCCHO和
5、1 mol CH3COCH2CH2COCH3。试写出A和B的构造式。3、化合物A(C:88.9%, H:11.1%)相对分子质量为54，经催化加氢得化合物B(C:82.2%, H:17.2%)。A的红外光谱在2240 cm1附近有条吸收带。A的构造如何?4、分子式为C6H10的化合物A，加氢首先生成B(C6H12)，继续加氢至饱和生成C(C6H14)。A经臭氧化和还原水解生成二种醛D(C2H4O)和E(C2H2O2)，B被高锰酸钾氧化只生成一种羧酸F(C3H6O2)。试写出AF这六个化合物的构造式。5、有A，B，C，D四个化合物，分子式均为C6H12。A与臭氧作用再还原水解得CH3CH2CHO
6、及CH3COCH3，D却只得到一种产物。B，C与臭氧或H2/Pt不反应。核磁共振测定B有基团；C 的谱图上只呈现一个吸收峰。试推断A，B，C，D的构造式。6、分子式为C7H12的三个异构体A，B，C均能使Br2/CCl4溶液褪色。A与HBr加成的产物再用KOH/C2H5OH处理得B。用KMnO4/H+处理A放出CO2，同时生成环己酮。B与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D(C7H10)，D易脱氢生成甲苯。用KMnO4/H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D的异构体E，E与银
7、氨溶液作用有沉淀生成；E还可与HgSO4/稀H2SO4溶液反应得含氧化合物F(C7H12O)；E用KMnO4/H+处理有环戊基甲酸( )生成。试推测AF的构造。八、反应机理。 1、用反应机理解释下列反应事实：2、烯烃在不同的溶剂中起加成反应，得到下列产物,应如何解释?第四章 二烯烃、共轭体系一、命名下列各物种或写出结构式。 1、 2、环戊二烯钾3、 (E)-3-乙炔基-1, 3-己二烯二、完成下列各反应式。 1、CH3CH=CHCH=CH2+HBr(1mol) 2、CH3CH=CHCH=CHCH2Cl()+()三、理化性质比较。 1、将苯(A)、1-己烯(B)、1, 3-己二烯(C)按分子中双
8、键键长大小排列次序。2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子(D)按稳定性大小排列次序。3、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：(A) CH2=CHCN (B) CH2=CH2 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：5、将下列碳正离子按稳定性大小排列：6、将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序：四、基本概念题。1、CH3CH=C=CHCH=CHCH3有多少种立体异构体?指出哪些是对映体，哪些是非对映体。第五章 芳烃一、命名下列各物种或写出结构式。 1、2、3、1, 4-联三苯4、邻苯联苯5、2-甲基
9、菲二、完成下列各反应式。 1、()2、3、4、()5、( )6、7、 ( )8、( )9、()+()三、理化性质比较题。 1、比较(A)，(B)的芳香性大小：2、比较(A)，(B)的芳香性大小：3、比较下列化合物硝化反应生成间位产物的多少：4、比较下列化合物酸性的大小：5、排列下列碳正离子稳定性的次序：6、将甲苯(A)、三苯甲烷(B)和二苯甲烷(C)按酸性大小排列成序。7、将下列化合物按环上亲电取代速率大小排列成序：四、基本概念题。 1、下列芳烃化学活性最大的是：2、对芳香亲电取代反应的活性中间体贡献最大的共振结构式是：3、下列化合物具有芳香性的是：五、有机合成题。 1、以甲苯和乙炔为原料(无
10、机试剂任选)合成：2、以苯乙烯为原料(其它试剂任选)合成(Z)-1-苯基丙烯：3、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成： 4、以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成： 六、推导结构题。 1、化合物A，分子式为C9H12，核磁共振谱数据为：2.25 单峰，6.78 单峰，相应的峰面积之比为31。试推测A的构造式。2、化合物D(C9H10)的核磁共振谱有三组峰：2.04(五重峰，2H)，2.91(三重峰，4H)，7.71(单峰，4H)，写出D的构造式。3、化合物A的分子式为C16H16，能使溴的四氯化碳溶液和稀的高锰酸钾溶液褪色，A能与等物质的量的H2加成，A用热的高锰酸钾溶液氧化生成二元羧酸C6H4(
11、COOH)2，后者只能生成一种一溴代产物。试推测A所有可能的结构式。4、有一芳香族化合物A，分子式为C7H8O，不与钠发生反应，但能与浓氢碘酸作用生成B和C两个化合物，B能溶于NaOH溶液，并与FeCl3溶液作用呈紫色。C能与AgNO3溶液作用生成黄色碘化银。写出化合物A，B和C的构造式。七、反应机理题。 1、写出苯和浓H2SO4-HNO3进行硝化反应的机理。2、写出氯苯的对位亲电取代所生成活性中间体的所有共振结构式，并指出对共振杂化体贡献最大的共振结构式。3、写出下列反应的机理类型和活性中间体及产物结构： 第六章 立体化学一、命名下列各物种或写出结构式。 1、用Fischer投影式表示(R)
12、-2-环丙基-2-环戊基丁烷。2、写出 的系统名称。3、用透视式表示(S)-3-乙基-1-戊烯-4-炔的构型。二、基本概念题。 1、下列化合物中哪个具有旋光性?2、何为对映体和非对映体?举例说明。3、下面分子具有R构型的是：4、下列化合物哪些有手性?3. (2S, 3R, 4S, 5R)-2, 3, 4, 5-四羟基己二酸5、某物质溶于氯仿中，其浓度为100 mL溶液中溶解6.15 g。1.将部分此溶液放入一个5 cm长的盛液管中，在旋光仪中测得的旋光度为1.2，计算它的比旋光度。2.若将此溶液放进一根10 cm长的盛液管中，试预计其旋光度。3.如果把10 mL溶液稀释到20 mL，试预计其旋
13、光度(盛液管长为10 cm)。6、下列化合物中哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体?三、推导结构题。 1、(R)-2-甲基-1-氯丁烷进行自由基氯代时，所得二元氯代产物为C5H10Cl2。写出其所有立体异构体的Fischer投影式。四、反应机理题。 1、下列反应各以何种机理为主?1. C6H5CHClCH3 C6H5CH(OH)CH3 (90%外消旋化)2. C6H13CHBrCH3 C6H13CH(OH)CH3 (30%外消旋化)2、旋光的2-溴辛烷在60%乙醇-水中溶剂解为2-辛醇和它的乙基醚，相应的外消旋化分别为32%和26%，而2-溴辛烷在无水乙醇中与乙醇钠的反应却形成几乎100%构型翻转的相应乙基醚。试解释之。3、顺-1, 2-二苯乙烯与Br2加成得外消旋加成产物，试用反应机理解释。用Fischer投影式表达加成产物。4、(R)-苯基乙醇的对甲苯磺酸酯(C6H5CHMeOTs)与CH3COOH的反应，生成(S)-乙酸酯和消旋乙酸酯的混合物。说明其原因 第七章 卤代烃一、命名下列各物种或写出结构式。 1、4, 4-二氯二苯甲烷2、 (Z)-2-氯-3-溴-2-丁烯3、 4、
