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1、我带领班子成员及全体职工，积极参加县委、政府和农牧局组织的政治理论学习，同时认真学习业务知识，全面提高了自身素质，增强职工工作积极性，杜绝了纪律松散第2节有机化合物的测定课标要求1了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。2能利用化学检验方法鉴定官能团。3初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。4懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。1有机化合物中碳、氢元素的测定方法是燃烧法，卤素是沉淀法。2利用质谱法测定有机化合物的相对分子质量。3利用紫外光谱法、红外光谱法及核磁共振谱，可确定有机化合物的官能团和碳骨架。4常见官能团的不饱和度一个碳碳双键或碳
2、氧双键、一个脂环，1；一个碳碳叁键或碳氮叁键，其2；一个苯环，4。1有机化合物结构的测定流程测定有机化合物结构的核心步骤是确定分子式，检测分子中所含有的官能团及其在碳骨架上的位置。2确定有机化合物的元素组成要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质的组成元素，各元素的质量分数，必要时还要测量其相对分子质量。1如何确定卤代烃中卤素原子的种类？提示：卤代烃在NaOH水溶液中共热后，加入稀HNO3和AgNO3溶液，由不溶性AgX的颜色不同，可由此判断卤素原子的种类。若AgX为白色沉淀，则X为Cl；若AgX为浅黄色沉淀，则X为Br；若AgX为黄色沉淀，则X为I。22.3 g某有机物完全燃烧后生成4.4
3、 g二氧化碳和2.7 g水，该有机物的组成元素有哪些？提示：该有机物中含C：12 gmol11.2 g含H：21 gmol10.3 g因2.3 g(1.2 g0.3 g)，故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O三种元素组成的。1确定有机化合物分子式的一般途径2确定有机物相对分子质量的方法(1)公式法Mm/n(M表示摩尔质量，m表示质量，n表示物质的量)。已知有机物蒸气在标准状况下的密度：M22.4(注意密度的单位)。已知有机物蒸气与某气体物质(相对分子质量为M)在相同状况下的相对密度D，则MMD。M(A)A%M(B)B%表示平均摩尔质量，M(A)、M(B)分别表示A、B物质的摩
4、尔质量，A%、B%分别表示A、B物质的物质的量分数或体积分数。(2)其他方法根据化学方程式计算确定。利用质谱法测定。3确定有机化合物分子式的方法(1)实验式法由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(实验式)相对分子质量求分子式。(2)物质的量关系法由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。(3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。(4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。CxHy(x)O2xCO2H2OCxHyOz(x)O2xCO2H2O由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。(5)利用各类有机物的分子式通式和相对分
5、子质量确定类别通式相对分子质量烷烃CnH2n2Mr14n2(n1)环烷烃，烯烃CnH2nMr14n(烯烃n2，环烷烃n3)二烯烃，炔烃CnH2n2Mr14n2(炔烃n2)苯及苯的同系物CnH2n6Mr14n6(n6)饱和醇CnH2n2OxMr14n216x饱和一元醛CnH2nOMr14n16饱和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr14n32 (6)商余法(只适用于烃，n为正整数)：n2(烷烃)，n(烯烃、环烷烃)，n2(炔烃、二烯烃)，n6(苯或苯的同系物)。1正误判断(正确的打“”，错误的打“”)。(1)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式()(2)可燃有机物中碳、氢元
6、素的质量分数可通过燃烧分析法求得()(3)含氯有机物样品中加入硝酸酸化的硝酸银溶液后，会有白色沉淀产生()(4)有机化合物分子式一定不与其最简式相同()(5)燃烧0.1 mol某有机化合物得到0.2 mol CO2和0.3 mol H2O不能由此确定有机化合物的分子式()解析：(1)要想确定有机物的分子式，除了元素组成外，还需测定其相对分子质量。(2)有机物燃烧产生的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出碳、氢元素的质量分数。(3)含氯有机物样品中应先加入NaOH溶液，然后再加入硝酸酸化的硝酸银溶液，才会有白色沉淀产生。(4)有些有机化合物的分子式与其最简式相同，如甲烷CH4
7、、甲醛CH2O、甲酸CH2O2等。(5)仅凭此条件只能确定每个有机物分子中C、H原子个数，无法确定是否含有O原子。答案：(1)(2)(3)(4)(5)2某含C、H、O三种元素的有机物A经元素分析仪测定，含碳、氢的质量分数分别为52.16%、13.14%，则该有机物的分子式为()AC2H6BC2H6OCC6H6O DC2H6O2解析：选B有机物A中C、H、O的原子个数比为261，则该有机物的实验式为C2H6O，其中氢原子数已达到饱和，该实验式即为A的分子式，故B选项正确。方法技巧由实验式确定分子式的几种方法(1)一般方法：必须已知化合物的相对分子质量Mr(A)，根据实验式的相对式量Mr(实)，可
8、求得分子式含实验式的个数n，nMr(A)/Mr(实)，即得分子式。(2)特殊方法：某些特殊组成的实验式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。实验式为CH3O的有机化合物，当n2时，氢原子达到饱和，则其分子式为C2H6O2。(3)特殊方法：部分有机化合物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机化合物的实验式即为其分子式，如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O等有机化合物，其实验式即为分子式。1有机化合物分子不饱和度的计算(1)几种常见官能团的不饱和度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2(2)有机化合物
9、分子不饱和度的计算公式n(C)1。其中n(C)为碳原子数；n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧、硫原子，可不予考虑；若含有氮、磷原子，就在氢原子总数中减去氮、磷原子数。例如，分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为：615。2确定有机化合物的官能团(1)实验确定法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液红棕色退去酸性KMnO4溶液紫色退去卤素原子NaOH溶液(加热)、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色溴水有白色沉淀生成醛基银氨溶液(水浴)有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液(加热)有砖
10、红色沉淀生成羧基NaHCO3溶液有二氧化碳气体放出 (2)仪器确定法现代物理方法能快速准确地确定有机化合物分子的结构。1与金属钠反应生成氢气的官能团可能有哪些？与Na2CO3溶液反应的官能团有哪些？其中能生成CO2气体的官能团有哪些？提示：能与金属钠反应生成H2的官能团有酚OH、醇OH、羧基(COOH)及磺酸基(SO3H)，能与Na2CO3溶液反应的官能团有酚OH和羧基，其中可生成CO2气体的为羧基。2如何确定未知有机化合物的结构式？提示：一般的做法是先确定有机物的分子式，再进一步确定官能团的种类、数目及位置，最后写出有机物的结构式。1由分子式确定有机物结构式的一般步骤2由分子式确定结构式的方
11、法(1)化学法确定有机化合物的官能团官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象，我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。(2)仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团核磁共振谱(NMR)。核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振谱)和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。红外光谱(IR)。每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。紫外光谱(UV)。紫外光谱可以确定
12、分子中有无共轭双键。1确定有机化合物的不饱和度是判断有机物结构的重要内容之一，现有如下4种物质，其中不饱和度为4的是()解析：选D根据不饱和度公式进行计算，即不饱和度n(C)1，A的不饱和度为5，B为2，C为1，D为4。2某化合物分子由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱只有CH键、OH键、CO键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()ACH3CH2OCH3BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2OH DCH3COOH解析：选BA中不存在OH键；C中相对分子质量不是60；D中存在C=O键。三级训练节节过关1燃烧0.2 mol某有机物，得到0.4 mol CO2和0.6
13、 mol H2O，由此可得出的结论是()A该有机物中含有2个碳原子和6个氢原子B该有机物中碳和氢的原子个数比为31C该有机物中含有2个CO2和3个H2OD1 mol该有机物中含有2 mol碳原子和6 mol氢原子，还可能含有氧原子解析：选D该有机物的1个分子中含有2个碳原子和6个氢原子，A项错误；该有机物中碳、氢原子的个数比为13，B项错误；该有机物中不含二氧化碳，也不含水，C项错误。2A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是()AC5H12O4BC5H12O3CC4H10O4 DC5H10O4解析：选A由于A中n(C)n(H)n(O)5124，所以A的实验式为C5H12O4。3有机物的不饱和度为()A8 B7C6 D5解析：选C该有机化合物有分子式为C14H18，由计算公式：不饱和度n(C)11416。4某有机物A 3.0 g，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30。(1)该有机物的分子式为_。(2)若该有机物A能与金属钠反应放出H2，该有机物的结构简式为_。解析：(1)有机物A的相对分子质量：M(A)
