《高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛羧酸 第3课时 重要有机物之间的相互转化课件 苏教版选修》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛羧酸 第3课时 重要有机物之间的相互转化课件 苏教版选修（52页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第3课时 重要有机物之间的 相互转化,专题4 第三单元 醛 羧酸,1.通过回忆、归纳烃及烃的衍生物的重要性质，能够理解重要有机物相互转化的方法。 2.通过阅读和讨论，了解有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。 3.通过分析与讨论，知道在有机合成中常见官能团的引入和消去的一般方法。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目 索引,常见有机物之间的相互转化,1.写出对应的化学方程式(以溴乙烷为例),基础知识导学,答案,CH3CH2BrHOH CH3CH2OHHBr,；,；,CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O,答案,； ； ； ；
2、 ； ；,CH2=CH2HBr CH3CH2Br,CH2=CH2H2O CH3CH2OH,CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O,CH3CH2OH CH2=CH2H2O,2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O,CH3CH2OH,答案,； ； 。,O2 2CH3COOH,CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O,CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH,答案,2.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ； ； 。 (2)引入卤素原子的方法 ； ； 。 (3)引入羟基的方法 ； ； ； 。,卤代烃的消去,醇的消去,炔烃的不完全加
3、成,醇(酚)的取代,烯烃(炔烃)的加成,烷烃、苯及苯的同系物的取代,烯(炔)烃与水的加成,卤代烃的水解,酯的水解,醛的还原,3.表达方式：合成路线图,4.合成方法 (1)识别有机物的类别，含何种官能团，它与哪些知识信息有关。 (2)据现有原料、信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断，或寻求官能团的引入、转换、保护方法或设法将各片断拼接衍变。 (3)正逆推相结合，综合比较选择最佳方案。,答案,议一议 1.用乙炔为原料写出制取CHClBrCH2Br的合成路线图。 答案,答案,2.请写出合成路线图中的方框内的化合物的结构简式。 答案 A：BrCH2CH2Br B：HOCH2CH2OH C：
4、OHCCHO D：HOOCCOOH,答案,3.用逆合成分析法分析草酸二乙 酯( )的合成(在横 线上填相应物质的结构简式)。,HOOCCOOH,OHCHCO,HOCH2CH2OH,C2H5OH,答案,根据以上分析写出的化学方程式。,答案 CH2=CH2H2O CH3CH2OH CH2=CH2Cl2 ,答案,OHCCHOO2 HOOCCOOH 2H2O,4.以CH2=CH2和H O为原料，自选必要的其他无机试剂，合成 ，写出有关反应的化学方程式。,返回,答案,答案 CH2=CH2H2O CH3CH2OH， CH2=CH2H O CH3CH OH， 2CH3CH OHO2,返回,一、有机合成过程中
5、常见官能团的引入,重点难点探究,1.卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： CH3CH3Cl2 HClCH3CH2Cl(还有其他的氯代烃) CH2=CHCH3Cl2 CH2=CHCH2ClHCl,(还有其他的卤代苯甲烷),(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH2=CHCH3Br2 CH2BrCHBrCH3 CH2=CHCH3HBr CH3CHBrCH3 CHCHHCl CH2=CHCl。 (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如： ROHHX RXH2O,2.羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 烯烃水化生成醇。例如： CH2=CH2H2O CH3CH2OH 卤代烃
6、在强碱性溶液中水解生成醇。例如： CH3CH2BrH2O CH3CH2OHHBr 醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH3CHOH2 CH3CH2OH CH3COCH3H2,酯水解生成醇。例如： CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH (2)酚羟基的引入方法 酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如： NaHCO3 苯的卤代物水解生成苯酚，例如：,3.双键的引入方法 (1) 的引入方法 醇的消去反应引入 。例如： CH3CH2OH CH2=CH2H2O 卤代烃的消去反应引入 。例如： CH3CH2Br CH2=CH2HBr 炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得
7、到 。例如：CHCHHCl CH2=CHCl,(2) 的引入方法 醇的催化氧化。例如： 2RCH2OHO2 2RCHO2H2O 2R2CHOHR1O2 2H2O,4.羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如： CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O (2)醛被氧气氧化成酸。例如： 2CH3CHOO2 CH3COOH (3)酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH (4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：,5.有机物官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。 例如： (2)通过消去、加成(控制条件
8、)、水解反应增加或减少官能团的数目。 例如： CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br CH3CH2OH CH2=CH2 CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH CH3CHO CH3CH2OH CH2=CH2 CH2BrCH2Br ,(3)通过消去、加成(控制条件)改变官能团的位置。 例如： CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2,1.官能团的互换转变 (1)相互取代 如：RX ROH (2)氧化还原 如：RCH2OH RCHO (3)加成消去 如：RCH2CH2OH RCH=CH2 RCH2CH2Br (4)结合重组 如：RC
9、OOHROH RCOORH2O,特别提醒,2.掌握特征反应条件 例如：(1)NaOH醇/为卤代烃的消去反应条件，NaOH溶液/为卤代烃和酯等的水解反应条件。 (2)X2、光照为烷烃或芳香烃侧链取代氢的反应条件，Fe、纯X2为芳香烃苯环氢的取代条件。 (3)浓H2SO4/为醇的消去及醇与羧酸酯化反应的条件。 3.碳链的增长与变短 (1)增长：常见的方法有不饱和化合物间的聚合、羧酸或醇的酯化、有机物与HCN的反应等。 (2)变短：常见的方法有烃的裂化与裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。,4.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(O
10、H)。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。 (4)通过水解反应或消去反应消除卤素原子。,例1 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。,请完成下列各题： (1)写出反应类型：反应_， 反应_。 (2)写出反应条件：反应_， 反应_。 (3)反应的目的是_。 (4)写出反应的化学方程式：_。 (5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是_ (写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是_。 (6)写出G的结构简式_。,解析答案,解析 1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)经过反应生成A，然后转化成了HOCH2CH=CHC
11、H2OH，所以反应是1,3-丁二烯与卤素的1,4-加成反应； HOCH2CH=CHCH2OH经过一系列反应生成了E，从反应条件和组成看，E是HOOCCH=CHCOOH，由于B C是氧化反应，所以是加成反应，是消去反应，安排这两步反应的目的是防止碳碳双键被氧化； 从物质的组成、结构及反应条件看，反应是CH2=CHCH3中饱和碳原子上的取代反应，反应是加成反应，反应是取代(水解)反应，HOCH2CH2CH2OH和E到G的反应是以酯化反应形式进行的缩聚反应。,解析答案,答案 (1)加成反应 取代反应 (2)NaOH/醇溶液，(或KOH/醇溶液，) NaOH/水溶液， (3)防止碳碳双键被氧化 (4)
12、CH2=CHCH2BrHBr CH2BrCH2CH2Br (5)HOCH2CHClCH2CHO(或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH，任选一种答案即可) 新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液) (6),找解题“突破口”的一般方法 (1)特征反应条件：反应条件可以确定有机物的官能团和有机反应的类型。 (2)特征物质的分子式：有的分子式只能有一种结构。 (3)特征物质的性质：物质的官能团决定物质的性质，根据性质推断官能团。 (4)特征反应的定量关系：根据量的关系确定分子中官能团的数目。,解题反思,变式训练1 己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。 下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 ( ) A.中生成7 mol H2O B.中无CO2生成 C.中最多消耗2 mol Br2 D.中发生消去反应,解析答案,解析 本题考查了酚类物质的化学性质、组成方面的知识，在解题过程中，一要注意酚类物质特有的性质，二要注意羟基与苯环相互间的影响。己烯雌酚的分子式为C18H22O2，反应中应生成11 mol H2O，A项错； 酚的酸性比H2CO3的弱，
