高中化学 专题4 烃的衍生物 第二单元 醇酚 第1课时 醇的性质和应用教学案 苏教版选修

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1、我带领班子成员及全体职工,积极参加县委、政府和农牧局组织的政治理论学习,同时认真学习业务知识,全面提高了自身素质,增强职工工作积极性,杜绝了纪律松散第1课时醇的性质和应用目标导航1.了解醇类典型代表物的组成、结构特点。2.以乙醇为例掌握醇的性质。3.了解甲醇、乙二醇、丙三醇的结构、性质和用途。一、乙醇的结构与性质1.结构乙醇的分子式C2H6O,结构简式CH3CH2OH,官能团OH(羟基)。2.物理性质乙醇是一种无色,有特殊香味的液体,密度比水小。沸点低,易挥发。乙醇能与水任意比互溶,乙醇是一种重要的有机溶剂。3.化学性质(1)乙醇与Na的反应反应的化学方程式为2CH3CH2OH2Na2CH3C

2、H2ONaH2。(2)乙醇与HBr的反应反应的化学方程式:CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O,该反应的反应类型为取代反应。(3)乙醇的脱水反应乙醇在P2O5、Al2O3(400左右)或浓H2SO4、浓H3PO4等催化剂的作用下均可发生脱水反应,生成乙烯。反应的化学方程式:CH3CH2OHCH2=CH2H2O,该反应属于消去反应。乙醇与浓硫酸加热到140,会发生乙醇分子间脱水,一分子乙醇脱去羟基,另一分子乙醇脱去羟基上的氢原子,生成乙醚。反应的化学方程式:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O,该反应属于取代反应。(4)氧化反应燃烧反应的化学方程式:CH3CH2OH3O22

3、CO23H2O。催化氧化乙醇在Cu(或Ag)作催化剂并且加热的条件下,可被氧化生成乙醛。反应的化学方程式:2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。4.乙醇的断键方式议一议1.钠与乙醇的反应为什么不如钠与水反应剧烈?答案乙醇羟基中的H原子与水分子羟基中的H原子相比较,乙醇羟基中的H原子不活泼。2.乙醇与HBr反应的装置图中,长导管、试管和烧杯中的水起到了什么作用?答案对溴乙烷起到冷凝作用,试管中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。3.在有机反应中,反应物相同,产物是否一定相同?答案不一定相同。在有机反应中,反应条件很重要,条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变,反应产物可能会随之改变。例如温度不同,

4、醇的脱水反应产物不同;溶剂不同,卤代烃与碱溶液反应产物不同。二、醇类1.概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,官能团为羟基(OH)。2.分类(1)按分子中羟基个数分:一元醇和多元醇。(2)按烃基种类分:脂肪醇和芳香醇。(3)按烃基是否饱和分:饱和醇和不饱和醇。3.几种重要的醇(1)甲醇:无色透明的液体,有毒。(2)乙二醇:无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇,乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂。(3)丙三醇:无色、黏稠、有甜味的液体,能跟水、乙醇以任意比混溶,吸湿性强,可用做护肤产品,俗称甘油。议一议按要求回答下列问题:(1)下列哪些物质属于醇类:CH2=CHCH2

5、OH答案解析羟基与链烃基、脂环上的碳原子或苯环侧链上的碳原子相连的有机物为醇。(2)乙醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物?答案不是同系物。各分子中OH数目不同,组成相差不为CH2的整数倍。(3)符合CnH2n2O(n1)这一通式的有机物一定属于醇吗?答案不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚,如CH3OCH3。(4)分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有几种?答案根据题目要求将C4H10O变化为C4H9OH,由OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢:、,故该醇的同分异构体有四种。(5)下列物质的沸点按由高到低排序为_(填序号)。丙三醇丙烷乙二醇乙

6、醇答案解析醇的羟基之间易形成氢键,故醇的沸点比同碳数的烃的沸点高;醇中羟基数相同时,碳原子数越多沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高。因此沸点由高到低排序为。一、醇类的消去反应与分子间脱水的关系1.醇的消去反应(分子内脱水)RCH2CH2OHRCH=CH2H2O(1)条件:在P2O5、Al2O3(400左右)或浓H3PO4等催化剂的作用下加热,或浓H2SO4加热至170。(2)机理:羟基与碳上的一个氢原子以水的方式脱去形成C=C等不饱和键。并不是所有的醇都能发生消去反应,只有在醇分子中存在碳原子且碳原子上有氢原子时,才能够发生消去反应。(3)实验利用P2O5(或Al2O3)

7、作催化剂实验装置利用浓硫酸作催化剂实验装置注意事项a.配制体积比为13的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入95%乙醇,然后滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释),浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。b.加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170左右,因为在140时主要产物是乙醚。c.由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时发生暴沸。d.温度计的水银球要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度。特别提醒醇发生消去反应时的注意事项(1)由于浓硫酸具有强氧化性,它还可将乙醇氧化为C或CO2,而本身被还原为SO2。实验时可用氢氧化钠溶液除去混

8、在乙烯中的CO2、SO2等杂质,防止SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。(2)记忆口诀:硫酸酒精31,加热升温170,为防暴沸加碎瓷,气用排水来收集。2.分子间脱水反应(取代反应)R1CH2OHHOCH2R2R1CH2OCH2R2H2O3.脱水反应和消去反应的关系脱水反应有两种,一种是分子内脱水,如:(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O这类脱水反应是消去反应,不属于取代反应。二是分子间脱水,如:(2)CH3CH2OHHOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3H2O这类脱水反应不是消去反应,而是取代反应。总的说来,消去、脱水、取代三反应间有如图所示关系:例1甲、乙两化

9、学实验小组进行实验室制取乙烯并验证乙烯性质的实验。(1)甲组用如图装置,当温度迅速上升后,可观察到试管中的浓溴水褪色,烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。请回答下列问题:该实验中生成乙烯的化学方程式为_。一些同学认为,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性,因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学方程式为_。另一些同学经过细致观察后认为,试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,这个现象是_。还有同学提出通过测定反应后溶液的pH可探究乙烯与溴水发生了加成反应或者是取代反应,原因是_。(2)乙组用如图装置请回答下列问题:烧瓶中

10、碎瓷片的作用是_,装置中的明显错误是_。实验步骤:a._;b.在各装置中注入相应的试剂(如图所示);c._;实验时,烧瓶中液体混合物逐渐变黑。能够说明乙烯具有还原性的现象是_;装置甲的作用是_;若无甲装置,是否也能检验乙烯具有还原性,简述其理由:_。解析(1)乙醇与浓H2SO4反应生成乙烯的同时浓H2SO4将乙醇氧化为C或CO和CO2,H2SO4被还原为SO2,SO2具有还原性,可以与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色。SO2与溴水反应现象只使溴水褪色,而乙烯和溴水反应,除溴水褪色外,还生成CH2BrCH2Br,有不溶于水的油状液体生成。若乙烯和溴水发生加成反应,则水溶液的pH升高,若发生取代反

11、应,水溶液的pH明显减小。(2)制取气体的装置的气密性必须良好,实验前需要检查。实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170 ,从而减小乙醚的生成。乙烯具有还原性是根据氧化剂KMnO4酸性溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑,则说明生成了碳,联想浓H2SO4具有强氧化性,推出在乙烯中含还原性气体SO2,由于SO2也会使KMnO4酸性溶液褪色,会干扰验证乙烯的还原性,所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2,则装置甲的作用是除去SO2。答案(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2OSO2Br22H2O=H2SO42HBr试管中溴水的橙色褪去且试管底部有油状物质生成若发生取代反应,生成H

12、Br,水溶液的pH明显减小;若发生加成反应,不能生成HBr,水溶液的pH升高(2)防止暴沸温度计水银球没有插入反应液中央组装仪器,检查装置的气密性加热,使温度迅速升到170乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体不能,SO2具有还原性,也可以使KMnO4酸性溶液褪色变式训练1CH3OH和C2H5OH的混合物与浓H2SO4共热,可能生成的有机物最多有()A.2种B.3种C.4种D.5种答案C解析2CH3OHCH3OCH3H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2OCH3OHCH3CH2OHCH3OCH2CH3H2OCH3CH2OHCH2=CH2H2O。二

13、、醇类的催化氧化及取代反应规律1.醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数:2.醇的取代反应规律醇分子中,OH或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。H2O特别提醒多元醇的反应规律例2乙醇分子中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A.和金属钠反应时键断裂B.和浓H2SO4共热到170时键和断裂C.和浓H2SO4共热到140时仅有键断裂D.在Ag催化下与O2反应时键和断裂解析根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中OH键断裂,正确;B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水,是和键断裂,正确;C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键,另一分子乙醇断键,错误;D选项是乙醇催化氧化为乙醛,断键为和,正确。答案C规律

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