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1、我带领班子成员及全体职工，积极参加县委、政府和农牧局组织的政治理论学习，同时认真学习业务知识，全面提高了自身素质，增强职工工作积极性，杜绝了纪律松散第3课时重要有机物之间的相互转化目标导航1.通过回忆、归纳烃及烃的衍生物的重要性质，能够理解重要有机物相互转化的方法。2.通过阅读和讨论，了解有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。3.通过分析与讨论，知道在有机合成中常见官能团的引入和消去的一般方法。常见有机物之间的相互转化1.写出对应的化学方程式(以溴乙烷为例)CH3CH2BrHOHCH3CH2OHHBr；CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O；CH
2、2=CH2HBrCH3CH2Br；CH2=CH2H2OCH3CH2OH；CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O；CH3CH2OHCH2=CH2H2O；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；CH3CH2OH；O22CH3COOH；CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O；CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH。2.官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。(2)引入卤素原子的方法醇(酚)的取代；烯烃(炔烃)的加成；烷烃、苯及苯的同系物的取代。(3)引入羟基的方法烯(炔)烃与水的加成；卤代烃的水解
3、；酯的水解；醛的还原。3.表达方式：合成路线图ABCD4.合成方法(1)识别有机物的类别，含何种官能团，它与哪些知识信息有关。(2)据现有原料、信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断，或寻求官能团的引入、转换、保护方法或设法将各片断拼接衍变。(3)正逆推相结合，综合比较选择最佳方案。议一议1.用乙炔为原料写出制取CHClBrCH2Br的合成路线图。答案2.请写出合成路线图中的方框内的化合物的结构简式。答案A：BrCH2CH2BrB：HOCH2CH2OHC：OHCCHOD：HOOCCOOH3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯()的合成(在横线上填相应物质的结构简式)。根据以上分析写出的化学
4、方程式。答案CH2=CH2H2OCH3CH2OHCH2=CH2Cl2OHCCHOO2HOOCCOOH2H2O4.以CH2=CH2和HO为原料，自选必要的其他无机试剂，合成，写出有关反应的化学方程式。答案CH2=CH2H2OCH3CH2OH，CH2=CH2HOCH3CHOH，2CH3CHOHO2一、有机合成过程中常见官能团的引入1.卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3Cl2HClCH3CH2Cl(还有其他的氯代烃)(还有其他的卤代苯甲烷)CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2=CHCH3Br2CH2
5、BrCHBrCH3CH2=CHCH3HBrCH3CHBrCH3CHCHHClCH2=CHCl。(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：ROHHXRXH2O2.羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法烯烃水化生成醇。例如：CH2=CH2H2OCH3CH2OH卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHOH2CH3CH2OHCH3COCH3H2酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH(2)酚羟基的引入方法酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：NaHCO3苯的卤代物水解生成苯酚，例如：3.双键
6、的引入方法(1)的引入方法醇的消去反应引入。例如：CH3CH2OHCH2=CH2H2O卤代烃的消去反应引入。例如：CH3CH2BrCH2=CH2HBr炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到。例如：CHCHHClCH2=CHCl(2)的引入方法醇的催化氧化。例如：2RCH2OHO22RCHO2H2O2R2CHOHR1O22H2O4.羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(2)醛被氧气氧化成酸。例如：2CH3CHOO22CH3COOH(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3
7、CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：5.有机物官能团的转化(1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。例如：(2)通过消去、加成(控制条件)、水解反应增加或减少官能团的数目。例如：CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2ClCH2ClHOCH2CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br(3)通过消去、加成(控制条件)改变官能团的位置。例如：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2特别提醒1.官能团的互换转变(1)相互取代如：RXROH(2)氧化还原如：RCH2O
8、HRCHO(3)加成消去如：RCH2CH2OHRCH=CH2RCH2CH2Br(4)结合重组如：RCOOHROHRCOORH2O2.掌握特征反应条件例如：(1)NaOH醇/为卤代烃的消去反应条件，NaOH溶液/为卤代烃和酯等的水解反应条件。(2)X2、光照为烷烃或芳香烃侧链取代氢的反应条件，Fe、纯X2为芳香烃苯环氢的取代条件。(3)浓H2SO4/为醇的消去及醇与羧酸酯化反应的条件。3.碳链的增长与变短(1)增长：常见的方法有不饱和化合物间的聚合、羧酸或醇的酯化、有机物与HCN的反应等。(2)变短：常见的方法有烃的裂化与裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。4.官能团的消除(1)通过加成
9、反应消除不饱和键。(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。(4)通过水解反应或消去反应消除卤素原子。例1以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。请完成下列各题：(1)写出反应类型：反应_，反应_。(2)写出反应条件：反应_，反应_。(3)反应的目的是_。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是_(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是_。(6)写出G的结构简式_。解析1,3丁二烯(CH2=CHCH=CH2)经过反应生成A，然后转化成
10、了HOCH2CH=CHCH2OH，所以反应是1,3丁二烯与卤素的1,4加成反应；HOCH2CH=CHCH2OH经过一系列反应生成了E，从反应条件和组成看，E是HOOCCH=CHCOOH，由于BC是氧化反应，所以是加成反应，是消去反应，安排这两步反应的目的是防止碳碳双键被氧化；从物质的组成、结构及反应条件看，反应是CH2=CHCH3中饱和碳原子上的取代反应，反应是加成反应，反应是取代(水解)反应，HOCH2CH2CH2OH和E到G的反应是以酯化反应形式进行的缩聚反应。答案(1)加成反应取代反应(2)NaOH/醇溶液，(或KOH/醇溶液，)NaOH/水溶液，(3)防止碳碳双键被氧化(4)CH2=C
11、HCH2BrHBrCH2BrCH2CH2Br(5)HOCH2CHClCH2CHO(或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH，任选一种答案即可)新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)(6)解题反思找解题“突破口”的一般方法(1)特征反应条件：反应条件可以确定有机物的官能团和有机反应的类型。(2)特征物质的分子式：有的分子式只能有一种结构。(3)特征物质的性质：物质的官能团决定物质的性质，根据性质推断官能团。(4)特征反应的定量关系：根据量的关系确定分子中官能团的数目。变式训练1己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分
12、别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 ()A.中生成7 mol H2OB.中无CO2生成C.中最多消耗2 mol Br2D.中发生消去反应答案B解析本题考查了酚类物质的化学性质、组成方面的知识，在解题过程中，一要注意酚类物质特有的性质，二要注意羟基与苯环相互间的影响。己烯雌酚的分子式为C18H22O2，反应中应生成11 mol H2O，A项错；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B项对；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应中最多可以消耗 4 mol Br2，C项错误；苯环上的羟基不能发生消去反应，D项
13、错。二、有机合成路线的选择1.合成路线选择的原则(1)原料的选择：原料要廉价、易得、低毒、低污染。原料一般含有目标产品的某个“子结构”(或可转化为某个“子结构”)。(2)路线的选择：尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。合成路线要符合“绿色、环保”的要求。要最大限度地利用原料分子中的每个原子，尽量达到零排放。(3)条件的选择：要求操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。2.合成路线选择的实例(1)一元合成路线：RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。(2)二元合成路线：CH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHCHOCHOHOOCCOOH链酯、环酯、聚酯。(3)芳香化合物合成路线：芳香酯3.有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变
