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1、我带领班子成员及全体职工，积极参加县委、政府和农牧局组织的政治理论学习，同时认真学习业务知识，全面提高了自身素质，增强职工工作积极性，杜绝了纪律松散第1课时简单有机物的合成学习目标定位1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。2.熟知有机物合成过程中反应的反应类型及其判断。3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。一、有机物合成路线的设计与选择1有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。(1)乙烯水合法制乙醇CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(2)乙烯氧化制乙醛2C
2、H2=CH2O22CH3CHO。(3)乙烯氧化制乙酸CH2=CH2O2CH3COOH。2以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： 写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型：CH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反应；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反应；2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反应；CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O，酯化反应。(2)设计其他可能的合成路线，画出流程图。答案合成路线：合成路线：3一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要考虑哪些因素？答案(1)合成路线的简约性。(2)
3、实际生产的可操作性。(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。1若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3C
4、OOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应。回答下列问题：(1)理论上能生成几种酯？(2)反应后的混合物中哪些是同分异构体？答案(1)理论上能生成4种酯。(2)甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体，甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体。解析2乙酸乙酯的合成方法有多种，现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应方程式)。示例：合成路线图答案合成路线一：合成路线二：二、有机合成题的解题方法思路1设计方案，以玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯
5、，并写出所有相关反应的化学方程式。答案(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6纤维素 葡萄糖C6H12O62C2H5OH2CO22C2H5OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOHC2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O解析根据有机合成的逆向思维方法，制取乙酸乙酯，需要先制取乙醇、乙酸。工业制乙醇可由纤维素发酵制得，所以本题与生产实践有关，先制乙醇，然后由乙醇再制乙酸。2以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示：(已知RBrNaOHROHNaBr)(1)写出A的结构简式：_。(2)反应的反应类型分别为_、_。(3)写出乙醇的同分异构体：_。(4)写出反应和的
6、化学方程式：_；_。答案(1) (2)加成反应取代反应(3)CH3OCH3(4)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O解析根据题目所给信息，RBr(卤代烃)与NaOH溶液反应，溴原子被羟基取代，由此可知A为CH2BrCH2Br。有机合成题的解题思路(1)采用正向思维或逆向思维设计合成路线。(2)比较原料与产物的结构(碳架变化、基团差异)，确定发生的化学反应。(3)分析题给信息，总结规律，进行迁移应用。3已知：RCH2ClNaOHRCH2OHNaCl。写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应的
7、化学方程式。答案2CH2ClCH2CH2CH2OHO22CH2ClCH2CH2CHO2H2O2CH2ClCH2CH2CHOO22CH2ClCH2CH2COOHCH2ClCH2CH2COOH2NaOHHOCH2CH2CH2COONaNaClH2O2HOCH2CH2CH2COONaH2SO42HOCH2CH2CH2COOHNa2SO4H2O解析观察目标产物的结构特征，存在酯基，说明最后一步应是酯化反应，而且是分子内部发生反应，反应物应为HOCH2CH2CH2COOH。根据所学知识，可知羧基可通过醇氧化成醛再氧化成酸引入，而原料CH2ClCH2CH2CH2OH中只有一个醇羟基，再根据卤代烃可以在Na
8、OH的水溶液中加热生成醇，我们便可以再引入一个醇羟基，从而得出答案中所列合成路线：CH2ClCH2CH2CH2OHCH2ClCH2CH2CHOCH2ClCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2COONaHOCH2CH2CH2COOH。1有机合成遵循的原则2有机合成的方法1如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。下列关于该物质的说法中不正确的是()A不能使紫色石蕊溶液变红B可与碳酸钠反应C能发生酯化反应D能发生氧化反应答案B解析该有机物为乙醇，不可与Na2CO3反应。2用乙炔(CHCH)为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是()A先加Cl2，再
9、加Br2B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBrD先加HCl，再加Br2答案D解析CHCH与HCl反应可以生成CH2=CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2BrCHBrCl。 3甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的有机玻璃的单体，制取该单体的旧法合成的反应是CH3OHH2SO4NH4HSO490年代开始的新法合成的反应是CH3CCHCOCH3OH 。与旧法比较，新法的优点是()A原料无爆炸危险B原料都是无毒物质C没有副产物，原料利用率高D对设备腐蚀性较大答案C解析新法的原料中有可燃性气体CO，不能说“原料无爆炸危险”，A说法错误；CO有毒，所以不能说“原料都是无毒物质”
10、，B说法错误；由新法的化学方程式看，产物只写了一种，而旧法的化学反应方程式中，产物有两种，可推知新法的优点是“没有副产物，原料利用率高”，故C说法正确。对比三个化学方程式，可知新法的原料中没有HCN和H2SO4，故对设备腐蚀性较小，所以D说法错误。4已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：则下列推断不正确的是()A鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液BD中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢C物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯DBDE的化学方程式为CH3CH2OHCH3CO
11、OHCH3COOC2H5答案D解析从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；C选项表述正确；化学方程式为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，D选项错误。5某同学以A、C为原料合成有机物E，其中A为一种烃，合成路线如图所示：(1)写出反应的反应类型：_；_。(2)写出A、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。(3)写出反应 的化学方程式：_。_。_。答案(1)加成反应酯化反应(或取代反应)(2
12、)CH3CH=CH2CH3CH2CH2OH(3)CH3CH=CH2H2OCH3CH2CH2OHO2 CH3CH2CH2OH H2O解析E是酯类物质，则合成E的有机物应是和CH3CH2CH2OH(B)，B由A与H2O反应制得，则A为CH3CH=CH2。C经过两次催化氧化得到，可知C为，D为。基础过关题组一有机物结构与反应类型1下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A乙烷 B乙醇C丙烯 D苯答案C解析能发生加成反应说明分子结构中有不饱和键，可排除A、B两项；而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，可排除D项；丙烯中有类似甲烷、乙烯的结构，所以能发生取代反应、加成反应和使酸性KMnO4溶液褪色。2“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，下列有机反应类型最符合这一要求的是()A取代反应 B氧化反应C缩聚反应 D加聚反应答案D解析无机反应中的化合反应，有机反应中的加成反应和加聚反应，其反应物的原子全部变成目标产物，原子利用率都为100%，符合绿色化学的理念。3请预测有机物丙烯酸(CH2=CHCOOH)可发生的反应类型可能有()加成反应水解反应酯化反应中和反应氧化反应A BC D答案C4有机物CH2=CHCH2CH=CHCOOHCH2=CHCOOCH3CH2=CHCH2OHC
