有机化学(上)

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1、【必须掌握的内容】,1. 有机化合物及有机化学。,2. 有机化合物构造式的表示方法。,3. 共价键的形成价键法（sp3、sp2 sp杂化、键与键）和分子轨道法。,4. 共价键的基本属性及诱导效应。,5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。,6. 有机化合物的酸碱概念。,共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。,【本章重点】,第一章 绪 论,有机化合物与有机化学,1、有机化合物：烃及其衍生物(烃：碳氢化合物) 2、有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用及其变化规律的科学。 3.有机化合物的研究对象 有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分 有机化合物。 简单有机小分子化合物

2、（组成、价键、结构、性质、鉴定、反应、合成）复杂有机化合物（结构、鉴定、合成） 大分子化合物（ 结构、鉴定、合成、相互作用） 超分子（分子识别、分子组装、功能） 三项内容：分离、结构、反应和合成,分离 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 结构 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明 其结构和特性。 反应和合成 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。 4、有机化学的产生和发展 有机化学作为一门学科诞生于：19世纪初 有生机之物 碳化合物 碳氢化合物。 十八世纪前，利用天然有机物。 我国古代对天然有机物的

3、利用：植物染料、酿酒、制醋、中草药（神农本草经，汉末）、造纸（汉朝） 其他国家，如古代印度、巴比伦、埃及、希腊和罗马也都在染色、酿酒对天然有机物进行了利用。埃及人用靛蓝和茜素作木乃伊裹布的染料，古犹太人祈祷者披巾上的蓝色是从一种地中海鱼中提取出来的。,有机化学的任务 1发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等） 3提供新材料 （提供新的高科技材料，推动国民经济和科学技术的发展） 4探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。,6、 学习有机化学的要求 1）、认真听课，作好笔记。 2）、勤思考、多提问，再理解的基

4、础上记忆。 3）、学完每章，应归纳、总结。掌握该章的重点、难点和规律。 4）、按时独立的完成作业。 5）、参阅有关的资料（参考书、杂志）。 6）、重视有机实验，以实验促进学习。,7、教学参考书： 1、基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社 2、基础有机化学习题解答与解题示例 邢其毅等编，北京大学出版社 3、有机化学（第二版），郓魁宏主编，高等教育出版社 4、有机化学学习及解题指导,华北、东北九所高等师范院校合编，科学教育出版社出版 5、有机化学提要、例题和习题,王永梅、王桂林主编，天津大学出版社出版 6、有机化学（第三版），曾昭琼主编，高等教育出版社,有机化合物的特点,有机化合物的特点

5、通常可用五个字概括：“多、燃、低、难、慢”。,1组成和结构之特点 有机化合物种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不但增加） 但组成元素少 （C， H， O， N ，P， S， X等） 原因： 1） C原子自身相互结合能力强 2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状） 3) 同分异构现象 （构造异构、构型异构、构象异构）普遍 例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物,2、性质上的特点 A、 物理性质方面特点 1) 挥发性大，熔点、沸点低 2) 水溶性差 （大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂 B、化学性质方面的特点 1) 易燃烧 2) 热稳定性差，易受热分解（许多

6、化合物在200300度就分解） 3) 反应速度慢 4) 反应复杂，副反应多,共价键的形成及其属性,一、共价键的形成,共价键的成键条件； 共价键的饱和性； 共价键的方向性。,1价键理论：,2、杂化轨道理论,简介* 要点 *,sp3、 sp2、 * sp 杂化 *,（1）不同杂化方式的轨道形状、s 成分的多寡及不同杂化碳原子的电负性是不同的。,着重强调两个问题：,（2） 键与 键的差异：,二、共价键的属性,1、键长：以共价键键合的两个原子核间的距离为键长。,2、键角：同一原子上的两个共价键之间的夹角。,3、键能：气态时原子A和原子B结合成1molA-B双原子分子（气态）所放出的能量。,4、键的极性

7、和键矩 键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（q）与两个电荷中心之间的距离（d）的乘积叫键矩（u）。,三、诱导效应：,由于成键原子电负性不同所引起的，电子云沿键链（包括键和键）按一定方向移动的效应，或者说是键的极性通过键链依次诱导传递的效应，称为诱导效应（Inductive effects），通常用“I”表示。,从下面几组数据中找找规律：,+ I 效应：(CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3,-I 效应：F Cl Br I,取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入-I基团的数目有关，数目越多，酸性越强。,取代羧酸的酸性与-I基团离羧基的距离有关，距离越远，影响越小。,吸电子诱导效应

8、（- I）：,供电子诱导效应（+ I）：,原子或基团的吸电子能力顺序如下：,有机化学反应的类型和试剂的分类,一、共价键的断裂方式：,1、 均裂：成键的一对电子平均分给两个原子或原子团。均裂生成的带单电子的原子或原子团称为自由基，或游离基。,自由基不带电荷，呈电中性。有很高的化学活性。,自由基反应：通过共价键的均裂而进行的反应。 自由基反应一般在光或热的作用下进行。,2、异裂：成键的一对电子保留在一个原子或原子团上。异裂生成了正离子或负离子。有机化合物异裂生成碳正离子（R+）或碳负离子（R-）。,离子型反应：通过共价键的异裂而进行的反应。离子型反应一般在酸、碱等极性试剂的作用下进行。它又分为亲核

9、反应和亲电反应。,二、有机中间体,自由基,碳正离子（R+） 碳负离子（R-）。,三、有机试剂的类型：,试剂可分为自由基试剂、离子试剂。 离子试剂又分为亲核试剂和亲电试剂,1、亲电试剂：在反应过程中接受电子或共用电子（这些电子原属于另一反应物分子的）的试剂。,2、亲核试剂：在反应过程中供给电子的试剂。,四、有机反应的基本类型： 1、按共价键断裂的方式分类： 1）自由基反应：通过共价键的均裂而进行的反应。自由基反应一般在光或热的作用下进行。 2）离子型反应：通过共价键的异裂而进行的反应。离子型反应一般在酸、碱等极性试剂的作用下进行。它又分为亲核反应和亲电反应。 3）周环反应：通过环状过度态而进行的

10、反应。,亲电反应和亲核反应 ：由亲电试剂进攻而发生的反应为亲电反应。由亲核试剂进攻而发生的反应为亲核反应。,有机化合物的结构,分子中原子之间相互连接的顺序叫做分子的构造。,表示分子构造的化学式叫做构造式。,无机化合物：一个分子式只代表一个化合物，如：H2SO4 只代表硫酸。,有机化合物：一个分子式可代表多个化合物，如：C2H5OH 即代表乙醇又代表甲醚。,有机化合物构造式的表示方法通常有：,较常用的为构造简式和键线式。如：,有机化合物的分类及命名,一、按碳架分类 1、开链化合物：碳原子相互结合形成链状 2、碳环化合物：含有碳原子组成的碳环 1）、脂环化合物 2）、芳香族化合物 3、杂环化合物：

11、是环状化合物，这种环是由碳原子和其他元素的原子共同组成 二、按官能团分类 官能团：是指有机化合物分子中特别能起化学反应的一些原子或原子团。它常常可以决定化合物的主要性质。,研究有机化合物的一般步骤 1、分离提纯：重结晶、升华法、蒸馏法、色层分析法以及离子交换法等 2、纯度的检定：测定熔点、沸点、相对密度和折射率等 3、实验式和分子式的确定：元素定性分析和定量分析、测其分子量，确定实验式和分子式。 4、结构式的确定： 化学方法 官能团分析、化学降解及合成,物理方法 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱(MS)、气液色谱和X衍射等。,键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（q）与两个电荷

12、中心之间的距离（d）的乘积叫键矩（u）。,化学键的极性：以键矩又称偶极矩（）来量度。,偶极矩是向量，带有方向性，一般以“ ”来表示，箭头表示从正电荷到负电荷的方向。,多原子分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。,非极性共价键：两个相同原子组成的共价键，成键电子云均匀分布在两核周围。 Cl2 ； H2 极性共价键：不同原子组成的共价键，成键电子云均偏向电负性大的原子一边。HCl ；H2O,键的极性：键的极性大小取决于成键两原子电负性的差值，与外界条件无关，是永久的性质。,键的极化性：键的极化性是共价键在外电场的作用下，使键的极性发生变化。键的极化性用键的极化度来度量，其大小除与成键原子的体

13、积、电负性和键的种类有关外，还与外电场强度有关，是暂时的性质。,小结：,键长与键能反映了键的强度，即分子的热稳定性。,键角反映了分子的空间形象。,键矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性，并影响它们的物理性质。,键的极性影响化学反应： 分子的极性影响物性常数，如：沸点、熔点、溶解度,键能：气态时原子A和原子B结合成1molA-B双原子分子（气态）所放出的能量。通常键能愈大，键愈牢固。,键的离解能：要使1molA-B双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需的能量。H 0,吸热；常用符号 D（A-B）表示。 HHH+H H=+436kJ/mol；D=436kJ/mol,A(气)+B(气)A

14、B(气) ClClCl+Cl D =+242kJ/mol Cl+ClCl2 H=-242kJ/mol,键能与键的离解能的差异：,双原子分子：键能即是键的离解能。,多原子分子：键能则泛指分子中几个同类型键的离解能的平值。,第二章 有机化合物的分类及命名,有机化合物的分类,官能团,决定一类有机化合物共同性质的 原子或原子团称为官能团,烯,炔,卤代烃,醇,酚,醚,醛,羧 酸,胺,酮,练习,下列化合物中有2个官能团的是( ) A、CH3CH2Cl B、 C、CH2=CHCl D、,C D,同系物,结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物,结构相似,相同的通式,相同的

15、官能团,相似的化学性质,注意：,判断(它们是否属于同系物）,不是,是,不是,A、CH3CH2CH2CH2CH3和 CH3CH（CH3）2 B、CH3CH2CH2OH和CH2CH2 C、 D、CH2=CH-CH=CH2和CHCH,OH OH,1、下列互为同系物的一组是（ ）,A,2、下列说法正确的是（ ） 相邻的两互为同系物的物质间在相对分子质量上相差14； 分子组成相差若干个CH2的有机物一定互称为同系物； 同系物间具有相同的通式； 具有相同分子通式的化合物间一定互为同系物； 具有相同的官能团的有机物一定互称为同系物； 同系物间具有相似的化学性质； 同系物间具有相同的物理性质；, ,1、根据组成元素的不同,烃:,烃的衍生物,只含碳氢元素的有机物,烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代后得到的物质，常含C、H、O、N、P、X等元素,一、有机化合物的分类,2、按官能团分,卤代烃 醇 醛 羧酸 醚 . .,3、按碳的骨架分,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香族化合物,脂肪烃,链状烃,脂环烃,又称脂肪族化合物,课堂练习,、下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是（ ）,A,3、指出下列有机化合物的所属类别：,烯,卤代烃,酚、醛,醇、羧酸,有 机 物,烃,烃的衍生物,链烃,环烃,饱和烃,不饱和烃,脂环烃,芳香烃,卤代烃,含氧衍生物,醇,