高一必修二-有机化学复习

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1、,某气态烃0.5摩能与1摩氯化氢完全加成,加成后产物分子上的氢原子可以被3摩Cl2取代,则此气态烃可能是 ( ) A、CHCH B、CH2CH2 C、CHCCH3 D、CH2C(CH3)CH3,C,能否用裂化汽油萃取溴水中的溴单质?,直馏汽油,裂化汽油,产量较低,质量不高,产量高,质量高,无烯烃,有烯烃,裂化和裂解,CC 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,结构特点: a、平面正六边形结构; b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 c、苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。 d、键角 120,(一)、苯的结构,能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是,苯不能使KM

2、mO4溶液褪色 苯环中碳碳键的键长键能都相等 邻二氯苯只有一种 间二甲苯只有一种 在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环已烷 A. B. C. D.,B,思考:下列物质中所有原子可能都在同一平面上的是( ),B C,1、在HCC CH=CHCH3分子中,,处于同一平面上的最多的碳原子数可能是( ) A 6个 B 7个 C 8个 D 11个 处在同一直线上的碳原子数是 ( ) A 5个 B 6个 C 7个 D 11个,D,A,2、取代反应: (1)苯的溴代反应,注意: 反应使用液溴,而不是溴水。 纯净的溴苯是无色油状液体,密度大于水,反应所得的粗产品呈深褐色,因为溴苯中溶有溴。,溴苯,(2)苯的

3、硝化反应,注意: 加热的温度是5060。 浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。 纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。,硝基苯,羟基,硝基,环己烷,3、加成反应,苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,5)、取代反应:,卤代反应,甲基使苯环的邻对位活化,产物以邻对位一取代为主,Fe,Fe,苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。,苯的同系物特点,特点:只含有一个苯环,且侧链为C-C单键的芳香烃。符合通式CnH2n-6,C7H8,C8H10,某苯的同系物的分子式为C11H16,分子中除含苯环外还有两个CH3,两个CH2和一个CH,则该分子的可能结

4、构共有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,B,工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物,其分子中苯环上的一氯代物有3种,1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol H2,则该传热载体的化合物是( ),B,从柑橘中可提炼得到结构为 的有机物,下列关于它的说法错误的是( ) A.分子式为C10H16 B.属于苯的同系物 C.能使溴水褪色 D.难溶于水,且密度比水大,D,一般情况下,含碳原子数较少的烃类物质密度比水小,但烃类物质难溶于水,所以它的密度比水,同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。,碳碳

5、单键可旋转,整条碳链可以任意翻转!,找准对称轴、点、面,等效氢法,二、等同氢规律,分子式为C5H11Cl的同分异构体共有() A 6 B 7 C 8 D 9 分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有() A 3 B 4 C 5 D 6,C,B,某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代产物,此烷烃是( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3,立方烷”是新合成的一种烃,其分子呈立方体结构。其碳架结构如图 所示:其二氯代物共有_种?,3,一氯代物有( )种,1,练习5 丁烷 异丁烷 戊

6、烷 异戊烷 新戊烷 丙烷,物质的沸点由高到低的排列顺序是_., ,C原子数不同:C原子数越多,沸点越高,C原子数相同:支链越多,沸点越低,将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中,然后通入cmol乙炔气体,所得混合液中碳氢元素质量比() A 6:1 B 12:1 C 8:3 D 1:2,B,聚苯乙烯的分子式(C8H8)n,苯的分子式C6H6,乙炔的分子式C2H2,他们的最简式都是CH,所以混合后碳氢两元素的质量比是12:1,有机物燃烧规律及有机化学计算,燃烧产物只有H2O和CO2:烃和烃的含氧衍生物 CxHy+(x+y/4)O2 XCO2+y/2H2O CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2 XCO2

7、+y/2H2O,1、耗氧量的计算 (1)不同 (CXHY) 烃: 相同质量,耗氧量大小根据y/x来判断。 相同物质的量, 耗氧量大小根据x+y/4来判断。,物质的量相同的下列有机物,充分燃 烧耗氧量最大的是 AC2H2 BC2H6 CC4H6 DC4H8,D,等质量的情况呢?,(2)烃的含氧衍生物 可先将其中的氧原子折算为水,再将剩余C、H原子按烃的计算方法计算,如C2H5OH 可看作C2H4H2O,因此其耗氧量与等物质的量的C2H4耗氧量相同。 根据情况,也可将氧原子折算为CO2,如HCOOH可看作H2CO2,故耗氧量与等物质的量的H2相同(折算成的H2O和CO2不消耗氧),下列各组物质中各

8、有两组分,两组分各取1mol,在足量氧气中燃烧,两者耗氧量不相同的是 A 乙烯和乙醇 B 乙炔和乙醛 C 乙烷和乙酸甲酯 D 乙醇和乙酸,D,乙醛蒸汽与乙炔混合气体aL完全燃烧,所需氧气体积是 A aL B 0.5aL C 2aL D 2.5aL,D,相同物质的量的下列有机物,充分燃烧,消耗氧气量相同的是 AC3H4和C2H6 BC3H6和C3H8O CC3H6O2和C3H8O DC3H8O和C4H6O2,解析:B、C、D中的C3H8O可改写C3H6(H2O),C中的C3H6O2可改为C3H2(H2O)2,D中的C4H6O2可改为C3H6(CO2),显然答案为B、D,有机物A、B只可能烃或烃的

9、含氧衍生物,等物质的量的A和B完全燃烧时,消耗氧气的量相等,则A和B的相对分子质量相差不可能为(n为正整数) ( ) A.8n B.14n C.18n D.44n,解析: A中的一个碳原子被B中的四个氢原子代替,A和B的分子量相差8的倍数,即答案A. 如果A和B的分子组成相差若干个H2O或CO2 ,耗氧量也不变,即分别对应答案C和D,2、总物质的量一定,任意比例混合 生成CO2 的量一定, 则:碳原子数相同 生成H2O 的量一定, 则:氢原子数相同 消耗氧的量一定,则:分子式等效,即CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n ,如C2H4 和C2H5OH 。,3、总质量一定,任意比例混合 生成

10、CO2 的量一定, 则:含碳量相同。 生成H2O 的量一定, 则:含氢量相同。 消耗氧的量一定,则:最简式相同。,下列各组混合物,不论何种比例混合,总物质的量一定,完全燃烧,生成CO2的量一定的 A.乙炔和甲苯B甲烷和乙烷 C丙烯和丙烷D乙烯和丁烯,C,下列各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同的是 A50g乙醇和50g甲醚 B100g乙炔和100g苯 C200g甲醛和200g乙酸 D100g甲烷和100g乙烷,解析:A中的乙醇和甲醚互为同分异构体,B、C中两组物质的最简式相同,所以答案为D。,根据烃的分子式推断其可能具有的结构,有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充分饱和结构(只含CC、CH、

11、CO等单键)的参照体。 每少2个H,就可以有一个“C=C”或“C=O” 或形成一个单键碳环; 每少4个H,就可以有一个“CC”或两个 “C=C” ; 每少8个H,就可以有一个“苯环”。,前不久,各大媒体在显著的位置刊登了关于900 t致癌大米的报道,主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变,有转变成肝癌的可能性。它的结构如图14-1,分子式为C16H11O4?,有机物分子式的确定方法,一,“单位物质的量”法 根据有机物的摩尔质量(分子量)和有机物中各元素的质量分数,推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量,从而确定分子中各原子个数,最后确定有机物分子式,某化合物由碳、氢两种

12、元素组成,其中含碳的质量分数为85.7%,在标准状况下11.2L此化合物的质量为14g,求此化合物的分子式,解析:此烃的摩尔质量为Mr=14g=28g/mol 1 mol 此烃中碳原子和氢原子的物质的量分别为: n(C)=28g85.7%12g/mol=2mol n(H)=28g14.3%1g/mol=4mol 所以1mol此烃中含2 molC和4molH 即此烃的分子式为C2H4,最简式法 根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式),然后结合该有机物的摩尔质量(或分子量)求有机物的分子式,某化合物由碳、氢两种元素组成,其中含碳的质量分数为85.7%,在标准状况下1

13、1.2L此化合物的质量为14g,求此化合物的分子式,由题意可知:C和H的个数比为 :=1:2 所以此烃的最简式为CH2,设该有机物的分子式为(CH2)n 由前面求得此烃的分子量为28可知14 n=28 n=2 即此烃的分子式为C2H4,燃烧通式法 根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系利用原子个数守恒来求出1 mol有机物所含C、H、O原子的物质的量从而求出分子式。如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为CxHyOz(Z=0为烃),燃烧通式为 CxHyOz+(x+y/4z/2)O2 xCO2+y/2H2O,【例2】某有机物0.6g完全燃烧后生成448mL(标准状况)CO

14、2和0.36g水。已知该物质的蒸气对氢气的相对密度为30,求有机物的分子式,解析:该有机物的分子量为302=60 0.6g该有机物的物质的量为 = 0.01 mol n(CO2)= =0.02mol n(H2O)= =0.02mol 由原子个数守恒可知n(C)=n(CO2)=0.02mol,n(H )=2n(H2O)=0.04mol 0.6g该有机物中m(c)= M(C) n() =12 g/mol0.02mol =0.24g m(H)= M(H) n(H) = 1 g/mol0.04mol=0.04g m(O) = 0.6g0.24g0.04g=0.32g CxHyOz +(x+y/4z/2

15、)O2 x CO2 + y/2H2O 1 x y/2 0.01 mol 0.02 mol 0.02 mol x=0.02 mol1/0.01 mol=2 y=0.02 mol4/0.01 mol=4 z=0.32g16g/mol0.01 mol =2 所以该有机物的分子式为C2H4O2,平均值法 根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。 平均值的特征为: C小 C大 H小 H大,【例3】某混合气体由两种气态烃组成,取0.1 mol 该混合气态烃完全燃烧后得 4.48LCO2(标准状况)和3.6gH2O则这两种气体可能是( ) ACH4和C3H8 BCH4和C3H4 CC2H4和C3H4 DC2H2和C2H6,解析:由题意可知0.1 mol 该

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