(浙江选考)2019高考化学二轮增分策略 专题十四 认识有机化合物课件

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1、专题十四 认识有机化合物,第五编 有机化学,内容索引,考点一 有机物的结构、同系物、同分异构体,考点二 有机物的命名,考点三 有机物的检验、分离和提纯,考点四 有机物分子式和结构式的确定,有机物的结构、同系物、同分异构体,考点一,一、有机物的结构 教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“拆分”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。,(1)明确三类结构模板,(2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(

2、如最多、至少)。,二、有机物结构和组成的几种表示方法,特别提醒 结构简式、键线式的书写注意事项 (1)结构简式的书写 表示原子间形成单键的“”可以省略。如乙烷结构式中CH、CC中的“”均可省略,其结构简式可写为CH3CH3或CH3CH3。 C=C、CC中的“=”“”不能省略。如乙烯的结构简式可写为 CH2=CH2,而不能写成CH2CH2。但是,醛基( )、羧基( )则可进一步简写为CHO、COOH。 准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH、HOCH2CH3。,(2)键线式的书写 在键线式中只能省略C原子及与其连接的H原子及C、H之间形成的单键,而碳碳单键、双键、叁

3、键和其他元素的原子均不可省略。 键线式中的拐点、终点均表示一个碳原子,如丁烷的键线式可表示为 。,三、同系物和同分异构体 1.同系物 (1)同系物的概念:结构相似,分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。 (2)同系物的特点 a.同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数及连接方式相同,分子组成通式相同。 b.同系物间相对分子质量相差14的整数倍。 c.同系物有相似的化学性质,物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。,正误判断,正确的打“”,错误的打“” CH3CH2CH3与CH4互为同系物( ) 所有的烷烃都互为同系物( ) 分子组成相差一个或若干个C

4、H2原子团的物质互称为同系物( ) 硬脂酸和油酸互为同系物( ) 丙二醇和乙二醇互为同系物( ) 甘油和乙二醇互为同系物( ),2.同分异构体 (1)同分异构体的概念:分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。 (2)同分异构体的特点 同分异构体必须分子式相同而结构不同。 同分异构体可以属于同一类物质,如CH3CH2CH2CH3与 , 也可以属于不同类物质,如CH3CH2OH与CH3OCH3;可以是有机物和无机物,如NH4CNO与CO(NH2)2。 (3)同分异构体的物理性质不同,化学性质不同或相似。,3.同分异构体的种类 (1

5、)碳链异构 (2)官能团位置异构 (3)类别异构(官能团异构) 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示:,4.同分异构体的书写规律 书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑: (1)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 (2)按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)。 (3)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些

6、是与前面重复的。,题组一 选主体、细审题、突破有机物结构的判断 1.CH3CH=CHCCH有 个原子一定在一条直线上,至少有 个原子共面,最多有 个原子共面。,答案,1,2,3,4,5,6,4,8,9,2.CH3CH2CH=C(C2H5)CCH中含四面体结构的碳原子数为 ,在同一直线上的碳原子数最多为 ,一定在同一平面内的碳原子数为 ,最少共面的原子数为 ,最多共面的原子数为 。,答案,1,2,3,4,5,6,4,3,6,8,12,3. 分子中,处于同一平面上 的原子数最多可能是 个。,答案,1,2,3,4,5,6,20,1.熟记规律 单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

7、。 (1)结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。 (2)结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。 (3)结构中每出现一个碳碳叁键,至少有4个原子共线。,(4)结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面。 (5)正四面体结构:甲烷 平面结构:乙烯、苯、萘( )、蒽( )、 甲醛( ) 直线结构:乙炔。,(6)与饱和碳(CH4型)直接相连的原子既不共线也不共面; 与 或 或 或 直接相连的原子 共面;与CC直接相连的原子共线。 碳碳单键可任意旋转,而双键或叁键均不能旋转。 2.审题要求 看准关键词:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错。,题组二 有机物的表示

8、方法 4.下列判断正确的打“”,错误的打“” (1)四氯化碳的球棍模型: ( ) (2)乙烯的结构简式:CH2CH2( ) (3)CH4分子的比例模型: ( ) (4)三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9( ) (5)乙醇的结构简式:C2H6O( ) (6)1,2-二溴乙烷的结构简式为CH3CHBr2( ) (7)乙酸乙酯的结构式为CH3COOCH2CH3( ) (8)乙炔的分子式为C2H2( ),答案,1,2,3,4,5,6,题组三 同系物、同分异构体的判断 5.下列判断正确的打“”,错误的打“” (1)H2与CH4互为同系物( ) (2)乙醇与二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体,均可

9、与金属钠反应( ) (3)戊烷和2-甲基丁烷是同系物( ) (4)甲烷的二氯代物只有一种的事实,可证明甲烷为正四面体结构( ) (5)乙酸和硬脂酸(C17H35COOH)互为同系物( ) (6)丙烷与氯气反应,可得到沸点不同的3种一氯代物( ) (7)CH3COOH和CH3COOCH3互为同系物( ),答案,1,2,3,4,5,6,(8) 和 、 和 都属于同一种 物质( ) (9)乙醛和丙烯醛( )不是同系物,分别与氢气充分反应后的 产物也不是同系物( ),答案,1,2,3,4,5,6,题组四 限制条件同分异构体的书写 6.以C9H10O2为例按限制条件书写同分异构体 (1)有6种不同化学环

10、境的氢原子;能与金属钠反应放出H2;能与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上只有1个取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、,(2)有5种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出H2;能与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有2种;苯环上有2个取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、,(3)有6种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出H2;能与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有3个取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、 、 、,(4)有5种不同化学环境的氢原子;能发生水解反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有1个取代基。

11、,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、 、 、,(5)有5种不同化学环境的氢原子;能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3显紫色;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有1个取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案,(6)有6种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有1个取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、,(7)有6种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应;遇FeCl3显紫色;苯环上的一氯代物只有2种;苯环上有2个取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、,常见限制条件与结构关系总结,1,2,3,4,5,对点集训

12、1.写出同时满足下列条件的 的同分异构体的结构简式: (写出一种即可)。 属于芳香族化合物; 核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1126; 能发生银镜反应,水解产物之一能和FeCl3溶液发生显色反应。,解析,答案,(或 ),解析 的同分异构体满足下列条件,属于芳香族化合物,说明含有苯环;能发生银镜反应,水解产物之一能和FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酯基,水解产物有酚羟基;结合核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1126,可知符合条件的同分异构 体的结构简式有 、 。,1,2,3,4,5,2.符合下列条件的 的同分异构体共有 种。 苯环上含有两个对位取代基,一个是氨基; 能水解; 能发生银镜反应

13、。 写出其中一种的结构简式:_ _。,5,或,或,或,或,(以上任写一种即可),答案,1,2,3,4,5,3.芳香化合物X是 的同分异构体,1 mol X与足量碳酸氢 钠溶液反应生成88 g CO2,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为311。符合以上条件的有 种,写出1种符合要求的 X的结构简式:_ 。,4,、,、,、,(以上任写一种即可),答案,1,2,3,4,5,4.能同时满足下列条件的 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 苯环上有两个取代基;能发生银镜反应。 写出其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为62211的同分 异构体的结构简式: 。,答案,15,解析,1

14、,2,3,4,5,解析 的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上有两个 取代基,能发生银镜反应,含有CHO,2个侧链为CHO、 CH2CH2CH3,或者为CHO、CH(CH3)2,或者为CH2CHO、 CH2CH3,或者为CH2CH2CHO、CH3,或者为C(CH3)CHO、 CH3,各有邻、间、对3种,共有15种,其中核磁共振氢谱为5组峰, 且峰面积比为62211的是 。,1,2,3,4,5,5.D( )的同分异构体有多种,符合下列条件的D 的同分异构体有 种,其中苯环上的一元取代物有2 种的结构简式 为 。 能发生银镜反应 能与FeCl3溶液发生显色反应 核磁共振氢谱的峰面积比为62211,3,答案,解析,1,2,3,4,5,解析 D是 ,其同分异构体有多种,要满足能 发生银镜反应,说明有醛

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