高考化学二轮复习 第四部分 专题二十 高分子化合物 有机合成推断课件

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1、专题二十 高分子化合物 有机合成推断,考试标准,A.羊毛的主要成分属于蛋白质 B.涤纶属于天然高分子化合物 C.合成涤纶的单体之一可以是HOCH2CH2OH D.可用灼烧的方法区别羊毛和涤纶,解析 本题考查常见的有机高分子化合物的性质与用途。B项,涤纶是合成纤维,属于合成高分子化合物,错误;C项,合成涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到,正确;D项,蛋白质灼烧时有烧焦的羽毛的气味,正确。 答案 B,(1)聚苯乙烯的链节是 ,单体是 。 (2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高聚物的聚合度n为 。 (3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测:聚苯乙烯

2、(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有 (填“热塑”或“热固”)性。,答案 C,考点四:缩聚反应 4.(2016台州第一中学)医用化学杂志曾报道,有一种功能高分子材料为聚乙交酯纤维材料C,用这种功能高分子材料制成的手术缝合线比天然高分子材料的肠线好。它的合成过程如下:,B是A合成C的中间体,它是由两分子A脱去两分子水形成的。 (1)写出由A合成C的化学反应方程式:_。 (2)写出由A制取B的化学方程式: _。 (3)医用高分子材料应具备哪些特征_。,(3)优异的生物相容性、无毒性、具有很高的机械性能,化合物可由以下合成路线获得:,(1)化合物与Br2发生加成反应所得产物的结构简式为 。 (

3、2)化合物的分子式为 。 (3)化合物与化合物在酸催化下发生酯化反应的化学方程式为 (注明条件)。 (4)化合物的结构简式为 。 (5)是化合物的同分异构体,的分子中苯环上有三个取代基,能发生银镜反应,且苯环上的一氯代物有两种。的结构简式可能是 。,考点六:有机推断 6.(2016长春模拟)A是一种重要的化工原料,已知A是一种卤代烃,相对分子质量为92.5,其核磁共振氢镨中只有一个峰,C是一种高分子化合物,M是一种六元环状酯,转化关系如图所示,回答下列问题:,(1)A的分子式为 ;AB的反应类型为 。 (2)有机物E的化学名称为 ;M的结构简式为 。 (3)写出下列反应的化学方程式: BC:

4、_; EF:_。,2.“还原法”得到单体,易错训练1 (2016浙江五校联考)DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为:,合成它的单体可能有( ) 邻苯二甲酸 丙烯醇 丙烯 乙烯 邻苯 二甲酸甲酯 A.仅 B.仅 C.仅 D.仅,解析 通过分析分子结构,可看出DAP是加聚产物,同时又有酯的结构。先把酯基打开还原,再把高分子还原成双键,得到邻苯二甲酸和丙烯醇,可见该物质可以看成是由邻苯二甲酸和丙烯醇酯化后再加聚而成的。 答案 A,易错点二 不能多角度推断反应类型 1.由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点,如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一;加

5、成反应的特点是只上不下或断一加二;消去反应的特点是只下不上。,2.由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下:,NaOH水溶液作条件的反应:卤代烃的水解;酯的碱性水解;NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。 以浓H2SO4作条件的反应:醇的消去;醇变醚;苯的硝化;酯化反应。 以稀H2SO4作条件的反应:酯的水解;糖类的水解;蛋白质的水解。 Fe:苯环的卤代。光照:烷烃的卤代。 当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应,而当反应条件为催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。 当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化

6、为酸。,3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应,本质上属取代反应。 4.有机物的加氢、脱氧属还原反应,脱氢、加氧属氧化反应。,易错训练2 (2016金华艾青6月)某有机物A有C、H、O三种元素组成,其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍,0.1 mol A在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8 mol CO2和7.2克H2O;A可以发生银镜反应,其苯环上的一卤代物有三种。,现有如下转化关系,其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色,F继续被氧化成G,G的相对分子质量为90。,(1)A中含氧官能团的名称是 ,A的结构简式为 。 (2)C可能发生的化学反应有 (填选项)。 A.能与氢气发生加

7、成反应 B.能在碱性溶液中发生水解反应 C.能与甲酸发生酯化反应 D.能与Ag(NH3)2OH发生银镜反应 E.能与氢氧化钠溶液反应 (3)CD的反应类型为 ,G与足量小苏打溶液反应的化学方程式为_。,(4)C的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_。 属于酯类化合物 遇三氯化铁溶液显紫色 与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 苯环上的一卤代物只有一种,解析 有机物A有C、H、O三种元素组成,其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍,则A的相对分子质量是120,0.1 mol A的质量是12 g。0.8 mol CO2中m(C)0.8 mol12 gmol19.6

8、g,7.2 g H2O的物质的量为7.2 g18 gmol10.4 mol,m(H)0.4 mol21 gmol10.8 g,故12 g有机物A中m(O)12 g9.6 g0.8 g1.6 g,故n(O)1.6 g16 gmol10.1 mol,故有机物A分子中C原子数目为0.8 mol0.1 mol8、H原子数目为0.8 mol0.1 mol8、O原子数目为0.1 mol0.1 mol1,故A的分子式为C8H8O。有机物A可以发生银镜反应,分子中含有CHO,苯环上的一卤代物有三种,说明苯环含有1个支链,,易错点三 不能熟练掌握不同类别有机物可能具有相同的化学性质 1.能发生银镜反应及能与新制

9、的Cu(OH)2悬浊液反应的物质:醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。 2.能与Na反应的有机物:醇、酚、羧酸。 3.能发生水解反应的有机物:卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。 4.能与NaOH溶液发生反应的有机物:卤代烃、酚、羧基、酯(油脂)。,A.1 mol该物质最多可以消耗3 mol Na B.1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOH C.不能与Na2CO3溶液反应 D.易溶于水,可以发生加成反应和取代反应,解析 该物质分子结构中有两个羟基,1 mol该物质最多可以消耗2 mol Na,故A错误;1 mol该物质水解所得产物含3摩尔酚羟基、2摩尔羧基、2摩尔氯化氢,所以最多可以消耗7 mol

10、 NaOH,故B正确;酚可以和Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,故C错误;亲水基团少应该难溶于水,故D错误。 答案 B,易错点四 不能依据分子通式判断有机物的类型,进而确定官能团的种类,易错训练4 (2015岳阳模拟)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:,(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是 ,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是_,该反应的类型是 ;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。 (2)C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的

11、质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是 。,(3)已知C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 ;另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是 。 (4)A的结构简式是_。,易错点五 不能掌握引入官能团的方法,易错训练5 (2016浙江舟山中学)从环己烷可制备1,4环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):,其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应、 和 属于取代反应。化合物的结构简式:B 、C 。反应所用的

12、试剂和条件是 。,易错点六 不能掌握有机合成官能团的保护方法 1.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应,把OH变为ONa(或酯基)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。 2.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 3.氨基(NH2)的保护:如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。,(1)写出反应的化学方程式: ,B能跟银氨溶液反应生成Ag,写出该反应的化学方程式: _。 (2)在生产中不直接用氧气氧化对甲基苯酚的原因是_。 (3)写出对羟基苯甲醛在一定条件下与足量氢气反应的化学方程式:_。 (4)对羟基苯甲醛有多种同分异构体,其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式为 。,

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