《全国通用版2019版高考化学大一轮复习第十二章有机化学基础第3讲烃的含氧衍生物学案》由会员分享，可在线阅读，更多相关《全国通用版2019版高考化学大一轮复习第十二章有机化学基础第3讲烃的含氧衍生物学案（42页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第3讲烃的含氧衍生物【2019备考】最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。考点一醇、酚(频数：难度：)1醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而
2、逐渐升高。醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2，。(2)催化氧化2CH3C
3、H2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O，。(3)与HBr的取代CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O，。(4)浓硫酸，加热分子内脱水CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O，。(5)与乙酸的酯化反应CH3CH2CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH2CH3H2O，。5由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应
4、苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。1(RJ选修5P552改编)写出下列物质间转化的化学方程式，并注明反应条件。答案C2H5BrNaOHC2H5OHNaBrC2H5OHHBrC2H5BrH2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2(RJ选修5P551改编)下列物质中，不属于醇类的是()答案C3(溯源题)(2015上海化学，13)实验室回收废水中苯酚的过程如下图所示。判断下列分析正误(1)操作中苯作萃取剂()(2)苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大()(3)通过操作苯可循环使用()(4)三步操作均
5、需要分液漏斗()答案(1)(2)(3)(4)探源：本考题源于教材RJ选修5 P54“实践活动”及其拓展应用，考查了处理酚类废水的方法及其酚类的性质。题组一醇的结构与性质1下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()解析发生消去反应的条件是：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。答案C2下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。解析
6、能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“CHOH”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应，可以得到两种产物，符合题意。答案(1)(2)(3)【规律总结】醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、都不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。题组二酚的结构与性质3(2017北京石景
7、山区期末)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，下列说法正确的是()A该有机物的分子式是C8H10NO3B1 mol该有机物最多能与2 mol Br2发生反应C该有机物不能与Na2CO3溶液反应D该有机物既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应解析由去甲肾上腺素的结构简式可知，其分子式为C8H11NO3，A错误。该有机物含2个酚羟基，与Br2发生苯环上酚羟基的邻、对位取代，故1 mol该有机物最多能与3 mol Br2发生反应，B错误。由于酚羟基的酸性强于HCO，故该有机物能与Na2CO3溶液反应，C错误。该有机物含有酚羟基，可与NaOH溶液反应；含有NH2，可与盐酸
8、反应，D正确。答案D4下列关于有机化合物M和N的说法正确的是()A等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多B完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应DN分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个解析M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。答案C题组三
9、醇、酚的辨别5下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应D属于醇类，可以发生消去反应解析物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质的结构简式可知1 mol 最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类
10、，并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以物质可以发生消去反应，D项正确。答案D6现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_。答案(1)(2)(3)(4)取代反应(酯化反应)，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应【练后反思】脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(
11、3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色考点二醛、羧酸、酯(频数：难度：)1醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶2.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：(1)氧化反应银镜反应CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3C
12、OONH42Ag3NH3H2O；与新制Cu(OH)2悬浊液的反应CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O。(2)还原反应(催化加氢)CH3CHOH2CH3CH2OH。醛基只能写成CHO或，不能写成COH。醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。3羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3C
13、OOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反应CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2HOH CH3CO18OC2H5H2O。4酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质 。 。酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还
14、是重要的化工原料。1(RJ选修5P592改编)某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是()A能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化B能使KMnO4酸性溶液褪色C1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应D1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应答案D2(RJ选修5P633)有机物A的分子式为C3H6O2，它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有砖红色沉淀和E生成。写出下述变化的化
