专题3常见的烃,,第二单元芳香烃,,,,,晨背关键语句,理解教材新知,把握热点考向,应用创新演练,,知识点一,知识点二,,考向一,考向二,第一课时苯的结构与性质,,随堂基础巩固,课时跟踪训练,1．苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面，为平面正六边形结构苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊化学键 2．苯与溴发生取代反应生成溴苯，与浓HNO3、浓H2SO4发生取代反应生成硝基苯或苯磺酸 3．苯可以与H2在催化剂作用下发生加成反应生成环己烷 4．苯易取代，能加成，难氧化1．三式,[自学教材·填要点],2．空间结构 平面正六边形，所有的原子都在同一平面上 3．化学键 苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键[师生互动·解疑难] (1)以 或 表示苯分子结构的形式又叫做“键线式”，它以线段表示碳碳键，以线段的拐点表示碳原子，碳氢键及氢原子全省略，而其他的原子以及相应的键不省略 (2)结构简式 正确地表示了苯分子结构的客观特点，而凯库勒式不 符合苯分子结构的实际情况。
但是，以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用3)在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明 ①苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间 ② 是同一种物质而非同分异构体 ③从性质上讲，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但能与H2发生加成反应能在催化剂作用下发生取代反应1．能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替，而是所有碳 碳键都完全相同的事实是 ( ) A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种,解析：A项，苯的六个顶点上的碳原子完全相同，故一元取代物肯定只有一种，无法证明，错误；若苯分子中为单双键交替，则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上)，而邻位二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端)，因此B正确，C、D错误。
答案：B,邻位和对位,3．加成反应 在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为：,4．苯的特性 (1)苯不与 和 反应，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别 (2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生 ， 说明苯具有烷烃的性质 (3)苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生 ， 说明苯具有烯烃的性质 (4) 苯容易发生 ，而难于发生 ，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃高锰酸钾酸性溶液,溴水,取代反应,加成反应,取代反应,加成反应,2．[双选题]下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上 有很大差别的是 ( ) A．苯不与溴水发生加成反应 B．苯不能被KMnO4酸性溶液氧化 C．1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应 D．苯燃烧能够产生黑烟,解析：苯既不能被KMnO4酸性溶液氧化，也不能与溴水发生加成反应，这是苯与不饱和烃的明显区别之处，而能与H2加成，燃烧有黑烟不是它们的区别。
答案：AB,[例1] 苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ( )①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A．②③④⑤ B．①③④⑤C．①②④⑤ D．①②③④,[解析] 若苯分子中存在单双键交替结构，则C—C与C===C的键长必然不同， 是两种物质互为同分异构体，且C===C的特征反应是使溴水和KMnO4酸性溶液褪色 [答案] C,1．下列关于苯的说法中，正确的是 ( ) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液 褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式( )看，苯分子中有碳碳双 键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生 了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的 价键完全相同,解析：从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属于不饱和烃。
而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃，在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同答案：D,[例2] 下图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置请仔细观察对比三个装置，完成以下问题：,(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：___________________________________________；____________________________________________________________________________________________________写出B装置右侧的试管中所发生反应的化学方程式______________________________ (2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是_______ __________________________________________________。
3)在按图B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对B进行的操作是____________________________；应对C进行的操作是____________________________________ (4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作A装置中这一问题在实验中造成的后果是_______________________________________5)B中采用了双球吸收管，其作用是____________，反应后双球管中可能出现的现象是__________________________________________________________________________________________________ (6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行这两个缺点是_____________________________________________________________________________________________________________________。
[解析] 苯在Fe粉作用下，可与液溴发生取代反应生成 ，若随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；B中由于导管插入AgNO3溶液中而产生倒吸现象，同时生成HBr，可用AgNO3(HNO3酸化)溶液来检验反应生成的HBr，进而证明确实发生了取代反应，但该反应放热，Br2、苯易挥发，Br2与H2O反应，生成HBr、HBrO，会干扰有关的实验现象此外，苯、Br2进入大气会造成对大气的污染，同时也使反应物的利用率降低[答案] (1)2Fe＋3Br2===2FeBr3,HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3 (2)导气兼冷凝 (3)旋转分液漏斗颈活塞，使Br2和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯组成的混合液中 (4)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境,(5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气 CCl4由无色变为橙色 (6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而产生倒吸,(1)苯的溴代反应是放热反应，而苯和溴都易挥发，所以反应需要冷凝回流装置。
(2)取代反应的产物HBr易溶于水，故不可以将导管插入液面以下，以防倒吸HBr溶于水电离出Br－，可以用AgNO3溶液鉴别2．实验室常用如图所示装置制取少量溴苯，并验证另一 种产物试完成下列问题： (1)在烧瓶a中装的试剂是________、 ________、________ (2)导管b的作用有两个： 一是____________________； 二是____________________3)导管c的下口可否浸没于液体中？为什么？______________________________________________4)反应过程中在导管c的下口附近可以观察到的现象是______________出现，这是由于反应生成的________遇水蒸气而形成的5)反应完毕后，向锥形瓶d中滴加AgNO3溶液有______生成，反应的离子方程式为____________________6)反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有________色不溶于水的液体，这是因为______________________。
纯溴苯为____________色________体，它比水________(“轻”或“重”)为了获得纯净的溴苯应在上述产物中加入________以除去溴苯中溶解的________，发生反应的离子方程式为_____________ 解析：烧瓶a中发生的化学反应为： ， 该反应放热，容易使溴挥发产生大量的红棕色气体，如果没有导管b的冷凝回流作用，挥发出来的溴蒸气溶解在水中生成HBr，无法验证产物中有HBr。