胡宏纹习题与问题解答

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1、第一章 绪论,问题1.1算出下列化合物的经验式 1)C 38.7 %, H 9.7 % , O 51.6 % 物质的量:C 38.7/12.01=3.22 H 9.7/1.008=9.62 O 51.6/16=3.23 最小整数比 C 3.22/3.22=1 H 9.62/3.22=3 O 3.22/3.23=1 经验式为CH3O,(2) C 33.6 %, H 5.6 % , Cl 49.6 %, O 11.2 % 物质的量:C 33.6/12.01=2.8 H 5.6/1.008=5.56 Cl 49.6/35.45=1.4 O 11.2/16=0.7 最小整数比 C 2.8/0.7=4

2、H 5.56/0.7=8 Cl 1.4/0.7=2 O 0.7/0.7=1 经验式为C4H8Cl2O,C 71.3 %, H 6.7 % , N 4.9 %, O 16.8 % 物质的量:C 71.3/12.01=6 H 6.7/1.008=6.65 N 4.9/14.01=0.35 O 16.8/16=1.05 最小整数比 C 6/0.35=17 H 6.65/0.35=19 N 0.35/0.35=1 O 1.05/0.35=3 经验式为C17H19NO3,问题1.2 用球棒模型证明:CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3都只有一种,问题 1.3 如碳原子的四个价排列在一个平面上,即碳原子位

3、于正方形的中心,四个价指向正方形的四个顶点,CH2Cl2可能有几种异构体?,问题 1.4 如碳原子具有金字塔结构,即碳原子位于金字塔的尖端,四个价的方向与金字塔的棱边相同,CH2Cl2可能有几种异构体?,问题 1.5 将下列Kekule式改写成Lewis式,第二章 烷烃,问题 2.1 写出己烷C6H14的五种异构体的构造式,问题 2.2 下列构造式中那些代表同一化合物,(8),(1),(2),(3),(4),(5),(6),(7),问题2.3 将问题2.1 各化合物中的仲碳原子和叔碳原子分别用圆圈和方框标出来,问题 2.4 将问题2.1 和2.2中各化合物用系统命名法命名,问题 2.5 写出下

4、列化合物的构造式,1)3,3-二乙基戊烷 (2)2,4-二甲基-3,3-二异丙基戊烷(3)2,2,3-三甲基丁烷 (4)四甲基丁烷,问题 2.6 解释甲烷氯化反应中观察到的现象,甲烷和氯气的混合物在室温下和黑暗中可以长期保存而不起反应 将氯气先用光照射,然后迅速在黑暗中与甲烷混合,可以得到氯化产物 将氯气用光照射后在黑暗中放一段时间再与甲烷混合,不发生氯化反应 将甲烷先用光照射后,在黑暗中与氯气混合,不发生氯化反应 甲烷和氯气在光照下起反应时,每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子,(1)没有足够的能量来产生氯自由基,不 起自由基反应 (2)光照射后,氯气产生了氯自由基,与甲烷完成自由基取代反应

5、(3)产生的氯自由基相互碰撞生成氯气分子,氯自由基消失 (4)能量不够,甲烷不能产生甲基自由基 (5)链式循环反应,习题,1.写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体的构造式,并用系统命名法命名,2.将下列化合物用系统命名法命名,3.将烷烃中的一个氢原子用溴取代,得到通式为CnH2n+1Br的一溴化物,试写出C4H9Br和C5H11Br的所有构造异构体。,第三章 环烷烃,问题3.1 写出下列化合物的名称,问题3.2 写出下列化合物结构式,顺-1,2-二甲基环丙烷 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 顺-1,4-二氯环己烷 反-1,4-二甲基环辛烷,问题 3.4 写出下列化合物中较稳定的异构体的构象

6、,问题3.5 写出下列化合物较稳定的构象,反-1-甲基-2叔丁基环己烷 反-1-甲基-3-叔丁基环己烷 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷,问题 3.6 下列化合物有没有顺反异构?,写出下列化合物的构象式,第四章 对映异构,问题 4.1 一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10,如果把溶液稀释一倍,其旋光度是多少?如果化合物的旋光度为-350,溶液稀释一倍后旋光度是多少? 解:溶液稀释一倍,旋光度也减少一倍,前者为+5,后者为-175 有两种异构体:,问题4.2 将下列式中的不对称碳原子用*号标出,问题 4.3 写出分子式为C5H11Br的构造异构体,并用*号标出其中的

7、不对称的碳原子,问题 4.4 下列构型式哪些是相同,哪些是对映体?,问题 4.5 判断下列化合物的构型是R还是S,R,R,S,S,S,S,问题 4.6 写出2,3,4-三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型(R或S),问题 4.7 从平面结构式判断下列化合物有无手性,然后再从椅型构象验证结论是否正确?,问题 4.8 讨论丁烷的构象对其旋光性的影响,习题,找出下列化合物分子中的对称面或对称中心,并推测有无手性,如有手性,写出其对映体,2.1,2,3,4,5,6-环己六醇中,六个羟基在环平面上下有几种排列方式,第五章 卤代烃,问题5.1写出一溴代烷的所有异构体,并用系统命名法命名,问题 5

8、.2 说明一下反应是如何进行的(P87 卤素交换反应) 问题5.3 写出下列卤代烷在消除反应中的主要产物,问题5.4 写出叔丁基溴分别在甲醇和醋酸中溶剂解的机理,习题,1.写出下列各反应的产物,2、 1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应,如加入少量碘化钠,反应速度加快,为什么?P87 卤素交换反应,3、用丁醇为原料合成下列化合物,第六章 烯烃,问题6.1写出分子式C7H14,最长碳链为五个碳原子的烯烃的各种构造异构体,问题6.2 中那些化合物有顺反异构体 问题6.3 命名问题6.1中化合物,问题6.4 下列化合物中与碘化氢的反应中主要产物是什么?,问题6.5 写出下列烯烃经硼氢化和氧化后的主要

9、产物的结构式。,问题6.6 一些烯烃经臭氧化和水解后生成下面的产物,试推测原来烯烃结构,习题,1、写出下列反应中的产物、原料或试剂,2、推测下列化合物结构 (1)三个分子式为C10H16的化合物,经臭氧化和还原水解后,分别生成下列产物,(2) 一化合物的分子式为C19H38,催化加氢后生成2,6,10,14-四甲基十五烷;臭氧化和还原水解后得到丙酮和一个十六碳醛,(3)一个含羟基的化合物C10H18O与KHSO4一起加热后生成两个新化合物,它们催化加氢后生成同一化合物,其中一个化合物经臭氧化和水解后只得到一种产物环戊酮,(4)化合物A的分子式为C6H14,光氯化时得到三种一氯代烷B,C和D,B

10、和C与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成同一烯烃E,D不能起E2型反应,推测A,B,C,D和E的结构,3、推测下列反应的机理,4、如何完成下列转变?,第七章 问题 7.1 写出炔烃C6H10的各种异构体,并用系统命名法命名?,问题 7.2 用化学方法区别下列化合物,问题 7.3 分子式为C5H8的炔烃异构体中哪一个与溴的反应速率最快?,问题7.4 下列化合物中哪些可以由炔烃的水合合成?(纯化合物),问题 7.5 如何实现下列转变?,7.6 下列各共振式中,哪一个经典的结构式“贡献”较大?,问题7.7 下列各式中哪些是错误的?,问题7.8 写出下列反应的产物?,问题 7.9 下列化合物可由什么原料合成?

11、,习题,1、从指定原料合成下列化合物,2、一旋光化合物C8H12(A),用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物C8H18(B), (A)用Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14(C),但用金属钠-液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14(D).推测(A)的结构。Z,问题8.1C6H3ABC型化合物有几种异构体,问题8.2 室温下,四甲基苯的两个异构体是液体,第三个异构体是固体,写出第三个异构体的结构式,问题8.3写出下列化合物在硝化反应中的主要产物,问题8.4用箭头表示下列化合物在硝化反应中硝基所占的位置,问题8.5如何从苯或取代苯合成下列化合物,问题8.6写出下列化合物在强氧化剂作用下的氧化产物,习题,3.写出下列反应产物,4.苯乙烯与稀硫酸一起加热,生成两种二聚物 试推测可能的反应机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物。,

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