万花木的化学成分研究

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1、从本学科出发，应着重选对国民经济具有一定实用价值和理论意义的课题。课题具有先进性，便于研究生提出新见解，特别是博士生必须有创新性的成果万花木的化学成分研究万花木Myripnois dioica Bunge 为菊科蚂蚱腿子属植物，一属一种，为我国特有植物；万花木为落叶小灌木，生于山坡或林缘路旁，主要分布于我国东北、华北及内蒙古等地，是菊科植物在我国北方分布的唯一木本植物，民间用于清热解毒1。截止目前，有关万花木中化学成分研究的报道很少，陈梦菁2从该植物中分离得到了二十九烷，蒲公英萜醇乙酸酯，-香树指醇，-香树指醇乙酸酯，-谷甾醇；田晋， 徐芳3-4从该植物的乙酸乙酯部位中分离得到了20个化合物，

2、主要为倍半萜类、二萜类、三萜类以及黄酮类化合物。在对万花木中化学成分的进一步研究中，作者从该植物中分离得到了8个倍半萜类化合物和4个黄酮类化合物，除化合物8外，其他化合物均为首次从该属植物中分离得到。对化合物8的降血糖活性进行了研究，发现化合物8可较好地降低四氧嘧啶所致糖尿病小鼠血糖升高的水平。1 材料Nicolet impact00型傅立叶变换红外光谱仪；Varian Inova-400/500核磁共振仪；Agilent 1100 Series LC/MSD Trap-SP型质谱仪；柱色谱硅胶及薄层色谱硅胶GF254；MCI CHP20/P120，葡聚糖凝胶Sephadex LH-20；高效

3、液相色谱仪Shimazu LC-16，分析柱YMC C18柱，半制备柱YMC C18柱。万花木于XX年5月采自河北兴隆县南天门乡，由中国医学科学院药物研究所马林副研究员鉴定为万花木M. dioica，标本存放于沈阳医学院基础医学院化学教研室。提取与分离将20 kg干燥的万花木地上部分剪碎后，用95%乙醇回流提取3次，每次h，合并提取液，浓缩得浸膏。取 kg 浸膏用 kg硅胶拌样，干燥后过20目筛，装入索式提取器，依次用不同溶剂回流提取，分别得到石油醚、氯仿、乙酸乙酯和甲醇4个提取部位。取甲醇提取部位 g分散于L水中，经D101大孔吸附树脂柱色谱，分别用水、30%乙醇、50%乙醇、70%乙醇和9

4、5%乙醇梯度洗脱，得到5个组分。组分经MCI柱色谱除去色素后，采用中压C18反相柱色谱进联盟行分离，甲醇-水梯度洗脱，得到6个组分。其中组分经半制备HPLC纯化得到化合物11和12；组分经半制备HPLC纯化得到化合物4，5，6，7，8；组分采用中压C18反相柱色谱进行分离，甲醇-水梯度洗脱，得到4个组分。其中组分经半制备HPLC纯化得到化合物9和10，组分经半制备HPLC纯化得到化合物1，2，3。结构鉴定化合物1 白色粉末，Ei-MS m/z6M+，分子式为C15H18O4；IRcm-1：60，158，180；1H-NMR：，；13C-NMR：，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献5进行对照

5、，鉴定化合物1为8-desoxyurospermal A。化合物淡黄色粉末，ESI-MS m/z69M+Na+，分子式为C15H18O3；1H-NMR：，；13C-NMR：，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献6进行对照，鉴定化合物2为zaluzanin C。化合物白色粉末，ESI-MS m/z6M+Na+，分子式为C15H16O3；1H-NMR：，；13C-NMR：，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献7进行对照，鉴定化合物3为dehydrozaluzanin C。化合物淡黄色粉末，ESI-MS m/z47M+K+，分子式为C21H28O8；1H-NMR：，；13C-NMR：，。根据化合

6、物的上述波谱数据并通过与文献8进行对照，鉴定化合物4为glucozaluzanin C。化合物淡黄色粉末，ESI-MS m/z9M+Na+，分子式为C27H38O13；1H-NMR：，；13C-NMR：， 根据化合物的上述波谱数据并通过与文献9进行对照，鉴定化合物5为macrocliniside B。化合物淡黄色粉末，ESI-MS m/z55M+Na+，分子式为C33H48O18；1H-NMR：，；13C-NMR：，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献10进行对照，鉴定化合物6为macrocliniside I。化合物白色粉末，ESI-MS m/z47M+Na+，分子式为C21H28O9；1

7、H-NMR：，；13C-NMR：，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献11进行对照，鉴定化合物7为taraxinic acid-14-O-D-glucopyranoside。化合物白色粉末，ESI-MS m/z47M+Na+，分子式为C21H28O9；1H-NMR：，；13C-NMR：，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献12进行对照，鉴定化合物8为ainsliaside B。化合物淡黄色粉末，ESI-MS m/z71M+H+，分子式为C15H10O5；1H-NMR：，；13C-NMR：，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献13进行对照，鉴定化合物9为洋芹素。化合物10 淡黄色粉末，ES

8、I-MS m/z87M+H+，分子式为C15H10O6；1H-NMR：，；13C-NMR：，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献13进行对照，鉴定化合物10为木犀草素。化合物11 黄色粉末，ESI-MS m/z33M+H+，分子式C21H20O10；1H-NMR：，；13C-NMR：，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献13进行对照，鉴定化合物11为洋芹素-7-O-D-吡喃葡萄糖苷。化合物1黄色粉末，ESI-MS m/z49M+H+，分子式C21H20O11；1H-NMR：，；13C NMR：，。根据化合物的上述波谱数据并通过与文献13进行对照，鉴定化合物12为木犀草素-7-O-D-吡喃葡

9、萄糖苷。降血糖活性14本研究前期发现万花木的乙醇提取物具有良好的降血糖活性，并已从乙酸乙酯提取部位分离得到了大量的化合物8，而所分离得到的其他化合物的样品量均较少，故仅对化合物8进行了实验动物模型的活性评价。取182g实验小鼠，雌雄各半，禁食不禁水，2h后，小鼠尾静脉注射四氧嘧啶。上述小鼠经7h的自由饮食后，禁食不禁水h，小鼠眼眶静脉取血，制备血清，用血糖试纸及测试仪测血糖水平，选用血糖水平在 mmolL-1以上的小鼠30只，随机分成模型组，每天灌胃%生理盐水；阳性对照组，每天灌胃200 mgkg-1二甲双胍；样品组每天灌胃100 mgkg-1化合物8。小鼠分笼饲养，每天灌胃1次，连续灌胃10 d。自由进食、饮水，每天记录小鼠体重及饮水量。末次给药后，所有小鼠禁食不禁水1h，眼眶取血，制备血清，用血糖试纸及测试仪测血糖水平。血糖下降百分率计算方法：血糖下降率=/实验前血糖值100%。模型组小鼠血糖值一直维持较高水平，对照组和样品组都可较好地降低小鼠血糖值，对照组和样品组的血糖下降比率分别为%，%。课题份量和难易程度要恰当，博士生能在二年内作出结果，硕士生能在一年内作出结果，特别是对实验条件等要有恰当的估计。