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1、为了适应公司新战略的发展，保障停车场安保新项目的正常、顺利开展，特制定安保从业人员的业务技能及个人素质的培训计划酯化反应实验报告中国石油大学现代远程教育实验报告课程名称：有机化学实验名称：乙酸乙酯的合成实验形式：在线模拟+现场实践年级专业层次：1409环境工程技术学习中心：四川绵阳奥鹏学习中心提交时间：年月日摘要实验目的：利用正交设计法探索贝诺酯的最佳合成制备工艺。实验方法：以阿司匹林和扑热息痛为原料合成。之后以NaoH溶液的浓度和酯化时间为两个因素，最后把溶剂作为单独的因素进行实验，经过计算直观比较从而筛选出最佳反应条件。实验结果：最佳实验条件为：15%NaOH溶液+90min反应时间+乙酸
2、乙酯作溶剂。反应条件温和，操作简便，反应收率提高。关键词：贝诺酯正交设计法合成条件目录摘要.1一、引言.31.贝诺酯简介.32.合成路线发展及对比.3二、正文.51.路线的确定.52.实验所用试剂及性质.53.实验步骤.74.因素水平、正交表的确定.95.小组实验结果.106.大组实验结果.107.大组结果分析.128.定性分析.149.贝诺酯处方及工艺设计.14三、小结1.实验收获.152.实验意见与建议.15四、参考文献.16一、引言1.贝诺酯简介【结构式】【化学名】2-苯甲酸4-苯酯【分子式】C17H15NO5【英文名】benorilate【其他名称】扑炎痛、解热安、苯乐安【性状】本品为
3、白色结晶或结晶性粉末，无味，不溶于水，甲醇或乙醇中微溶，易溶于热醇中。本品的熔点为177-181。【药物功效】本品为非甾体类抗炎、抗风湿、解热镇痛药，不良反应小，患者易于耐受。是一种新型抗炎、解热、镇痛药。主要用于类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。口服后在胃肠道不被水解，在肠内吸收并迅速在血中达有效浓度，在肝中代谢半衰期约1小时。【作用机理】贝诺酯是阿司匹林和扑热息痛通过缩合而得到的前药，经口服进入体内后，经酯酶作用，释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。本品既具有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。由于体内分解不在胃肠道，因而克
4、服了阿司匹林对胃肠道的刺激，减少了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。我国于1984年批准该药在全国使用。2.合成路线发展及对比(1)阿司匹林酰氯化两步法，首先是对阿司匹林进行酰氯化,然后再和对酰氨基酚成酯。理论收率55%65%。线路如图所示：特点：该路线操作简便，生产周期短，但是在合成乙酰水杨酰氯时，由于分子中存在一个不稳定的酯基，若温度过高，则生成酰氯时酯基易水解，使得生成的乙酰水杨酰氯纯度不高，从而影响后面酯化过程的收率和质量。(2)在路线一的基础上对溶剂系统优化，具体反应如下：特点：酰氯化过程中采用吡啶为催化剂，但此催化剂具有强烈的刺激性，并且虽然吡啶可与酰化试剂形成络合物
5、而增加酰化活性，本路线采用无水操作以防水解时，其酰化活性明显下降；若温度过高，在生成酰氯时易发生酯基的水解，使生成的酰氯纯度不高；在酯化时，使用大量的丙酮作吡啶缚酸剂，而丙酮对扑热息痛和产品的溶解度差，导致贝诺酯收率低，产品质量差，生产上亦存在危险性。(3)结合实际，在参考文献的基础上，我们选择醋酸正丁酯作溶剂、PEG-6000为相转移催化剂，对贝诺酯的合成进行了改进，其合成路线如下：特点：酯化反应以相转移催化剂催化，可缩短反应时间，合成贝诺酯，总收率可达。反应条件温和，操作简便，且提高了反应收率。二正文1.路线的确定选择路线：2.实验所用试剂及性质乙酰水杨酸的合成实验报告一、教学要求：1、通
6、过本实验了解乙酰水杨酸的制备原理和方法。2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。3、了解乙酰水杨酸的应用价值。二、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：水杨酸，醋酸酐干燥粗产物乙酰水杨酸三、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林，是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。阿斯匹林是由水杨酸与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由
7、水杨酸甲酯，即冬青油水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：OOH+(CH3CO)2+CH3COOHOH3副反应：OOH2OH+H2OHOOOCOCH3OOH+OHOHHOOO3表1主要试剂和产品的物理常数在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸和新蒸的乙酸酐10ml(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70左右，维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗产品。将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯
8、和2粒沸石，加热回流，进行热溶解。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点。乙酰水杨酸熔点：136。六、存在的问题与注意事项：1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入12滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应。3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128135。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120左右，再放入样品管测定。4、仪器要
9、全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139140的馏分。5、本实验中要注意控制好温度6、产品用乙醇-水或苯-石油醚重结晶。七、深入讨论：1、乙酰水杨酸的应用价值阿司匹林英文名称：aspirin其他名称：乙酰水杨酸，醋柳酸。适应症：阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒
10、及流感症状。2、乙酰水杨酸其它制备方法在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g)、乙酐(5ml)，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在8090水浴中加热约15min，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入35mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO3溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物?)。先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述
11、滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。3、阿斯匹林的鉴定外观及熔点纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，135136，但由于它受热易分解，因此熔点难测准。各种谱图乙酰水杨酸的红外光谱图乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图乙酰水杨酸的质谱图八、思考题和测试题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140馏分。2：加入浓硫酸的目的是什么？浓硫酸作为催化剂3：为什么控制反应温度在70左右？反应温度不宜过高，否则将增加副产物的生成。4：怎样洗涤产品？洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，
12、加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚等溶剂进行重结晶。重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。热过滤时，应避免明火，以防着火。6：熔点测定时需要注意什么问题？产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128135。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120左右，再放入样品管测定。7、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式将得到水杨酸乙酯，反应式如下：OH+CH3CH2OH2H5+H2OOH8、本实验中可产生什么副产物？本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。9.、混合溶剂重结晶的方法是什么？当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶剂度又太小，不能选择到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。所谓混合溶剂，就是把对此物质溶解度很大的和溶解度很小的而又能互溶的两种溶剂混合起来，这
