选修五有机化学糖类(整理)

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1、第四章 生命中的基础有机化学物质,第二节 糖类,你知道生活中有哪些糖?,葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素 ,你对糖类了解吗?,1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖,2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m,3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源,判断下列说法是否正确,并说明理由:,糖类,糖类 碳水化合物,糖的概念,具有多羟基醛或多羟基酮结构,以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类,旧称碳水化合物,通式为Cm(H2O)n,分类及相互转化,(210),( 10),(不能水解),(可水解),(可水解),葡萄糖 果糖,麦芽糖、蔗糖,淀粉 纤维素,无色晶体,易溶

2、于水,有甜味,葡萄糖,葡萄糖结构式,多羟基醛,一个醛基,五个羟基,结构简式: CH2OH (CHOH )4CHO,分子式:C6H12O6,根据葡萄糖的结构 CH2OH (CHOH)4 CHO 分析葡萄糖可能有哪些化学性质?,交流讨论,葡萄糖的化学性质,(1)醛基的性质,还原成醇,氧化成酸(银镜反应、与新制Cu(OH)2反应),CH2OH (CHOH)4 CHO,CH2OH (CHOH)4 COOH,CH2OH (CHOH)4 CH2OH,(葡萄糖酸),(已六醇),你能写出葡萄糖酸钙的结构简式吗?,CH2OH -(CHOH)4-COO2Ca,(2)羟基的性质,与活泼金属置换,与氢卤酸取代,催化氧

3、化反应,分子内脱水,酯化反应,分子间脱水,葡萄糖的化学性质,CH2OH (CHOH)4 CHO,(3)在体内生理反应,无氧分解生成乳酸,葡萄糖的化学性质,有氧时的氧化反应,(4)分解生成乙醇(酿酒),葡萄糖用途:,制药、制镜、制糖果,果糖,结构简式: CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH,多羟基酮,不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化.,最甜的糖,常为粘稠状液体,纯净的为无色晶体,易溶于水。,分子式为C6H12O6 ,是葡萄糖的同分异构体.,蔗糖,蔗糖,(不含有醛基的非还原性糖),(含有醛基的还原性糖),分子式都为 C12H22O11二者互为同分异构体,对比实验:,无现象,产生 银镜,

4、无现象,淀粉,存在于植物的种子和块根里,遇碘变蓝色 水解最终生成葡萄糖,化学性质,分子式(C6H10O5)n 属于天然高分子化合物,无甜味,不溶于冷水,淀 粉,物理性质:,(无还原性),应用:酿酒,淀粉的水解探讨,在我们已有的知识体系中,我们知道淀粉在一定条件下(在酸性条件下)会发生水解.那我们如何证明淀粉完全没有水解,淀粉部分水解,淀粉完全水解呢?,思路:,淀粉,酸,水解,溶液,没有水解:,完全水解:,部分水解:,既含淀粉 又含葡萄糖,只含淀粉,只含葡萄糖,用银氨溶液和碘,纤维素,麻,亚麻子,麻纤维,棉花,分子式(C6H10O5)n 属于天然高分子化合物,纤维素,与淀粉各自的n值不同,不是同

5、分异构体,酯化反应,化学性质,无甜味,不溶于水,物理性质:,(无还原性),3n HONO2,3nH2O,纤维素硝酸酯 俗称:(硝酸纤维),浓硫酸,用途,1、棉麻纤维大量用于纺织工业 2、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 3、制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N量分为火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)、胶棉(含N量较低,用于制赛璐璐和油漆) 4、制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基 5、制造粘胶纤维(其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉) 6、食物中的纤维素有利于人的消化。,1下列关于糖的说法正确的是 ( ) A糖类中除含有C、H、O三种元素外, 还可能含有

6、其他元素 B葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类,BD,随堂练 习,2下列关于葡萄糖的说法中,错误的是( ) A葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物,因为它的分子是由 6个C原子和6个H2O分子组成的 C葡萄糖是一种多羟基醛,因而具有醛和 多元醇的性质 D葡萄糖是单糖,随堂练 习,B,3葡萄糖是单糖的原因是( ) A在糖类中含碳原子数最少 B不能水解成为更简单的糖 C结构最简单 D分子中只有一个醛基,B,随堂练 习,5下列有机物既能在常温下溶于水,又能发生银镜反应的是( ) A甲醇 B 甲酸乙酯 C葡萄糖 D苯酚,C,随堂练

7、习,6.在一定的条件下,既可以发生氧化反应又可以发生还原反应,还可以和酸发生酯化反应的是( ) A、乙醇 B、乙醛 C、乙酸 D、葡萄糖,D,7.淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示分子组成,所以它们是( ) A.同分异构体 B.同一种物质 C.同系物 D.多糖类物质,D,8.下列各物质中,属于纯净物的是( ) A.葡萄糖 B.淀粉 C. 纤维素 D.聚氯乙烯,A,随堂练 习,9、下列物质属于糖类( ),A、CH2OHCHOH- CHOH-CHOH-CH2OH,B、CH2OHCHOH- CHO,C、CH3CHOH- COOH,木糖醇,甘油醛,乳酸,D、,糖精,B,随堂练 习,跟踪练习

8、1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是 A、组成元素不同 B、物理性质、化学性质不同 C、包含的单糖单元数目不相同 D、分子结构不相同 2、向淀粉中加入少量稀硫酸,并加热使之发生水解,为测定水解程度所需下列试剂是:1氢氧化钠溶液 2银氨溶液 3新制氢氧化铜 4碘水 5氯化钡溶液 A、 B、 C、 D、 3、下列各有机物中不含有醇羟基的是 A、苯甲酸 B、纤维素 C、淀粉 D、葡萄糖,稀硫酸 ,NaOH溶液,碘水,稀硫酸 ,稀硫酸 ,NaOH溶液,银氨溶液 微热,银氨溶液 微热,4、现有三个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。,结论:淀粉完全没有水解。,方案甲:淀粉液 水解 中和液 溶液变蓝,结

9、论:淀粉完全没有水解。,方案乙:淀粉液 水解液 无银镜,根据以上操作、现象、,首先回答结论是否正确,然后简要说明理由:(a)方案甲 ; (b)方案乙 ; (c)方案丙 。,方案丙:淀粉液 水解液 中和液 有银镜现象,结论:淀粉已经水解。,(a)结论不正确。因为淀粉可能部分水解,而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。,(b)结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解,但是在酸性条件下,生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应。,(c)结论正确。说明淀粉已水解,生成了葡萄糖。并在碱性条件下产生了银镜反应。,思考:如何设计实验检验纤维素水解已经开始?,答案: 取少量反应液,滴加几滴硫酸铜溶液,再加入过量的

10、NaOH溶液,中和作为催化剂的硫酸,一直加到出现Cu(OH)2沉淀,最后,加热煮沸,观察现象。如果出现红色沉淀,表明已经开始水解。,(3)化学性质:,银镜反应,醛基的性质:,与新制Cu(OH)2 悬浊液的反应,与H2加成,葡萄糖酸,对比实验:,无还原性,有还原性,化学性质:,本节内容小结:,蔗糖,麦芽糖,葡萄糖,果糖,C6H12O6,C6H12O6,C12H22O11,C12H22O11,水解,水解,2,(H2O),(H2O),五、,多羟基醛,多羟基酮,糖,能水解生成它们的 化合物,1、写蔗糖麦芽糖的有关化学方程式时,直接写 式,但要注明 。,2、证明蔗糖、麦芽糖的水解产物有还原性,在加新制C

11、u(OH)2或银氨溶液前一定要进行的操作是 , 原因是 。,3、糖类物质是 或 。以及 。,4、葡萄糖溶液用于迅速补充营养,因为 。,5、如何检验糖尿病? 。,六、对几个强调问题的思考:,分子,名称,滴加NaOH溶液,将催化剂稀硫酸中和,至溶液呈碱性,因为稀硫酸可与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应,多羟基醛,多羟基酮,水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物,可不经过消化过程而直接为人体所吸收,可取患者尿样与新制Cu(OH)2置于试管中共热,若出现红色沉淀,则有糖尿病,若出现的沉淀越多,说明病情越严重。,糖的分类,单糖,二糖,多糖,不能水解的糖,一分子糖水解生成二分子单糖的糖,一分子糖水解生成很多

12、分子单糖的糖,葡萄糖,麦芽糖、蔗糖,淀粉、纤维素,2、糖类的分类:,根据能否水解以 及水解产物的多 少可将糖类分为,糖类,单糖:,二糖:,多糖:,不能水解成更简单的糖的糖,1mol能水解成2摩单糖的糖,1mol能水解成多摩单糖的糖,葡萄糖、果糖,蔗糖、麦芽糖,淀粉、纤维素,糖类的相互转化,多糖(C6H10O5)n,单糖C6H12O6,缩合,二糖 C12H22O11,水解,发酵,C2H5OH + CO2,氧化,CO2 + H2O,光合,缩合,水解,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体; 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体; 淀粉、纤维素都是

13、天然高分子但不是同分异构体。,小结:,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体; 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体; 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,单糖不水解葡萄糖与果糖、 二糖多糖水解蔗糖与麦芽糖互为同分异构体; 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,糖的分类,单糖,二糖,多糖,葡萄糖,麦芽糖、蔗糖,淀粉、纤维素,可水解,蔗糖,分子式: C12H22O11,化学性质,(不含有醛基的非还原性糖),水解反应,白色晶体,易溶于水,有甜味.,麦芽糖,易溶于水,有甜味。,分子式: C12H22O11(与蔗糖互为同分异构体),化学性质:,还原性糖: 能发生银镜反应(分子中含有醛基),水解反应: 产物为葡萄糖一种.,

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