《0有机化学基础复习》由会员分享，可在线阅读，更多相关《0有机化学基础复习（87页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机物的组成分类官能团、有机反应有机合成与推断同分异构有机计算有机实验,必修有机化学复习,有机物分类,有机化合物,烃,烃的衍生物,糖类,蛋白质,合成材料,烃类,烃,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,CnH2n+2,甲烷CH4,CnH2n,乙烯C2H4,CnH2n-2,乙炔C2H2,CnH2n-6,苯,烃的衍生物,烃的衍生物,醇,乙醇CH3CH2OH,酚,苯酚,醛,乙醛CH3CHO,酸,乙酸CH3COOH,酯,乙酸乙酯CH3COOC2H5,糖类,糖类,单糖,葡萄糖C6H12O6,二糖,蔗糖C12H22O11麦芽糖 C12H22O11,多糖,淀粉（C6H10O5）n纤维素 (C6H10O5 )n,官能团、
2、有机反应,一官能团： CC、 CC、 X 、 OH、 CHO、COOH、NO2、 COO二有机反应： 取代反应、加成反应、消去反应、 加聚反应、氧化反应、还原反应。三各类物质与反应的联系,各类物质与反应的联系,1烷烃：2烯烃、炔烃：3芳香烃：4醇：5酚：6醛：7酸：,取代、氧化（燃烧）、裂解,加成、氧化、还原、聚合,取代、加成、氧化,置换、消去、取代（酯化）、氧化,酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性,加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应）,酸性、酯化反应,8酯（包括油脂）：9单糖：10二糖：11淀粉：12纤维素：13蛋白质：14合成材料,水解（皂化反应、取代反应）,酯化反应、银镜反应
3、、氢氧化铜反应,水解、部分能发生银镜反应,水解、遇碘显蓝色,水解、与硝酸发生取代反应,水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味,分别有热塑性、热固性、溶解性、绝缘性、特性等,各类反应与物质的联系,1取代：2加成(加聚)：3消去：4氧化：5还原：6酯化：7水解(取代)：,烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃,烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖,醇、卤代烃,O2(加催化剂):,KMnO4,烯烃、醇、醛,烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖,银氨溶液或新制氢氧化铜,醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,醛、能与H2加成反应的烯、炔等,醇、羧酸、葡萄糖、纤维素,卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质,基本
4、概念,1. 分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式,2. 同系物、同分异构,3. 官能团,4. 分类,6. 有机反应类型,7. 高分子、单体,5. 命名,是否含碳、氢以外的元素,碳骨架形状,官能团类别,官能团类别,饱和烃：,不饱和烃：,烷烃、环烷烃,烯烃、炔烃、芳香烃,有机化合物分类,分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式,官能团,能决定有机物化学特性的原子或原子团。,碳碳双键,碳碳叁键,苯环,卤原子,醇羟基,酚羟基,O,NO2,NH2,醛基,酮羰基,羧基,酯基,氨基,硝基,醚基,X,OH,CC ,官能团异构的种类（重视常见）, CnH2n（n3）, CnH2n-2（n3）, CnH2n-
5、6（n6）, CnH2n+2O（n2）, CnH2nO（n3）, CnH2nO2（n2）, CnH2n-6O（n6）, CnH2n+1NO2, C6H12O6,C12H22O11,单烯烃与环烷烃,单炔烃、二烯烃、环单烯烃,苯及其同系物与多烯,饱和一元醇和醚,饱和一元醛、酮和烯醇,饱和一元羧酸、酯、羟基醛,一元酚、芳香醇、芳香醚,氨基酸和一硝基化合物,葡萄糖和果糖,蔗糖和麦芽糖,有机化合物的命名,3,3,4三甲基己烷,3甲基2丁醇,2乙基1丁烯,4甲基苯酚,对甲基苯酚,反应类型,卤代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等,碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成；醛酮羰基与含有活泼H物质的加成,卤代烃
6、消去HX、醇消去H2O,燃烧，醇醛羧酸，苯环侧链、 碳碳(叁)双键、醇酚、醛基被酸性高锰酸钾氧化，氨基硝基,碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成,含有碳碳双(叁)键物质通过加成方式聚合,含有双官能团（羧基和醇羟基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通过脱去小分子方式聚合,取代反应,加成反应,消去反应,氧化反应,还原反应,聚合反应,加聚反应,缩聚反应,炔 烃,常见有机物之间的转化关系,CHCH,CH2CH2,乙炔(CHCH)的加成,与H2，X2 ：,与HX，H2O ：,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,加成,加成,乙烯(CH2CH2)的加成(H2，X2， HX，H2O),CHCH,CH2CH2,C
7、H3CH3,加成,加成,光(hv),CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,加成,加成,CH3CHO,加成,CH3COOH,水解,水解,2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O,催化剂,CHCH,加成,CH2CH2,加成,CH3CH3,加成,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3CH2Br,取代(Br2,光照）,消去（NaOH醇溶液）,消去（浓硫酸，170）,水解（NaOH水溶液）,取代（HX，加热）,氧化（Cu，）,CH3COOH,氧化,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,CH3CHO,加成,CH3COOH,炔,
8、烯,烷,醛,加成,羧酸,官能团,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,RCOOH,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,R-COOH,由乙烯合成乙酸乙酯？,CH3CH3,CH2=CH2,CHCH,CH3CH2Cl,CH3COOH,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COONa,CH3COOCH2CH3,质谱是测定有机物相对分子质量,红外光谱可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,CH3CH2OH的核磁共振氢谱,核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数目,状态n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态
9、，低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚,有机物重要物理性质,溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶,沸点同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的
10、增大）而升高同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙烷,1. 由下列五种基团：OH、CH3、COOH、C6H5（苯基）、CHO，两种不同的集团两两组合，形成的有机化合物的水溶液能使紫色石蕊试液变红的有,CH3COOH、C6H5COOH、OHCCOOH、HCOOH,2. 下列物质中，一定是同系物的是（ ） A. C2H4和C4H8 B. CH3Cl和CH2Cl2 C. C4H10和C7H16 D. 硬脂酸和油酸,C,3. 降冰片烯属于 。,环烃
11、、不饱和烃,H2CO3非有机物；,C6H5OH酸性太弱，不能使得紫色石蕊试液变色。,基本概念例题,4. 下列物质中属于纯净物的是（ ）,A. 丙三醇、氯仿、乙醇钠 B. 苯、汽油、无水酒精D. 福尔马林、白酒、醋 D. 甘油、冰醋酸、煤,A,5. 春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干。“丝”和“泪”分别是,蛋白质、高级烃,6. 食用油和石蜡油分别指,高级脂肪酸甘油酯、烃类,基本概念例题,7. 石油分馏、裂化裂解、煤的干馏,8. 烃基,二、有机物的物理性质,1. 溶沸点,2. 溶解性,3. 密度,气态：碳数4的各类烃（包括新戊烷）、CH3Cl、甲醛,液态：碳数（516）的各类烃，低级烃的衍生物。,亲水
12、基团：羟基、羧基、醛基、酮羰基等。,特殊：苯酚在65时与水互溶； 新制Cu(OH)2溶于多羟基化合物中呈绛蓝色。,密度小于水：烃、酯,密度大于水：CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯,烷烃随Mr增加，溶沸点增大；支链越多，溶沸点越低。关于火炬燃料丙烷问题。,三、有机物的化学性质,（一）烃1. 烷烃2. 烯(炔)烃3. 苯及其同系物4. 石油和煤,（二）烃的衍生物1. 醇酚2. 卤代烃3. 醛酮4. 羧酸、酯5. 糖类、油脂、蛋白质,烃的性质,光照条件下与纯卤素单质取代反应,能使溴的CCl4溶液褪色（加成）；能使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化）；能发生加聚反应。,铁粉存在下与液溴发生取代反应；与浓硫酸、浓
13、硝酸共热发生硝化反应；与浓硫酸共热发生磺化反应；与H2加成反应。,与浓硫酸、浓硝酸共热制TNT；酸性高锰酸钾氧化苯环侧链。,烃燃烧现象对比,1. CH4燃烧：淡蓝色火焰。,2. C2H4燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟。,3. C2H2燃烧：火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。,烃的衍生物性质,1. 燃烧,2. 催化氧化,3. 与金属钠取代反应,4. 在浓硫酸作用下脱水,消去反应：,成醚反应：,5. 酯化反应,6. 醇与HX共热,1. 乙醇的化学性质,2. 苯酚的化学性质,1. 酸性,与金属钠取代反应：,与NaOH中和反应,2. 与浓溴水取代反应：定量分析,3. 与FeCl3显色反应：检验,酸性大小：H2CO
14、3苯酚HCO3,3. 溴乙烷的性质,1. 碱性水溶液中水解,2. 碱醇条件下消去,烃的衍生物性质,4. 乙醛的化学性质,1. 羰基加成反应,2. 醛基还原性,检验醛基：,与新制Cu(OH)2共热；银镜反应。,能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。,与含有活泼H有机物加成反应。,5. 乙酸的化学性质,1. 酸的通性,2. 酯化反应,酯化机理：醇去氢、酸去羟基,6. 乙酸乙酯的化学性质,水解反应：酸性条件、碱性条件,糖类、油脂、蛋白质,糖类（多羟基醛酮）,单糖,二糖,多糖,葡萄糖,果糖,CH2OH(CHOH)4CHO多羟基醛,多羟基酮,蔗糖,麦芽糖,无还原性；,水解产物：,葡萄糖+果糖,还原性；,水解产
15、物：,葡萄糖,淀粉(C6H10O5)n,纤维素(C6H10O5)n,天然高分子化合物，水解产物葡萄糖,8. 油脂（高级脂肪酸甘油酯）,糖类、油脂、蛋白质,硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH,1. 油脂氢化：,2. 油脂皂化反应：,制肥皂；纯碱洗涤油污。,7. 葡萄糖的化学性质,1. 羟基性质：,2. 醛基性质,9.蛋白质,1. 盐析：饱和(NH4)2SO4溶液，分离提纯蛋白质,2. 变性：重金属离子、加热、酒精、福尔马林,3. 显色：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色,4. 灼烧,多羟基能使新制Cu(OH)2溶液呈现绛蓝色。,制人造奶油,（一）有机物制备1. 实验室制乙烯 2. 实验室制乙炔3. 实验室制溴苯 4. 实验室制硝基苯5. 石油分馏 6. 乙醇和金属钠的反应7. 乙醇的催化氧化反应 8. 酯化反应 9. 淀粉水解程度判断 10. 卤代烃中卤原子种类确定 11. 油脂皂化反应,
