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1、羟基酸 2. 羰基酸,第十一章 取代酸, 羟基酸 醇酸：羟基连在脂肪烃上。 酚酸：羟基连在芳香酸的芳环上。,一、命名 系统命名法：选择含有羧基和羟基的最长碳链作主链，编号由 距离羟基最近的羧基开始。以羧酸为母体，羟基为取代基，方法 同羧酸的命名。许多羟基酸都有俗名。,当一个无分支直链直接与两个以上羧基相连时，则以直接连接羧基最多的链烃的名称加后缀“某羧酸”来命名,水杨酸 邻羟基苯甲酸,二、物理性质 酚酸都是固体，醇酸为晶体或糖浆状液体。 能与水形成氢键，故能溶于水。,羟基为吸电子诱导效应。,三、化学性质 （一）醇酸 1. 酸性,2.-羟基酸的氧化（土伦试剂可以氧化） -羟基酸可被氧化成-羰基酸
2、,3. -羟基酸脱羧反应 羧基与a-碳原子之间的键断裂，生成一分子的醛（或酮）和一分子的甲酸。,4. 脱水反应,-羟基酸,-OH、-COOH位置再远脱水生成聚酯。,(二) 酚酸,2、脱羧反应,1、酸性,3、与 FeCl3 作用, 显色反应,4、与酸酐作用,3、个别化合物,乳酸 苹果酸,酒石酸 柠檬酸, 羰基酸,一 命名,1、含羰基和羧基的最长碳链为主链。 2、从离羰基最近的羧基开始编号，叫某醛酸或某酮酸。 3、标出酮基的位置。也可用、等表示羰基的位置,1、乙醛酸,由于羧基的吸电子诱导效应，羰基能与水作用生成结晶状水合乙醛酸（HOOCCH(OH)2)。 可发生歧化反应（康尼查罗反应）。,2、丙
3、酮 酸,有机体内糖代谢的中间产物。可由乳酸氧化，也可由酒石酸失水、失羧得到。,脱羧或脱去CO（脱羰）生成乙醛或乙酸,丙酮酸易被氧化，得到乙酸，放出CO2。,3、乙酰乙酸 有机体内脂肪代谢的中间产物。易失羧，酮酸的共性：,4、乙酰乙酸乙酯(酮酸酯）,A、乙酰乙酸乙酯的分解反应 （1）成酮分解：稀酸（稀碱）,B、乙酰乙酸乙酯的互变异构,碱性条件下，有利于烯醇存在，特殊条件下，可分离出烯醇。,能与FeCl3溶液发生显色反应，使溴水褪色，与钠反应。,具有酮式和烯醇式的双重反应性能,乙酰乙酸乙酯的在有机合成中的应用,乙酰乙酸乙酯的钠盐还可以和卤代酮或卤代羧酸酯或酰卤 作用，则可在碳上分别引入-CH2CO
4、R，-CH2COOR，-COR等多种基团。,5、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用,亚甲基上的氢很活泼，在强碱作用下，产生碳负离子,第十一章 作 业： 11.1 11.2 11.3 11.5,(1),2,2-二甲基丙酸 , -二甲基丙酸,Z-2-甲基-2-丁烯酸,习题 11.1 命名,(4),3 -甲基- 4 -氯戊酸,(5),3 - 乙基-丁内酯,3 4 2 1,2,3 -二甲基丁二酸酐,(7),对甲氧基苯甲酸苄酯,HOCHC O CH3CHC,=O,O=,=O,CCH2COOH,HO,2 1 3 4,习题 11.2 比较酸性,(1),乙酸 甲酸 氯乙酸 二氯乙酸,CH3COOH,HCOOH,(2),2 -氯丙酸 3 -氯丙酸 丙酸 2,2 -二氯丙酸,Cl CHCOOH Cl,Cl CH3CCOOH Cl,Cl CH2CH2COOH,CH3CH2COOH,银氨溶液 (吐论试剂),(1),甲酸 乙酸 乙二酸 乙醛,(I2+NaOH),银镜 不反应 不反应 银镜,酸性高锰酸钾,不反应 褪色,甲酸 乙醛,不反应 反应(黄),习题 11.3 鉴别,苯肼,苯肼,反应(黄) 反应(黄) 不反应 不反应,乳酸 丙酮酸 丙醛酸 丙酸,(2),I2 NaOH,黄色,无现象,无现象,黄色,习题 11.5 完成转化,(2),
