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1、1,第十章 含氮有机化合物,2,含氮有机化合物,胺,重氮化合物、偶氮化合物,酰胺,含氮杂环,生物碱,3,一. 胺的分类和命名,1.分类,第一节 胺,4,名称,分子式,官能团,R4N+OH-,季铵碱,伯胺,仲胺,RNH2,R2NH,叔胺,R3N,季铵盐,R4N+X-,5,胺,脂肪胺,芳香胺,6,2. 命名,CH3NH2,甲胺 （伯胺）,(CH3)3N,三甲胺 （叔胺）,CH3NHCH2CH3,甲乙胺 （仲胺）,甲基-乙基-环丙基胺（叔胺）,7,N-甲基苯胺,邻-甲基苯胺,N-甲基-N-乙基苯胺,8,苯甲胺（苄胺）,氯化苯铵,溴化四甲铵,氢氧化四乙铵,9,氢氧化-羟乙基-三甲铵 （胆碱）,10,二
2、.胺的结构,11,氨,甲胺,三甲胺,12,三. 胺的制备,1.硝基化合物的还原,13,2. 腈和酰胺的还原,14,3. Hofmann降解反应,15,四.胺的化学性质,1.碱性及成盐反应,16,结论：,季铵碱 仲胺 伯胺 叔胺 氨 芳香胺,17,拓展,普鲁卡因（procaine）是胺类化合物，具有良好的局部麻醉作用，其盐酸盐在临床上是一种常用的麻醉药。,普鲁卡因,18,3. 酰化反应,2.烷基化反应,19,乙酰氯,乙酐,20,用途：,对-氨基苯酚,对-羟基乙酰苯胺,（扑热息痛）,21,例：,22,4. 与亚硝酸反应,拓展,亚硝酸钠是一种有毒的氧化剂，大量进入血液后，将血红蛋白中的二价铁氧化为三
3、价铁，形成高铁血红蛋白血症，失去携氧能力，造成机体组织细胞缺氧症状，严重影响中枢神经系统，可引起呼吸困难、循环衰竭。在腌咸肉或加工熟食卤味时，有时为了使肉色鲜红而加入亚硝酸盐，如加入过量，同样会引起中毒。另外，食用富含亚硝酸盐的食物还与一些肿瘤发生有关。据调查发现,食管癌高发区居民食腌菜者较普遍,食管癌的发病率与食腌菜量相关，在这些腌制的咸菜中含有大量的亚硝酸盐。,亚硝酸钠,23,(1) 伯胺与亚硝酸反应,R-NH2 + HNO2 N2 + 混合物,24,重氮化反应,氯化重氮苯,25,（2）仲胺和亚硝酸反应,黄色,26,黄色,27,拓展,亚硝胺,亚硝酸盐容易与体内的仲胺合成亚硝胺类物质。已发现
4、80多种N-亚硝基化合物和亚硝胺具有较强的致癌作用。作为一类广谱强致癌物，N-亚硝基化合物和亚硝胺类几乎可以引发人体所有脏器肿瘤，其中以消化道癌最为常见。,28,(3) 叔胺和亚硝酸反应,29,脂肪族,伯胺,仲胺,叔胺,N2,黄色油状物,溶解,鉴别：,HNO2,30,五.与医学有关的胺类,苯胺,白,31,拓展,溴化二甲基十二烷基苄基铵，又称苯扎溴铵（C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-），商品名为“新洁尔灭”。它为季铵盐型阳离子表面活性广谱杀菌剂，杀菌力和去垢效力强，对皮肤和组织无刺激性，对金属、橡胶制品无腐蚀作用，不污染衣服，性质稳定，易于保存，属消毒防腐类药物。1:100020
5、00的新洁尔灭溶液广泛用于手、皮肤、粘膜、器械等的消毒。,“新洁尔灭”,32,重氮化合物,R-N=N- （Ar）,偶氮化合物,R-N=N-R （Ar）,第二节 重氮化合物 和偶氮化合物,33,重氮化合物的化学性质,1.重氮基取代反应（放氮反应）,34,35,例：,36,2.偶合反应,37,38,拓展,偶氮染料,偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。近几十年人们发现有100多种偶氮染料可转变为对人体有致癌作用的芳香胺类化合物，这些偶氮染料被禁用。,39,第三节 酰胺,40,1. 酸碱性,季铵碱脂肪胺氨芳香胺酰胺,化学性质,41
6、,2. 水解,42,3. 与亚硝酸反应,R-CONH2 + HNO2 ,RCOOH + N2 ,43,1. 尿素(Urea),尿素,三.与医学有关的酰胺和酰胺衍生物,44,(一)弱碱性,硝酸脲(白),45,(二)缩二脲反应,缩二脲,46,与稀CuSO4/OH-产生紫红色 的反应。,缩二脲反应:,47,丙二酰脲,2.丙二酰脲,48,巴比妥类药物的通式,49,3. 磺胺类药物,磺胺,50,磺胺类药物的基本结构,51,第一节 芳杂环化合物的分类和命名,第十一章 芳杂环化合物 Aromatic Heterocycles,52,呋喃,吡喃,53,吡咯(pyrrol),吡啶(pyridine),咪唑(im
7、idazole),嘧啶(pyrimidine),吲哚(indole),喹啉(quinoline),54,嘌呤（purine),55,拓展,药物中的杂环,56,第二节 六元芳杂环化合物,一、吡啶及其衍生物,57,（一）吡啶的结构,7N 1s2 2s2 2p3,2s2,2p3,sp2 不等性杂化,sp2杂化轨道,58,59,氯化吡啶,1. 碱性,（二）吡啶的性质,60,2. 氧化反应,61,（三）吡啶的衍生物,62,拓展,尼古丁和致癌物,尼古丁可产生兴奋活性，影响情绪、食欲和识别能力，它又是一种成瘾物。吸烟与心肺疾病以及癌症有联系，这主要是由于香烟的烟雾中存在由尼古丁转变的致癌物质、一氧化碳和其它
8、霉素。,63,机制：,64,胞嘧啶 （cytosine),尿嘧啶 (uracil),胸腺嘧啶 (thymine),二、嘧啶及其衍生物,65,拓展,三聚氰胺,三聚氰胺 ，化学名为1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺。它是常见的塑料化工原料，也可作为灭鼠药。其特点为氮原子很多。食品工业检测中，采用“凯氏定氮法”推算蛋白质的含量，因三聚氰胺的氮原子较多，而被添加进人类食品，宠物食品，家畜饲料中。因家畜与成人体积较大，肾功能完整，具有一定的新陈代谢能力，故未发生因三聚氰胺引起的群体事故。其引发群体事故的目前有07年的宠物饲料与08年的三鹿奶粉事件。,66,第三节 五元芳杂环化合物,一、吡咯,（一）吡咯的结构,67,7N 1s2 2s2 2p3,2s2,2p3,sp2 等性杂化,sp2杂化轨道,68,69,吡咯钾,（二）吡咯的性质,70,二、吡咯衍生物,血红素,叶绿素a,MeCH(CH2)3CHMe(CH2)3CHMe(CH2)3CMe=CHCH2,R,71,第四节 稠杂环化合物,嘌呤及其衍生物,72,腺嘌呤(adenine),鸟嘌呤(guanine),嘌呤碱,
