《醌类化合物的化学分析》由会员分享，可在线阅读，更多相关《醌类化合物的化学分析（33页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第四章 醌类化合物概述： 1、定义：指分子中具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变为这种醌式结构的天然有机化合物。 2、存在：动植物、微生物的色素等。 3、应用：药品、染料和指示剂的母体等。,沈阳最好的妇科医院http:/ 沈阳专业治疗男科的医院http:/ 沈阳专业治疗外阴白斑的医院http:/ 沈阳最专业的妇科医院http:/ 沈阳最好泌尿外科医院http:/ 沈阳最好性病医院http:/ 沈阳设施最好的性病医院http:/ 沈阳好的妇科医院http:/ 沈阳最权威妇科医院http:/ 沈阳最好的外阴白斑医院http:/ 沈阳最好男科医院http:/ 醌类化合物的结构类型 一、苯醌类(
2、benzoquinones) 1、分为邻苯醌和对苯醌, 信筒子醌：驱涤虫有效成分 辅酶Q10 ：治疗心脏病、高血压及癌症。,2、对苯醌的氧化还原过程,二、萘醌类(naphthoquinones),1、分为三类,2、举例,胡桃醌：有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用. 蓝雪醌：具有强抗菌、止咳、祛痰作用。, 紫草素与异紫草素：具有抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用,紫草素,异紫草素, 维生素K类化合物：用于新生儿出血、肝硬化及闭塞性黄疸出血等症。,维生素K2,维生素K1,三、菲醌类(phenanthraquinones) 1、天然菲醌衍生物有邻菲醌与对菲醌两种,邻菲醌（） 邻菲醌（） 对菲醌,2、举例,丹参
3、醌A, 丹参醌A磺酸钠注射液可治疗冠心病、心肌梗死。,四、蒽醌类(anthraquinones),位： 1；4；5；8 位： 2；3；6；7 meso（中位）：9；10,氧化蒽酚,1、蒽醌衍生物 大黄素型：-OH分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。,大黄酚 R1=CH3 R2=H 大黄素 R1=CH3 R2=OH 大黄酸 R1=H R2=COOH, 茜草素型：-OH分布在一侧的苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。,茜草素 R1=OH R2=H R3=H 羟基茜草素 R1=OH R2=H R3=OH 伪羟基茜草素 R1=OH R2=COOH R3=OH,2.蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽酚、
4、蒽酮性质不稳定 羟基蒽酚对霉菌有较强的杀灭作用,柯亚素,3.二蒽酮类衍生物 由两分子蒽酮结合而成,番泻苷A 番泻苷B,二蒽酮类化合物的C10-C10键与通常的C-C键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。,肠内,大黄酸蒽酮,番泻苷A,10,10,芦荟苷 （碳苷类）,第二节 醌类化合物的理化性质 一、物理性质 1.性状 颜色：近乎于无色 存在状态：苯醌、萘醌类多以游离状态存在；蒽醌类往往结合成苷,2.溶解度H2O MeOH EtOH Et2O CHCl3 游离醌 - + + + + 成 苷 +(热) + + - - 3.挥发性小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性，能随 水蒸气蒸馏.,4.升华性游离的
5、醌类多具有升华性 5.不同pH条件下显示不同的颜色 例如： OH- 中性 H+紫草 兰 紫 红大黄 红 黄,二、化学性质,1. 酸性 醌类成分可碱提酸沉 分子中Ar-OH的数目、位置不同，则酸性强 弱有差异。,http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ http:/ 游离蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：含-COOH 2个-OH 1个-OH 2个-OH 1个-OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaO
6、H 5%NaOH,酸性由强至弱：D C A B,2.颜色反应 （1）Feigl反应, 实验过程,（2）无色亚甲蓝显色试验用于PPC及TLC作为喷雾剂，能检出苯醌 及萘醌，样品在白色背景上作为蓝色斑点出现， （蒽醌类物质呈阴性）,（3）碱性条件下的显色反应, Borntragers反应,例：检查中药中蒽醌类成分,(4)与活性次甲基试剂反应(Kesting-Craven法)当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有未被 取代的位置时，即可在氨碱性下与一些含有 活性次甲基试剂的醇溶液反应，生成兰绿色 或兰紫色。 显色反应分为两步，先生成（1），再进一步变为蓝色或篮紫色物质（2）.,沈阳最好的妇科医院http:/ 沈阳专业治疗男科的医院http:/ 沈阳专业治疗外阴白斑的医院http:/ 沈阳最专业的妇科医院http:/ 沈阳最好泌尿外科医院http:/ 沈阳最好性病医院http:/ 沈阳设施最好的性病医院http:/ 沈阳好的妇科医院http:/ 沈阳最权威妇科医院http:/ 沈阳最好的外阴白斑医院http:/ 沈阳最好男科医院http:/ 不同结构蒽醌类化合物与醋酸镁形成 的络合物，具有不同的颜色，可用于羟基 位置的确定。,1个-OH 或 1个-OH 或 2个-OH不在同环时,(邻位有-OH）,（间位有-OH）,(对位有-OH）,
