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1、番茄红素文献综述,组员：田茂名、罗静、彭能军、陈青青、张金彪、沈淑浈,一、前言,番茄红素(lycopene)是一种重要的类胡萝卜素，在自然界中主要存在于番茄及番茄制品中，为许多类胡萝卜素生物合成的中间体。1873Hartsen首次将它从Tamus communis L.浆果中提取出来，呈深红色晶体;1875年，Millardet从番茄中获得含有番茄红素的粗提物，命名为Solanorubin; 1913年Duggar在研究番茄的生长条件对其中番茄红素含量的影响时，将其称为Lycopersion; 1903年SchunchSchunck正式将这种从番茄中提取到的与其它类胡萝卜素相比具有不同的吸光度
2、的物质命名为番茄红素(Lycopene)。,由于番茄红素没有p一芷香环结构，不具维生素A活性，故一直未引起人们足够的重视，近年来的研究表明番茄红素具有很多重要的功能2a (1)在所有的类胡萝卜素中具有最强的消除单线态氧的功能，对单线态氧的消除能力是p一胡萝卜素的两倍;(2)清除自由基的能力优于其它类胡萝卜素;(3)具有抗氧化作用，可减缓低密度蛋白质(LDL)的氧化，从而防治动脉硬化;(4)能有效地防治前列腺癌、消化道癌、肺癌、乳腺癌、皮肤癌等癌症。因而番茄红素在食品、化妆品以及医药领域有重要的应用。正是基于番茄红素卓越的生理功能，成为近几年的研究热点。,二、番茄红素的性质和生理功能,1.番茄红
3、素的物理化学性质 番茄红素又名平，w一胡萝卜素，是一开链式的不饱和胡萝卜素，为胡萝卜素和叶黄素生物合成过程中的中间产物，经两步环化反应后即为胡萝卜素。其主要性质如下: 分子式为CaoHsb，分子量为536.88，针状深红色晶体(从二硫化碳和乙醇混合液中的析出物); 熔点:174 0C，可燃。,溶解性:不溶于水，难溶于甲醇、乙醇，可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮，易溶于二硫化碳、氯仿、苯、沸腾乙醚、正己烷等有机溶剂。 番茄红素的结构:番茄红素大约有72种顺反异构体存在，植物中存在的番茄红素几乎都是反式的，而在动物体内则顺式占多数。顺式异构体和反式异构体在物化性质上完全不同:顺式异构体颜色弱、熔点低
4、、消光系数小，在紫外光谱中有一个新的吸收峰;反式结构耐热，熔点较高;另外加工工艺也会造成其异构化。全反式番茄红素是一种具有11个碳碳共扼双键的多不饱和脂肪族烯烃(见图1-1),溶于脂肪和油脂中并呈现红色。由于具有非环状结构，故不表现维生素A的生理活性。,番茄红素的稳定性9:番茄红素具有两大特点。(l)易氧化性。光照、温度、与氧接触、pH降低以及表面活性剂的作用均可使番茄红素发生降解;酸对番茄红素具有较强的破坏作用，而碱的影响则不大;(2)异构化性。番茄红素有72种顺式异构体结构。顺式结构与反式结构相比，物理化学性质的差异主要包括熔点的降低和消光系数的减小等，特别是消光系数的减小对于番茄红素的定
5、量分析有一定的影响。在储藏和制备过程中，番茄红素的损失主要是由于发生氧化异构化和降解，因此要在低温、暗处保存，尽量避光。,2。番茄红素的生理功能,番茄红素是一种脂溶性类胡萝卜素，与p一胡萝卜素相比，它不是维生素A的前体，因而对番茄红素的早期研究主要集中在其热稳定性上。后来，随着人们对番茄红素生理功能的进一步认识，其生理功能及生产方法的研究逐渐成为热点之一。1989年Di Mascio5等发现番茄红素在所有的类胡萝卜素中具有最强的消除单线态氧的作用;1999年Minhthy L等报道I，与。一胡萝卜素、13一胡萝卜素相比，番茄红素对癌细胞的生长具有更强的抑制作用;1995年Giovannucci
6、等71的研究表明通过食用大量含有番茄红素的食品(新鲜番茄、番茄酱等)可减少前列腺癌的发病率。下面将对之进行详细介绍。,(1)高效碎灭单线态氧和清除自由基的作用,与类胡萝卜素及其它抗氧化剂相比，番茄红素的抗氧化作用主要表现在它能高效碎灭单线态氧及清除过氧化自由基。单线态氧102是一种很强的活性氧自由基，能跟许多与氧气不能发生反应的分子直接结合，从而造成对细胞的损伤。番茄红素在碎灭单线态氧的过程中，激发态的能量从单线态氧转移至番茄红素，产生基态的氧和激发的三联态番茄红素，能量则通过激发态的番茄红素与周围溶剂之间的转动和振动而散发，并产生基态的番茄红素和一定的热量。番茄红素对单线态氧的碎灭属于物理碎
7、灭，番茄红素在这个过程中就像催化剂一样，只是加速其碎灭过程，而其本身保持完整状态，同时可不断参与下一个碎灭单线态氧的循环。,实验发现，番茄红素碎灭单线态氧的效率与其分子中所含有的共扼双键的数目有着密切的关系，番茄红素分子中有11个共扼双键，因此，与其它类胡萝卜素相比，番茄红素的碎灭效率特别高。番茄红素还可以与其它形式的活性氧起反应，如:过氧化氢、亚硝酸根等。番茄红素作为抗氧化剂的一个很好的例子是它能保护皮肤免受紫外光的损伤，皮肤受到紫外光照射时，皮肤中的番茄红素能优先与自由基结合，从而保护皮肤中的组织及细胞避免了因氧化造成的损伤。,(2)防癌、抗癌作用,1994年FranceschP等报道了食
8、用大量的番茄可以防癌，1999年Giovannucc i f93在其综述中提到番茄红素对肺癌、胃癌、胰腺癌、前列腺癌、乳腺癌等癌症均有抑制作用，能够在细胞水平上抑制神经胶质瘤细胞、白血病细胞的增殖作用。美国哈佛药物学院和哈佛公众健康学院经过六年的时间分别对47894名男性作了详细研究，结果显示在46种水果和蔬菜中，只有番茄产品对前列腺癌具有可度量的抑制作用:日本的一个医学研究所对4个胃癌发病率不同的地区进行调查，测定居民血浆中维生素A,B, C和p胡萝卜素、番茄红素的水平，发现血浆番茄红素的浓度越高，胃癌发病率越低。虽然番茄红素对癌细胞繁殖的抑制作用在体外和动物的实验中均得以验证，但对于它具体
9、的抗癌机理并不是很清楚，目前关于番茄红素的抗癌机理有:(1)碎灭单线态氧和清除自由基，防止其氧化损伤;(2)促进细胞间的正常结合;(3)抑制癌细胞增殖因子的作用;(4)活化免疫细胞的作用lot。近年的研究表明，番茄红素与p一胡萝卜素一样，.是防治疾 病的重要功能因子。另外，番茄红素的许多具体功能有待进一步研究。,(3)防治血管硬化和冠心病作用,流行病学、临床医学、以及生化研究表明血清中低密度脂蛋白(LDL)的氧化可能会造成动脉硬化，故抗氧化作用在一定程度上可减缓动脉硬化的进程100番茄红素具有很强的抗氧化作用，它可以阻止低密度脂蛋白氧化物的形成，从而有效防治血管硬化;同时，番茄红素也阻止DNA
10、和脂蛋白的氧化作用，故它在防治动脉硬化疾病过程中起重要作用。调查研究表明通过日常饮食所摄取的类胡萝卜素对减小冠心病的发病率和死亡率起重要作用，而且血清和脂肪组织中番茄红素的浓度和患冠心病几率呈负相关关系。荷兰学者对心肌梗塞患者的检查中发现病人的番茄红素含量低于健康人，而且a和p胡萝卜素含量也比正常人体显著降低，以上这些均说明番茄红素对防治血管硬化和冠心病具有重要作用。,(4)在人体内的存在及其吸收特性“一5,p一胡萝卜素和番茄红素是人体组织和血液中存在的主要类胡萝卜素。人体内的番茄红素不仅以全反式结构存在，还以9一顺、13一顺、15一顺的形式存在。有报道表明，人类从外界摄取番茄红素的过程中，用
11、1%的玉米油热处理1小时的番茄汁要比未经处理的番茄汁易于吸收，这可能是由于番茄红素是脂溶性类胡萝卜素以及热处理会破坏细胞壁的结构，增强番茄红素的生理活性;而且他们还发现服用热处理过的番茄汁24-48小时后，人体血清中番茄红素的浓度达到峰值，但食用未经处理的番茄汁不会出现上述现象。这些现象说明，经过处理的番茄红素制品更有利于人体的吸收。,三、国内外的发展现状,1、国外 目前美国Henkel Corporation, Makhteshim Chemical Woeks Limited等公司及几家日本公司生产出了以番茄红素为主要活性成分的药品。其主要作用包括降低血压，治疗高血胆固醇、高血脂、降低癌细
12、胞活性等，具有较显著的疗效。 在发现番茄红素的特殊生理功能后，以色列率先开发了番茄红素产品。以Lyc-O-Mat。及Tomato-Red为商标来销售该类产品，并在欧洲及北美等地建立了分销机构。他们以通过基因工程获得的高番茄红素含量的杂交番茄为原料，在生产各种番茄加工制品的同时，利用有机溶剂萃取番茄中的番茄红素，再在脱除有机溶剂后进行调配，以得到不同浓度的番茄红素产品，它以油树脂为载体，能够较好的被人体吸收。,欧洲经济共同体(EEC)和英国许可使用的食用色素包括番茄红素，由于番茄红素一般从番茄中萃取，而番茄是人们日常吃的蔬菜，所以番茄红素是安全无毒的天然色素。但直到1994年还未有商业化的番茄红
13、素生产，据说是由于番茄萃取物中的番茄的风味太浓。 日本也有一种番茄红素商品，番茄红素含量5士0.25% (W/W)，为红褐色液体。,2、国内 我国从90年代中期才开始这方面的研究，主要是针对番茄红素的性质、应用及稳定性等方面进行的研究，对其生产工艺及其产品的开发仍处于有机溶剂提取阶段。国内番茄红素的研究主要集中在无锡轻工大学食品学院与华南理工大学食品与生物工程学院。无锡轻工大学报道用超临界二氧化碳萃取方法可以将到番茄红素含量为13.796的产品22，但尚未工业化生产。除了新疆的生命红公司用采用有机溶剂法，从番茄制品的下脚料中提取番茄红素并制成的番茄红素油状胶囊以外，尚无其他产品上市，对微生物发
14、酵法生产番茄红素更是鲜有研究。本实验室即是采用三抱布拉氏霉菌发酵法生产番茄红素，在菌种优化、培养条件、含量测定、分离提前和番茄红素环化酶到p一胡萝卜素环化路径阻断方面已经取得一些成绩。,四、番茄红素的生产方法,由于番茄红素具有卓越的防癌、抗癌以及防治心脑血管疾病的功能，研究人员在深入研究其治病机理的同时，也在致力开发番茄红素的生产工艺。迄今为止，已见于报道的生产工艺主要有天然提取法、化学合成法和微生物发酵法。 1. 天然提取法 天然提取法主要是利用番茄红素的脂溶性性质，从富含番茄红素的植物中提取而获得产品。提取方法主要包括有机溶剂提取法、微波萃取法、直接粉碎法提取、超临界C02萃取法及酶法。,
15、2. 天然提取法 番茄红 番茄红素在成熟番茄的表皮细胞中含量较高，一般为10-15，尤其以新疆产的番茄皮中含量最高，因此可选用番茄酱厂的下脚料(番茄皮、番茄籽)作为提取材料。目前国内对番茄的利用主要是生产番茄酱和植物油，而加工过程中产生的下脚料番茄皮却被白白浪费。所以可利用番茄皮作为初始原材料，通过有机溶剂萃取、超临界萃取、酶法等手段生产番茄红素。鉴于番茄红素的不稳定性，可在萃取和分离中添加BHT, TBHQ和VE之类的抗氧化剂来抑制氧化和异构化的发生。同时，容器端充入N2或He也可防止素与氧的接触，减少氧化程度。,番茄红素的提取方法主要有以下几种: (1)有机溶剂萃取 番茄红素是一种脂溶性类
16、胡萝卜素，难溶于甲醇、乙醇，溶于乙醚、石油醚、己烷、乙酸乙醋、乙酸丁醋、丙酮，易溶于氯仿、二硫化碳、苯等有机溶剂，因而可利用其溶解特性，选用亲油性的有机溶剂，从番茄或番茄制品的废弃物(皮和渣)中提取粗产品，再采用一些高精度的分离手段(皂化、浓缩、结晶等)将其纯化(工艺流程如下，同时，这种方法也可应用于发酵法的后处理工艺中: 番茄一捣碎成泥一有机溶剂浸提一抽滤得滤液一干燥一真空浓缩一粗红色素一精制,经上述流程后，得到的粗产品主要包括番茄红素和其它类胡萝卜素(如八氢番茄红素、六氢番茄红素、p一胡萝卜素等)。其分离纯化过程可采取氧化镁或者氧化铝柱层析或半制备高效液相色谱等技术。另外，在番茄提取过程中，如加入某些能够加速油溶性溶剂穿透细胞壁的助剂(如乙醇、丙酮、表面活性剂等)，可提高番茄红素的萃取率，将番茄红素从细胞器中溶解出来。,但是，对于工业化生产来说，上述过程存在生产流程长、产品收率低的不足，陈焕忠19提出了先使用低分子醇溶剂脱除番茄或番茄制品中的水分、树脂、挥发油、糖类、粘胶质及某些生物碱、色素(黄色素)与贰类等成分，提高原料中番茄红素的含量，然后再使用有机溶剂将其从原料中萃取出来，通过真空浓缩回收溶剂的方法，可得到含油的番茄红素晶体，与传统方法相比，过程简化且收率大大提高。,
