维生素与辅酶课件_1

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1、维生素 & 辅酶,维生素,是维持生物体正常生命活动必不可少的一类小分子有机化合物。尽管机体对它们需要量甚少(一个人每日需要量常以mg或g计),但由于它们不能在体内合成,或者虽能合成但所合成的量难以满足机体的需要,所以必须从食物中获取。虽然它们在体内既不是构成细胞组织的原料,也不是供能的物质,但它们在代谢调节、促进生长发育和维持生理功能等方面却发挥着十分重要的作用,因此,如果机体长期缺乏某种维生素,就会导致相应的维生素缺乏病。,脂溶性:A、D、E、K,单独具有生理功能。水溶性:B1、B2、B6、B12、C等,辅酶。,脂溶性维生素和水溶性维生素,脂溶性维生素与水溶性维生素的比较, 主要是B族维生素

2、,绝大多数都是辅酶。 硫辛酸 维生素C,第一节 水溶性维生素与辅酶,一 B族维生素,它是一个大家族,至少包括十余种维生素。其共同特点是: (1)在自然界经常共同存在,最丰富的来源是酵母、蔬菜和动物肝脏; (2)从低等的微生物到高等动物和人类都需要它们作为营养; (3)在体内主要作为辅酶或辅基参与物质代谢和能量代谢; (4)从化学结构上看,大都含有N; (5)从性质上看此类维生素易溶于水,对酸稳定,易被碱或热破坏。,是第一个被发现的维生素 化学名称:硫胺素 别名:抗神经炎维生素、抗脚气病维生素结构 结构:嘧啶-噻唑衍生物 活性(辅酶)形式:硫胺素焦磷酸(TPP),1 维生B1与焦磷酸硫胺素(TP

3、P),维生素B1和焦磷酸硫胺素,焦磷酸硫胺素(thiamin pyrophosphate,TPP),来源谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉功能 1) 以辅酶的方式参与糖的代谢 2) 促进年幼动物的发育 3) 保护神经系统缺乏 脚气病 神经和胃肠系统病,结构由核糖醇与6,7-二甲基异咯嗪结合而成。由于氧化型的维生素B2呈现 黄色,故又名为核黄素。,2 维生素B2与黄素辅酶(FAD/FMN),辅酶黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD),它们分别构成各种黄酶或黄素蛋白的辅基参与体内生物氧化。,FMN,黄素辅酶通过二种不同的氧化还原态转移1个或2个电子,功能 1)FMN、FAD是许多脱氢

4、酶的辅酶,起递氢体的作用。可促进生物氧化作用,对糖,脂和氨基酸的代谢很重要。 2)促进发育,为动物发育及许多微生物生长的必须因素。来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等缺乏症状 口角炎、舌炎、阴囊炎、皮疹及角膜血管增生和巩膜充血等。,3 维生素PP(B3),即维生素B3,包括尼克酸和尼克酰胺两种物质,两者均为 吡啶衍生物,在体内可以相互转变。,烟酸,烟酰胺,辅酶辅酶(NAD+)和辅酶(NADP+)的成分,这两辅酶 结构中的尼克酰胺部分具有可逆地加氢和脱氢的特性,在生物 氧化过程中起氢传递体的作用。,NAD、NADP是许多脱氢酶的辅酶。NAD:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,辅酶INADP:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷

5、酸,辅酶II,来源广泛 肝脏、酵母、花生、谷类、豆类、肉类 缺乏症 主要表现为癞皮病。由于补充维生素PP可预防和治愈癞皮病, 因此维生素PP又称为抗癞皮病因子或抗癞皮病维生素。,4 泛酸,维生素B5,又称泛解酸,是由,-二羟-,-二甲基丁 酸与-丙氨酸通过酰胺键缩合而成的酸性物质,泛存在 于动植物组织。,辅酶A的化学结构,辅酶A(CoA-SH):3,5ADP、Pi、泛酸、-巯基乙胺活性位点: -巯基乙胺的-SH,功能:1)组成CoA-SH:CoA-SH是主要的脂酰基载体,乙酰辅酶A是糖代谢、脂 肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。2)组成酰基载体蛋白(acylcarrier protein,ACP):4

6、-磷酸泛酰巯基乙氨通过共甲键与酰基载体蛋白的Ser-OH相连。,5 维生素B6,包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。 辅酶主要是磷酸吡哆醛(PLP)和磷酸吡哆胺,它们在体内参与氨基酸的转氨、消旋、某些氨基酸的脱羧以及半胱氨酸的脱巯基作用。此外它还参与羟色胺、去甲肾上腺素、鞘磷脂以及血红素的合成。 缺乏症:维生素B6在动植物中分布极广,同时,肠道细菌也能够合成它,因此在人类尚未发现单纯的维生素B6缺乏病。动物缺乏维生素B6可发生与癞皮病相似的皮炎。,6 生物素,又名维生素H,为带有戊酸的噻吩与尿酸结合的骈环。,生物素和生物胞素的化学结构,生物素是多种羧化酶的辅基生物素的戊酸羧基与羧化酶中Lys侧链的-N

7、H2共价相连, 通过尿素-N1H的羧化/去羧化作用传递羧基羧化酶中的Biotin-Lys complexbiotin 参与羧基转移反应,依赖生物素的羧化酶,乙酰CoA羧化酶:生物素羧化酶(biotin carboxylase)生物素羧基载体蛋白(biotin carboxyl carrier protein , BCCP)转羧基酶(transcarboxylase),7 叶酸,又称维生素B11,喋血谷氨酸,是由蝶酸和谷氨酸缩合构成, 因在植物绿叶中含量丰富而得名。辅酶5,6,7,8-四氢叶酸(FH4或THF)。四氢叶酸作为辅 酶其作用是参与体内“一碳单位”的转移,充当甲基、亚甲 基、甲酰基、甲

8、川基和亚胺甲基等基团的载体,在体内很多 重要物质的合成中起重要作用。,叶酸的化学结构,能被四氢叶酸转移的“一碳单位”,缺乏症: 当体内缺乏叶酸时,“一碳单位”的转移发生障碍,核苷酸特 别是胸腺嘧啶脱氧核苷酸的合成减少,进而影响到骨髓中幼 红细胞DNA的合成,使得幼红细胞细胞分裂的速度明显下降 。幼红细胞因分裂障碍体积增大,形成巨幼红细胞,最终导 致巨红细胞性贫血。,8 维生素B12,含有复杂的咕啉环结构,可谓自然界最复杂的辅助因子,因其分子中含有金属元素钴和若干酰氨基,故又称为钴胺素。维生素B12的吸收与胃粘膜分泌的一种糖蛋白密切相关,这种糖蛋白叫做内在因子。维生素B12必须与内在因子结合后才

9、能被小肠吸收。 辅酶甲基钴胺素和5-脱氧腺苷钴胺素。甲基钴胺素参与体内的转甲基反应和叶酸代谢,是N5-甲基四氢叶酸甲基移换酶的辅酶。此酶催化N5-甲基四氢叶酸和高半胱氨酸之间不可逆的甲基移换反应,产生四氢叶酸和甲硫氨酸;5-脱氧腺苷钴胺素 在体内作为几种变位酶的辅酶。 缺乏症:恶性贫血和神经系统受损。,维生素B12及其衍生物的化学结构,二 硫辛酸,硫辛酸的本质为含有2个硫原子的辛酸,有氧化型(2个硫原子通过二硫键相连)和还原型(二硫键还原为巯基)两种形式,在细胞内通过其羧基与硫辛酸转乙酰基酶的赖氨酸残基上的-NH2形成的酰胺键相连,作为脂酰基的载体参与-酮酸的氧化脱羧。 硫辛酸的主要来源为肝和

10、酵母,人类还没有发现与硫辛酸相关的缺乏病。,硫辛酸和硫辛胺的化学结构,硫辛酸是丙酮酸脱氢酶、-酮戊二酸脱氢酶的辅酶,硫辛酸(lipoic acid )的氢载体作用和酰基载体作用,+2H,-2H,三 维生素C,维生素C又名抗坏血酸它是含有内酯结构的酸性多羟基化合物,其分子中第2位和第3位碳原子上的两个烯醇式羟基极易解离质子,因而其水溶液有较强的酸性。此外,维生素C可脱氢而被氧化成氧化型维生素C,此反应是可逆的。维生素C含有手性碳原子,因而具有光学异构体,自然界存在的具有生理活性的是L型。 辅酶羟化酶。 缺乏症:坏血病,还原型维生素C和氧化型维生素C的互变,维生素C的功能,1. 参与体内的羟基化反

11、应 (1)胶原的合成 (2)胆酸的形成 (3)酪氨酸的降解 (4)有机药物或毒物的羟基化 (5)肾上腺素的合成 2. 抗氧化作用 (1)保护水溶性化合物巯基和使巯基再生 (2)防止铁的氧化、促进铁的吸收,主要可溶性维生素和相应辅酶,维生素 辅酶 功能 1. B1(硫胺素) TPP 醛基转移、 -酮酸脱羧 2. B2(核黄素 ) FMN、FAD 氧化还原反应、 氢转移 3. PP 尼克酸(酰胺) NAD+、NADP+ 氧化还原反应、 氢转移 4. 泛酸(遍多酸) CoASH 酰基转移 5. B6 吡哆醇(醛、酸) 磷酸吡哆醇(醛) 转氨、脱羧、消旋 6. 叶酸 FH4(THFA) 传递一碳基团

12、7. 生物素 羧化辅酶 8. C(抗坏血酸) 氧化还原作用 9. 硫辛酸 酰基转移、氧化还原反应 10. B12(氰钴氨素) 分子重排、甲基化,重要的水溶性维生素及相应辅酶,1 维生素C2 维生素B1:焦磷酸硫胺素(TTP)3 维生素pp:尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)4 维生素B2:黄素单核苷酸(FMN)黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)5 泛酸: 辅酶 A(CoA)6 叶酸: 四氢叶酸(FH4)7 生物素8 硫辛酸 维生素B6:磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 10 维生素B12,第二节 脂溶性维生素 一 维生素A,1 结构 环己烯不饱和一元醇,包括两种: A1

13、为视黄醇,A2为3-脱氢视黄醇,-胡萝卜素向维生素A的转变以及维生素A在体内的功能,维生素A的生理功能,维生素A的生理功能由视黄醇、视黄醛和视黄酸来完成: (1)视黄醇和视黄酸作为脂溶性激素促进生长与发育、抗 癌以及维持上皮结构的完整与健全。 (2) 视黄醛构成视网膜的感光物质,作为视蛋白的辅基参与视觉的形成。缺乏它可导致夜盲症。 (3)铁的转运 (4)抗氧化作用,维生素A与视觉视紫红质为弱光感受物,当弱光射到视网膜上时,视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。11-顺式视黄醛,在暗光下经视网膜圆锥细胞作用后,与视蛋白结合成视紫红质,形成一个视循环。当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时,部分全反视

14、黄醛被分解为无用物质,故必需随时补充维生素A,每日补充量1 mg。,全反视黄醛,11-顺视黄醛,维生素A (视黄醇),缺乏和过多,上皮组织结构改变,角质化;如干眼病,牙釉和牙质发育不全等。 视紫红质不足;不能合成足够的视紫红质,对暗光适应力减弱发生夜盲症。 引起某些方面的代谢失调;DNA含量减少,粘多糖生物合成受阻。,过多会中毒,二 维生素D,维生素D属于固醇类衍生物D3:胆钙化醇(动物) D2:钙化醇(植物)动植物组织中含有可以转化为维生素D的固醇类物质称为D原。 植物中的麦角固醇,动物体中的7-脱氢胆固醇是典型的维生素D原,D2来源:酵母、真菌、植物中:麦角固醇(D2原)维生素D2 (麦角钙化固醇)动物体内: 7一脱氢胆固醇(D3原) 维生素D3 (胆钙化固醇),来源,D3来源 :鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等,维生素D本身都没有明显的生理活性,它们必须先在肝细胞内经羟基化转变为25-羟基维生素D,然后再在肾小管内进行第二次羟基化反应,最后形成具有活性的1,25-二羟维生素D,作为一种脂溶性激素发挥作用。,

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