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1、第三章烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第三课时,热烈欢迎各位学生认真听课,毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类,大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图,虎门销烟采用了什么手段? 0001.酷六网-虎门销烟 SplitIt.flv,引入思考,二.酚,第一节 醇 酚,化学式 :,结构简式,C6H6O,一.苯酚的结构,医药,【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏,有苯酚 特臭味 【药理作用】 消毒防腐剂,使细菌的蛋白质变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。2. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是 后。3.连续使用,一般使用一周,如仍末见好转,请向医师咨询
2、,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】 1. 。2. 如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。 【贮 藏 】,色泽变红,不能与碱性药物并用,密闭 ,在30以下保存,医药,合作探究一:苯酚的物理性质,(苯酚有毒,请小心操作),其他同学记录实验现象,实验结束后讨论归纳苯酚的物理性质,溶液浑浊,得到澄清溶液,溶液变的澄清,冷却变浑浊,常温下在水中溶解度不大,65以上时能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,二.苯酚的物理性质:,无色晶体,有特殊的气味;熔点是43 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。,有毒,有腐蚀作用,
3、分析苯酚的结构,联想C2H5OH和 的性质 , 你预测苯酚可能有什么化学性质?,预测小结,OH,11,推测苯酚的化学性质,1.可于金属钠反应 2.可被氧气氧化 3.具有酸性 4.可与Br2发生取代 5. 一定条件下可与H2加成.,乙醇,苯酚软膏,苯的性质,小试牛刀,实验事实1:苯酚可与金属钠反应放出氢气,实验事实2:常温下苯酚的水溶液浑浊,但加NaOH 后溶液澄清,追思:1.含有羟基的乙醇没有酸性,苯酚为什么会有酸性?2.苯酚的酸性强吗?,实验事实3:继续滴加盐酸,溶液重新浑浊.,苯酚的化学性质,1.与金属钠的反应,实验:,往熔化的苯酚中加一小块金属钠,实验现象:,剧烈反应,产生无色气体,实验
4、结论:,酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多;苯环使-OH上的H更容易电离。,-OH上的H活性小结:,羧酸苯酚水乙醇,2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2,比钠与水反应剧烈,向试管中通入CO2,合作探究二.对苯酚化学性质的探索,实验目的:苯酚有酸性吗?酸性强吗?,滴加NaOH溶液,试管:苯酚与水的混合液,苯酚的酸性,CO2与苯酚钠反应,苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。,2.苯酚具有弱酸性,(俗称石炭酸),三.苯酚的化学性质,+ CO2 + H2O,+NaHCO3,酸性比较:HCl 碳酸 苯酚 HCO3-Cl- HCO3- CO32-,分析表格信息,
5、酚羟基和醇羟基的区别,为什么有这种区别?,思考:羟基对苯环的性质有无影响?,苯环使得羟基上的氢活泼, 体现苯酚的酸性,思考:羟基对苯环的性质有无影响?,演示实验:,注意:溴水为饱和溴水。过量后才有沉淀,现象:白色沉淀,苯酚与苯相比,哪种物质更容易发生取代反应?为什么?,是否苯环所有位置上的氢的活性均增强?,3.苯酚的取代反应,合作探究三:4苯酚的显色反应,苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色,向盛有苯酚稀溶液的试管一中滴加几滴FeCl3,6C6H5OH + Fe3+ Fe(C6H5O)63- + 6H+,紫色,可以检验苯酚的存在; 也可用苯酚来检验FeCl3。,苯酚的检验方法,例:若一工厂废水中含
6、有苯酚,排放出去会对 环境造成污染.可用此法检验.,Fe3+检验:NaOH溶液、KSCN溶液、苯酚溶液,5、氧化反应,(1)苯酚露置在空气里呈粉红色,是因小部分 被O2氧化的结果。,(2)可使酸性KMnO4溶液褪色。,四.苯酚的用途,重要的化工原料:酚醛树脂,染料,医药,农药 酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理.,42,11.25,小链接: 是谁使苯酚声名远扬?,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因
7、此被誉为“外科消毒之父”。,你知道吗?,日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚,据报道,研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖(从蟹壳中提炼)和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶,然后将其加热到37至45摄氏度,脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后,滤去沉淀的脱乙酰壳多糖,并使其温度降到30摄氏度以下,这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态,苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实,按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时,脱乙酰壳多糖几乎可以100回收再利用,酶也有70左右能再利用。,小结:,官能团决定有机物性质,1.用哪种试剂,可以把苯酚、乙
8、醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,(FeCl3),课堂练习,2.下列属于酚类的物质是 ( ),课堂练习,3.怎样分离苯酚和苯的混合物?,A,2 、C 物质不可能具有的性质有:_ 与Br2 水反应 可燃性 与H2发生加成反应 能跟NaHCO3溶液反应 与FeCl3溶液显色,1、其中属于酚类的同分异构体为 :_,A B C D F,达标检测,CDF,4,(1)如何除去苯中混有的苯酚?能否用溴水除去苯酚? 加入适量的NaOH溶液后分液,取上层清液即得 苯;不能用溴水除去苯酚,三溴苯酚溶于苯。 (2)如何分离苯酚和苯的混合物? 向混合物中加入足量的烧碱溶液,分层; 分液后取上层液
9、体即得苯; 向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的CO2气体, 分液即得苯酚。,课堂练习,2.用一试种剂鉴别四种无色溶液:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样?,FeCl3溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,血红色,3、如何鉴别: 苯酚与苯 苯酚与甲苯 苯酚与己烯 苯酚与乙醇。,4、某有机物结构为 它不可能具有的性质是 易溶于水 可燃性 能使酸性KMnO4 溶液褪色 能加聚反应 能跟NaHCO3 溶液反应与NaOH溶液反A B C D ,1.溴水,FeCl3,酸性高锰酸钾,溴水,FeCl3,FeCl3,溴水,FeCl3,溴水,5、下列叙述正确的是( ) A苯酚易溶于NaOH溶液中 B苯酚的
10、酸性比碳酸强,比醋酸弱 C苯酚的酸性很弱,不能使酚酞指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2 D苯酚可以和硝酸进行硝化反应,AD,6、某些芳香族化合物的分子式为C7H80,其中与FeCl3溶液混合后能发生显色反应或不发生显色反应的种类分别为( )A2种和1种 B2种和3种 C3种和2种 D3种和1种,C,7.药皂具有杀菌、消毒作用,通常是在普通肥皂中加入了( )A甲醛 B酒精 C苯酚 D硫磺,CD,1摩最多能与( )摩溴水发生反应,6,苯酚与苯和溴取代反应的比较,溴 水与苯酚,液溴与苯,不用催化剂,催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼,再见,