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1、第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较比较概念定义比较对象分子式结构性质同位素质子数相同、 中子数不同 的核素(原子) 互称为同位 素核素(原子)符号表示不 同，如： H、 H、 H1 12 13 1电子排布相 同，原子核 结构不同物理性质不 相同，化学 性质相同同素异形体同一元素组 成的不同单 质单质元素符号表 示相同，分 子式可不同， 如：金刚石 和石墨、O2 和 O3单质的组成 或结构不同物理性质不 同，化学性 质相似同分异构体分子式相同， 结构不同的 化合物互称 为同分异构 体化合物相同不同物理性质不 同，化学性
2、 质不一定相 同同种物质分子式和结 构式都相同 的物质相同相同相同同系物结构相似， 分子组成上 相差若干个 CH2原子团 的有机物化合物不相同相似物理性质不 同，化学性 质相似二、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？ 1同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) 下面以 C7H16为例写出它的同分异构体： 将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 从直链上去掉一个CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得 到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。根据碳链中心对称，将CH3连在对 称轴的右侧就会与左侧
3、连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接 方式重复。 再从主链上去掉一个碳，可形成一个CH2CH3或两个CH3来取代有 5 个碳原子的主链上的氢。当取代基为CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的 位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构后位置异构 如书写分子式为 C5H12O 的醇的同分异构体，如图(图中数字即为OH 接入后的位置， 即这样的醇合计为 8 种)：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分
4、异构体的碳链骨架，再根据 碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写分子式为 C5H10O 的酮(插入)的同分异构体，如图：。 2同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有 4 种同分异构体，则丁醇有 4 种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 替代 Cl)；CH4 的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷 C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。 (3)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： 同一甲基上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； 处
5、于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。 (4)定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以 确定同分异构体数目。 【特别提醒】书写同分异构体时的顺序是碳链异构官能团异构位置异构逐一考虑， 这样可以避免重复和漏写。 三、有机物结构和组成的几种图示比较 种类实例含义应用范围化学式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式 子，可反映出一个分子中原子的种 类和数目多用于研究物质组成最简式（实 验式）乙烷最简式为 CH3表示物质组成的各元素原子最简 整数比的式子由最简式可求最简 式量有共同组成的物质电子式用小黑点等记号代表电子，表示
6、原 子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共 价型的物质结构式具有化学式所能表示的意义，能 反映物质的结构表示分子中原子 的结合或排列顺序的式子，但不表 示空间构型多用于研究有机物的 性质由于能反映有机 物的结构，有机反应常 用结构式表示结构简式CH3CH3结构式的简便写法，着重突出结构 特点(官能团)同“结构式”球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结 构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示不同的原子 大小用于表示分子中各原子 的相对大小和结合顺序类型 1 有机物中碳原子的成键特点 例 1 工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入 CH3OC
7、(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是( )答案 C 解析 根据碳原子总是形成四个共价键，氧原子总是形成两个共价键，CH3OC(CH3)3分子的结构式可表示为。 类型 2 判断是否为同分异构体 例 2 下列各组物质中，两者互为同分异构体的是( ) CuSO45H2O 和 CuSO43H2O NH4CNO 和 CO(NH2)2C2H5NO2和 A B C D 答案 B 解析 分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体。中两种物质的分子式不同，、的分子式相同，但结构不同，其属同分异构体，属于同种物质。判断两有机物是否是同分异构体的方法：先看除碳、氢以外其他
8、元素的原子个数是否 相等(如 O、N、S 等)；若不相等，一定不是同分异构体。再看碳原子数是否相同，若碳 原子数不同，则一定不是同分异构体。当碳原子数相同时，再看官能团类别，若有机物含 有多个官能团且官能团类别相同时，则应分别写出结构简式进行比较后确定。同分异构现 象不仅存在于有机物中，也存在于某些无机物中，而且有机物与无机物也可形成异构体。 类型 3 同分异构体的书写 例 3 某化合物 A 的化学式为 C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个“CH2” ，两个“CH3” ，一个“CH”和一个“” ，试写出它的同分异构体的结构简式。解析 方法一 在限制条件下书写同分异构体，必须满足所给的限制
9、条件，可用拼接法解决此类问题。先写出五个 C 原子的直链碳架，只要移动氯原子在碳链中的位置，就可得两种。然后将主链变为四个碳，另一个碳作为支链，这样结构当中便有三个“CH3” ，必须破坏其中的一个，将“Cl”取代三个“CH3”中的一个氢原子，又得两种。方法二 先写出戊烷的同分异构体，再依次加“Cl” ，得到 C5H11Cl 的所有同分异构体，再选出符合条件的即可。书写同分异构体时，为了避免漏写或重写，提高同分异构体的书写速度和准确度，书写 要注意有序性、等位性。 有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子的连接方式越复杂，且同分异构体越 多，在书写时必须按照一定的顺序，否则就会漏写或重复。来
10、源:高考资源网 等位性：即等同位置，也就是处于镜面对称位置的碳原子，如同一个碳原子上的甲基碳 原子、同一碳原子上的氢原子都具有等位性。 类型 4 判断同分异构体的种类和数目 例 4 根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是( ) 12345678 CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16 A.3 B4 C5 D6 答案 A解析 分析图表得出规律，1、2 组、3、4 组、5、6 组，7、8 组 H 原子个数相差 4，第5 种物质分子式 C5H12，有 3 种同分异构体。1以组成为 C5H12的戊烷的三种同分异构体为例，回忆有关同分异构体知识。 点拨 化合
11、物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2根据正戊烷、异戊烷、新戊烷的结构式分析它们的相同点和不同点。 点拨 物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点饱和链状，属于烷烃 不同点碳的骨架不同，支链数目不同己烷(C6H14)有 5 种同分异构体，你能写出它们的结构简式吗？你能写出 C3H6的同分 异构体吗？ 点拨 己烷的同分异构体共有 5 种，其结构简式分别为：CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2
12、。C3H6的同分异构体共有 2 种，分别是 CH2=CHCH3(丙烯)和 (环丙烷)。14 4 共价 单 双 三点拨 种类繁多，数目庞大的有机物构成基础就是碳链与碳环。因此，要熟练掌握碳原子的成键特点。23 点拨 同一种有机物在书写结构简式时，可以写出不同的形式。判断它们是否是同一种物质，关键看以下几条：(1)主链是否相等。(2)支链的种数和个数是否相同。(3)支链的位置是否相同。3B 点拨 判断两种物质是否是同分异构体关键看两点：(1)分子式相同。(2)结构简式不同。4 点拨 此类题可用等效氢法，只能生成一种一氯代物，就说明只含有一种等效氢。5CH3CH=CH2； 点拨 判断是否是同系物关键
13、看两条：(1)结构是否相似，所谓的结构相似就是所含官能团的种数、个数相同，碳链相似。(2)分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团。1大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是( ) A只有非极性键 B只有极性键 C有非极性键和极性键 D只有离子键 答案 C 解析 因碳原子有 4 个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。2下列各对物质属于同分异构体的是( ) A.C 与C12 613 6 BO2、O3答案 D 3下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )答案
14、C 4下列说法正确的是( ) A凡是分子组成相差一个或几个 CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 B两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体 C相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体 答案 D 解析 分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如CH3CH=CH2与 CH2CH2CH2CH2，故 A 说法错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同。最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，如 CH2O(
15、甲醛)和 C2H4O2(乙酸)，所以 B 说法错误；相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的 H2SO4和 H3PO4，又如有机物中的 C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，故 C 说法错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。5分子式为 C7H16的烷烃中，含有三个甲基的同分异构体的数目是( ) A2 种 B3 种 C4 种 D5 种 答案 B6键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示 CH3CH2CH2CH2CH3，则表示的物质是( ) A丁烷 B丙烷 C丁烯 D丙烯 答案 C 7已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目有( ) A两种 B三种 C四种 D五种 答案 C 解析 采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。8下列化学式既能表示物质的组成，又能表示物质的一个分子的是( ) ANaOH
