陕西省榆林市神木县第六中学高二化学鲁科版选修5学案:1.3.3 烯烃和炔烃的化学性质2

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1、第第 3 3 课时课时 烯烃和炔烃的化学性质烯烃和炔烃的化学性质学习目标定位 1.熟知烯烃、炔烃的化学性质,会写烯烃、炔烃发生加成反应、加聚反应的化学方程式。2.根据加成产物会判断烯烃、炔烃的结构,学会鉴别烯烃、炔烃的方法。1判断下列说法正误,正确的划“” ,错误的划“”(1)烯烃是分子中含有碳碳双键的链烃() (2)炔烃的官能团是碳碳叁键()(3)符合通式 CnH2n(n2)的烃一定为烯烃()(4)炔烃与同碳原子数的二烯烃、环单烯烃互为同分异构体()(5)分子中碳原子数4 的烃在常温常压下为气体()(6)工业上常用乙烷与氯气反应制取氯乙烷()(7)分子通式为 CnH2n2的烃一定是烷烃()(

2、8)乙烯分子中的所有原子都在同一平面内()2(1)乙烯的结构简式是 CH2=CH2,官能团是,空间构型是平面形结构,分子中6 个原子在同一平面上。(2)写出乙烯与下列物质反应的化学方程式:溴水:CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br;H2:CH2=CH2H2催化剂,CH3CH3;HCl:CH2=CH2HClCH3CH2Cl;催化剂H2O:CH2=CH2H2OCH3CH2OH;催化剂制聚乙烯:nCH2=CH2CH2CH2。引发剂探究点一 烯烃、炔烃与卤素单质、氢气、氢卤酸的反应1烯烃分子结构与 CH2=CH2的分子结构相似,都含有一个,所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。(1)将乙烯通入溴

3、的四氯化碳溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失;反应方程式CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。(2)写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2二溴丙烷的化学方程式:(3)写出丙烯聚合反应生成聚丙烯的化学方程式:2乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃,都含有碳碳不饱和键,其化学性质极其相似,结合上述乙烯性质分析推测乙炔的化学性质有(1)能燃烧,化学方程式是 2CHCH5O24CO22H2O。点燃燃烧现象是火焰明亮,并冒出浓烈黑烟。(2)加成反应乙炔与溴的四氯化碳溶液乙炔与氢气发生完全加成反应CHCH2H2CH3CH3。催化剂乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应CHCHHClCH2=CHCl。催化剂归纳总

4、结(1)烯烃、炔烃因都含有不饱和碳原子,所以具有一些共同的化学性质。和CC的化学性质比较活泼,一定条件下都可以发生加成反应。烯烃和炔烃都能与 H2、X2、HX、H2O 等发生加成反应。可以利用烯烃、炔烃与溴水的反应来鉴别烷烃和烯烃或炔烃。(2)烯烃、炔烃在一定条件下分子间可以彼此加成聚合得到高分子化合物,在一定条件下,乙炔可以发生加成聚合反应,生成一种制备有机导体材料的聚乙炔。活学活用1既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,从而得到纯净乙烷的方法是( )A与足量溴反应 B通入足量溴水中C在一定条件下通入氢气 D分别进行燃烧答案 B解析 乙烷和乙烯均是无色气体,但前者易发生取

5、代反应,后者易发生加成反应,若与足量溴作用,乙烷可以发生取代反应而生成溴乙烷,乙烯发生加成反应生成二溴乙烷,不仅不易鉴别,还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气等杂质,显然不合理;若在一定条件下通入氢气,虽可将乙烯转变为乙烷,但通入氢气的量不易控制,很难得到纯净的乙烷,且用氢气无法鉴别它们;若分别进行燃烧,显然无法再得到乙烷;因此只能选 B,因为乙烷不和溴水反应,而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,且生成的 CH2BrCH2Br 为液态,便于分离。2炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应,不同的是烯烃只有一步加成,而炔烃可以分两步加成,并且可以通过条件控制使加成反应发生一步或两步。请你用乙炔和氯化

6、氢为原料,制取聚氯乙烯树脂,写出其化学反应方程式。答案 CHCHHClCH2=CHCl催化剂探究点二 与酸性 KMnO4溶液的反应1将乙烯或乙炔通入盛有酸性 KMnO4溶液的试管中,都可以观察到酸性 KMnO4溶液褪色,乙烯或乙炔均被氧化为 CO2,反应方程式:CH2=CH2CO2H2O酸性KMnO4溶液CHCHCO2H2O酸性KMnO4溶液2烯烃或炔烃在酸性 KMnO4溶液作用下分子中的不饱和键完全断裂,生成羧酸、二氧化碳或酮。烯烃发生氧化反应时,结构与氧化产物对应关系如下:归纳总结(1)烯烃、炔烃均含有不饱和键(或CC)都能被酸性 KMnO4溶液氧化,而使酸性 KMnO4溶液褪色,可利用这

7、一性质,鉴别饱和烃和不饱和烃。结构不同氧化的产物不同。(2)烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外,都可以与空气中的氧气发生燃烧反应,发出明亮的火焰,根据分子中的含碳量不同常伴有黑烟或浓烟。活学活用3关于炔烃的下列描述正确的是( )A分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃叫炔烃B炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应D炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色答案 A解析 B 中,例如 1丁炔中碳原子就不在同一直线上,是折线形;C 中,炔烃易发生加成反应难发生取代反应;D 中,炔烃既能使溴水褪色,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。4由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是(

8、 )A分子中 3 个碳原子在同一直线上B分子中所有原子在同一平面内C与 HCl 加成只生成一种产物D能使酸性 KMnO4溶液褪色答案 D解析1烯烃和炔烃分子中都有不饱和键,因此它们有相似的化学性质:除具备烃共有的性质燃烧反应外,烯烃、炔烃易于发生加成反应,在一定条件下可以与 H2、X2、HX、H2O 等物质发生加成反应。也容易被一些强氧化剂氧化发生氧化反应。2含有不饱和键(如、CC)的烃均能被酸性 KMnO4溶液氧化,而使酸性KMnO4溶液褪色, 也可与溴水或溴的 CCl4溶液发生加成反应而使之褪色,可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。1如图所示的 3 种有机物中,表示一个碳原子,氢原子未画出

9、,则它们互为( )A同位素B同系物C同分异构体 D同素异形体答案 C解析 、三种物质具有相同的分子式 C4H8,而结构不同,故它们互为同分异构体。2有关烯烃的下列说法中正确的是( )A烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内B烯烃只能发生加成反应不能发生取代反应C分子式是 C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D烯烃既能使溴水褪色也能使酸性 KMnO4溶液褪色答案 D解析 烯烃中所有原子不一定共面,如丙烯,A 选项错误;烯烃易发生加成反应,但不是不能发生取代反应,B 选项错误;C4H8的烃可能是烯烃,也可能是环烷烃,C 选项错误。3区别 CH4、CH2=CH2、CHCH 的最简易方法是( )A分别通入

10、溴水B分别通入酸性高锰酸钾溶液C分别在空气中点燃D分别通入盛有碱石灰的干燥管答案 C解析 本题考查 CH4、CH2=CH2、CHCH 三者的鉴别方法。CH2=CH2和 CHCH 都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。最简易的方法是点燃,因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是非常明显的。4丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是( )答案 A5某气态烃 0.5 mol 能与 1 mol HCl 完全加成,加成后的产物分子上的氢原子又可被 3 mol Cl2完全取代。则此气态烃可能是( )AHCCH BCH2=CH2CHCCCH3 DCH2=C(CH3

11、)CH3答案 C6已知烯烃被酸性 KMnO4溶液氧化某烃的分子式为 C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收 2 mol H2;用热的酸性 KMnO4溶液氧化,得到下列三种有机物:;HOOCCH2CH2COOH。由此推断该烃可能的结构简式为_。答案 基础过关一、烯烃的分子结构与性质1下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是( )A乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃B乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上C乙烯分子中的和乙烷分子中的 CC 单键相比较,双键的键能大,键长长D乙烯能使酸性 KMnO4溶液褪色,乙烷不能答案 C解析 因为键能比 CC

12、 单键键能大,从而决定键长要短一些,故选项 C 是错误的。2由乙烯推测丙烯与溴水反应时,对反应产物的判断正确的是( )ACH2BrCH2CH2Br BCH3CHBrCH3CCH3CH2CHBr2 DCH3CHBrCH2Br答案 D3下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )A烯烃能使溴的 CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应B烯烃能使酸性 KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被 KMnO4氧化C在一定条件下,烯烃能与 H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应D在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯答案 A解析 因烯烃分子中含有碳碳双键,则烯烃能与 X2(卤素)、H2、H2O、HX

13、(卤化氢)等发生加成反应(烯烃能使溴的 CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了加成反应),能被酸性 KMnO4溶液氧化而使其褪色,能发生加聚反应等,则只有 A 叙述不正确。二、炔烃的分子结构与性质4乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )A都不溶于水,且密度比水小B能够使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色C分子中各原子都处在同一平面内D都能发生聚合反应生成高分子化合物答案 A解析 乙烷分子中各原子不能处于同一平面上;乙烷也不能发生聚合反应;乙烷不能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色。5用乙炔为原料制取 CH2BrCHBrCl,可行的反应途径是( )A先加 Cl2,再加 Br2 B先加 Cl2,再加 H

14、BrC先加 HCl,再加 HBr D先加 HCl,再加 Br2答案 D6据报道,近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔,其结构简式为 HCCCCCCCCCN。下列对该物质的判断正确的是( )A属于不饱和烃B不能使酸性 KMnO4溶液褪色C所有原子都在同一条直线上D可由乙炔和含氮化合物加聚制得答案 C解析 此物质组成中含有氮元素,不属于烃;分子中存在碳碳叁键,能使酸性 KMnO4溶液褪色,能发生加成反应;该化合物不是高分子化合物,不能通过加聚反应制得。三、加成反应及应用7下列物质,不可能是乙烯的加成产物的是( )ACH3CH3 BCH3CHCl2CCH3CH2OH DCH3CH2Br答案 B解析 乙

15、烯加成是断开一个不饱和键,分别在双键两端的不饱和碳原子上连接一个原子或原子团,如果去掉加上去的成分应能恢复为乙烯的结构。选项中只有 B 项不符合这一要求。8某烯烃与 H2加成后的产物是,则该烯烃的结构式可能有( )A1 种 B2 种 C3 种 D4 种答案 C9某炔烃含有一个叁键,与 H2发生加成后的产物为。该炔烃可能具有的结构有( )A1 种 B2 种 C3 种 D4 种答案 B解析 加成产物的结构中可以放入叁键的位置为乙基的碳碳之间,但右侧的两个乙基是等效的。能力提升10一种形状像布袋结构的烯烃分子 Bowtiediene,其形状和结构如下图所示,有关该分子的说法不正确的是( )A该烯烃的分子式为 C5H4B该分子所有碳原子在同一平面C1 mol 该有机物最多可与 2 mol Br2发生加成反应D与其互为同分异构体且只含三键的链烃不止一种答案 B解析 由图可知该烃的分子式为 C5H4,中心碳原子连有 4 个键,空间构型类似于甲烷,是四面体结构,所有碳原子不可能共平面;由于有 2 个双键的存在,1 mol 该烃最多可与 2 mol Br

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