《2019版高考化学一轮复习选考部分有机化学基础1认识有机化合物课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019版高考化学一轮复习选考部分有机化学基础1认识有机化合物课件（85页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、选修五 有机化学基础,第1节 认识有机化合物,-3-,考纲要求:1.根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 4.正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.正确命名简单的有机化合物。,-4-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,有机物的分类、结构与同分异构体 1.有机物的分类 (1)按碳的骨架分类。,-5-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(2)按官能团分类。 官能团
2、:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。 有机物主要类别与其官能团:,-6-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-7-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.有机物的结构与同分异构体 (1)碳原子的成键特点。,(2)同系物。 结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质称为同系物。 易错警示分子通式相同的有机物不一定互为同系物,如某些醛和酮、羧酸和酯等。,-8-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(3)同分异构体。 同分异构现象:化合物具有相同的分子式但具有不同结构的现象。 同分异构现象的常见类型: a.碳链异构,碳链骨架不同,如:,CH3CH2CH
3、2CH3与 b.位置异构,官能团的位置不同,如: CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3 c.官能团异构,官能团种类不同,如:,-9-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-10-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-11-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-12-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-13-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-14-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,4.同分异构体数目判断的基本方法 (1)记忆法。记住已掌握的常见有机物的异构体数目。例如: 凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新
4、戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物均只有一种。 丙基、丁烷有2种;戊烷、二甲苯有3种。 (2)基元法。例如:丁基(C4H9)有4种,则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种。 (3)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯的也有3种;又如CH4的一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。,-15-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(4)判断有机物发生取代
5、反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论: 同一碳原子上的氢原子是等效的; 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。,-16-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-17-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-18-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,例1(1)(2016课标全国,节选)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E(结构简式为 )的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。,-19-,考点一,考点二,基础梳理,
6、考点突破,考点三,-20-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-21-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-22-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-23-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,答题模板同分异构体的书写规律,-24-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练 1.某有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是( ) A.可使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色 B.含有两种官能团 C.与乙酸互为同系物 D.可以发生取代反应和加成反应,但不能发生聚合反应,A,解析:该有机物含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团,B、C项错误;该有
7、机物中含碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,也能发生加聚反应,A项正确,D项错误。,-25-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.(1) 写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)。 (2) 戊二酸HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611 的是 (写结构简式);戊二酸的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪 b.
8、红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪,-26-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-27-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-28-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-29-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,核磁共振氢谱中有3组峰,且峰面积之比为611,说明分子中有两个相同的甲基,结构为 。质谱仪是按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器,分子的质量相同,但碎片质量不完全相同;红外光谱仪是测定结构的,不相同;元素分析仪是测定元素种类的,一定相同;核磁共振仪是测定氢原子种类的,不一定相同。故选c。,-30-,考点一,
9、考点二,基础梳理,考点突破,考点三,(3)因苯环上有一个甲基,故另外只能形成一个取代基,该取代基有三种结构:HCOOCH2、COOCH3、OOCCH3,苯环上有两个取代基时,位置有邻、间、对三种,故共有9种同分异构体,-31-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-32-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-33-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,有机物的命名 1.烷烃的习惯命名法,甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸,汉字数字,正 异 新,正戊烷 异戊烷 新戊烷,-34-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,最长碳链,从距离支链最近,2,5-二甲基-
10、3-乙基己烷,-35-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,1,3-丙二醇,2-乙基-1,3-丁二烯,-36-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,4.苯及其同系物的命名 (1)苯作为母体,其他基团作为取代基。 例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。,邻二甲苯(1,2-二甲苯),间二甲苯(1,3-二甲苯),对二甲苯(1,4-二甲苯),-37-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2,2-二甲基-3-乙基戊烷,乙苯,3-甲基-1
11、-丁烯,3-甲基-2-丁醇,对甲基苯酚(或4-甲基苯酚),-38-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,1.烷烃的系统命名可以用“长、多、近、简、小”5个字概括 (1)在选择主链时,应符合“长、多”:首先选择最长的链作为主链,如果有两种或两种以上选法都符合“长”,应在“长”的基础上选择“多”(支链最多)的为主链。 (2)在编号时,首先应符合“近”(以离支链较近的一端为起点编号),若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则再考虑“简”(从较简单的支链一端为起点编号);若有两个支链相同,且分别处于距主链同近的位置,而之间还有其他支链,则再考虑“小”(从离其他支链较近的一端为起点
12、编号,使各取代基的位次和最小)。 2.含有官能团的有机物的命名 方法与烷烃类似,不同点是主链必须是含有官能团的最长碳链,且用阿拉伯数字标明官能团的位置。,-39-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3.书写时要弄清四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能团; (2)二、三、四等指相同取代基或官能团的个数; (3)1、2、3等是指官能团或取代基的位置; (4)甲、乙、丙、丁指某个支链或主链碳原子个数分别为1、2、3、4,-40-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,例2(1) 下列有机物的命名错误的是 。,答案:(1)BC (2)3-羟基丙醛(或-羟基丙醛) (3)乙
13、苯,-41-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,解析:(1)B中物质应命名为3-甲基-1-戊烯;C中物质应命名为2-丁醇。 (2)选择主链应该含有CHO,从CHO上的碳原子开始编号,第3个碳原子上有一个OH。 (3)该有机物为苯的同系物,取代基是乙基,故名称为乙苯。,-42-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,易错警示有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(没有包含官能团,不是主链最长、支链最多); (2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小); (3)支链主次不分(不是先简后繁); (4)“-”“,”忘记或用错。,-43-,考点一,考点二,基础梳理
14、,考点突破,考点三,跟踪训练 3.(2017河北衡水中学模拟改编)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( ),答案,解析,-44-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔 B.1,3-戊二烯和2-丁炔 C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔,答案,解析,-45-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,研究有机化合物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤,-46-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,2.分离、提纯有机化合物的常用方法,-47-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考
15、点突破,3.有机物分子式的确定 (1)元素分析。,-48-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,(2)相对分子质量的测定质谱法。 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。,-49-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-50-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,自主巩固 某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。 (1)若使9.0 g A汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为90。 (2)若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,则A的分子式是C3H6O3。 (3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24 L(标准状况),则A中含有羧基、羟基官能团。 (4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为3111,则A的结构简式是 。,-51-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-52-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-53-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,例3.有机物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构,进行了如下实验:,
