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1、1,trans fatty acid,我们身边的健康杀手 反式脂肪酸,2018/10/21,2,反式脂肪酸就在我们嘴边!,2018/10/21,3,反式脂肪酸的载体：植脂末、起酥油、人造黄油 （也叫植物奶油、植物黄油、植物脂肪、人造奶油）、麦淇淋、色拉油。 含反式脂肪酸的食品：,煎炸类食品,一些高温煎炸的速食面、油酥饼、炸薯片、炸薯条、炸鸡块。,烘烤类食品,使用起酥油的饼干、薄脆饼、蛋糕、蛋挞、泡芙、巧克力派、蛋黄派。,方便食品,早餐谷物、早餐麦片、方便汤料。,饮料、糖果、调味酱,添加了植脂末的咖啡伴侣、奶茶、冰激凌、雪糕、巧克力、花生酱、沙拉酱。,2018/10/21,4,反式脂肪酸，又称为
2、反式脂肪，是一种不饱和脂肪酸。 人类食用的反式脂肪主要来自经过部分氢化的植物油。氢化植物油与普通植物油相比更加稳定，呈固体，可以使食品外观更好看，口感松软；与动物油相比价格更低廉，由于能增添食品酥脆口感、易于长期保存等优点，此类脂肪被大量运用于市售包装食品、餐厅的煎炸食品中。,2018/10/21,5,反式和顺式脂肪酸的结构特点,反式双键使TFA分子呈刚性结构，由单键构成的“锯齿状”长碳链在空间上成直线型，性质接近饱和脂肪酸。为固态或半固态，熔点较高。,CFA分子由于“锯齿状”长碳链在顺式双键处有一个120o左右的弯曲，而在空间上呈现不同程度的弯曲。多为液态，熔点较低。,2018/10/21,
3、6,危 害,营养专家认为，反式脂肪酸很难被人体接受、消化，容易导致生理功能出现多重障碍，是一种完全由人类制造出来的食品添加剂，实际上，它也是人类健康的“杀手”。主要表现在以下几个方面：,2018/10/21,7,1.降低记忆力：研究认为，反式脂肪酸对可以促进人类记忆力的一种胆固醇具有抵制作用。 2.容易发胖：反式脂肪酸不容易被人体消化，容易在腹部积累，导致肥胖。 3.易引发冠心病：根据法国国家健康与医学研究所的一项最新研究成果表明，反式脂肪酸能使有效防止心脏病及其他心血管疾病的高密度脂蛋白（HDL）的含量下降。 4.容易形成血栓：反式脂肪酸会增加人体血液的黏稠度和凝聚力，容易导致血栓的形成，对
4、于血管壁脆弱的老年人来说，危害尤为严重。 5.怀孕期或哺乳期的妇女，过多摄入含有反式脂肪酸的食物会影响胎儿的健康：研究发现，胎儿或婴儿可以通过胎盘或乳汁被动摄入反式脂肪酸，他们比成人更容易患上必需脂肪酸缺乏症，影响生长发育。,2018/10/21,8,反式脂肪酸是营养问题，不是食品安全问题,研究显示，液态植物油脂氢化过程中产生的反式脂肪酸会大大增加心血管疾病风险，还会促使糖尿病和老年痴呆的发生，导致生育困难、影响儿童生长发育等。为什么大部分国家并没有严格禁止含有反式脂肪酸的食品呢？这是因为反式脂肪酸是一个典型的营养问题，而不是食品安全问题。,2018/10/21,9,第十三章 脂类,第一节 油
5、脂 （三酰甘油） 第二节 磷脂和糖脂,10,油脂,类脂,油,脂肪,磷脂,甾族化合物,糖脂,蜡,脂类，由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称为脂类，这是一类一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的化合物。,2018/10/21,11,油脂是油和脂肪的总称。,第一节 油脂,1.油脂的结构、组成 油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。,一、油脂的结构、组成和命名,通式：,三酰甘油 （甘油三酯）,甘油部分,脂肪酸部分,单甘油酯：R1、R2、R3相同,混甘油酯：R1、R2、R3不同,油脂中常见的一些脂肪酸,2018/10/21,13,含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯常温下呈液态为油；, 多数脂肪酸在体内
6、可以合成，只有亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等在人体内不能合成，但又是维持正常生命活动不可缺少的，必须从食物中获得，这些脂肪酸称为必需脂肪酸。,含有较多饱和脂肪酸成分的甘油酯常温下呈固态为脂肪。,三硬脂酸甘油酯（固态）,三油酸甘油酯（液态）,植物油中的脂肪酸主要为不饱和脂肪酸。,动物油中的脂肪酸主要为饱和脂肪酸。,植物油中含有双键的碳链对称性差，不易排列整齐，故m.p低，室温下为液体；动物油中不含双键的碳链对称性好，容易排列整齐，故m.p高，室温下为固体。,2018/10/21,15,2.脂肪酸的命名 （1）系统命名法:编码体系,简写符号原则：末端羧基C定为C1，用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数
7、，然后在冒号后写出双键的数目，最后在右上角标出双键的位置。,2018/10/21,16,（2）-命名系统： CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸 6,9 -十八碳二烯酸，简写符号18:26, 9,简写符号原则：分子末端甲基碳原子开始确定第一个双键的位置 ，用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在右上角标出双键的位置。,2018/10/21,17,单三酰甘油命名时称为“三某脂酰甘油”或“甘油某脂酸酯”。混三酰甘油用、和标明脂肪酸的位次和名称。,三硬脂酰甘油（甘油三硬脂酸酯）,3.三酰甘油的命名,2018/10/21,18,2. 皂
8、化反应,二、油脂的化学性质,3.加成反应,1. 水解反应,2018/10/21,19,1.水解反应 油脂在酸或酶作用下完全水解成一分子甘油和三分子脂肪酸,不完全水解生成脂肪酸、二酰甘油、 单酰甘油，均可被体内吸收。,二酰甘油,二、油脂的化学性质,2018/10/21,20,油脂在碱性溶液中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐，称为皂化反应。,硬脂酸钠,三硬脂酸甘油酯,甘油,软肥皂对人体的皮肤、粘膜刺激性小，医药上用作灌肠剂和乳化剂。,2. 皂化反应,其钠盐称为硬肥皂，其钾盐称为软肥皂，其铵盐则用来做雪花膏。,皂化值：1g油脂完全皂化时所需KOH的质量（单位为mg）。相同的物质，皂化值越大，油脂的纯度越
9、高。,2018/10/21,21,肥皂之所以能去污，是因为它有特殊的分子结构两亲化合物。分子的一端电离的羧基有亲水性，另一端烃基则有疏水亲脂性。在洗涤衣物时，肥皂分子中疏水的烃基部分就溶解进入油污内，而亲水的羧基部分则伸在油污外面的水中，油污被肥皂分子包围形成稳定的乳浊液。通过机械搓揉和水的冲刷，油污等污物就脱离附着物分散成更小的乳浊液滴进入水中，随水漂洗而离去。,为什么肥皂可以去污,2018/10/21,22,3、加成反应 油脂中的不饱和脂肪酸的双键具有烯烃 的性质,能与氢和卤素进行加成反应。,（1）加氢（油脂的硬化） ：在催化剂（Ni、Pt、Pd）作用下，油脂中的不饱和脂肪酸能加氢生成饱和
10、脂肪酸。,加氢使液态的油转变为半固态或固态的脂肪，故油脂加氢又叫油脂的硬化。,三油酸甘油酯（液态）,三硬脂酸甘油酯（固态）,2018/10/21,23,（2）加碘：油脂中的不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用油脂吸收碘的量来测定油脂的不饱和程度。,碘值反映油脂的不饱和程度，碘值大油脂的不饱和程度越高。医学研究证实，长期食用低碘值的油脂，易引起动脉血管硬化，因此应食用碘值较高的植物油。,碘值：100g油脂能吸收碘的最大克数。,常见油脂中脂肪酸的含量()和碘值,2018/10/21,24,4、酸败油脂在空气中久置，出现变质而产生难闻的气味，这种变化称为酸败。原因：油脂受光、热、水、空气中的氧气和 微
11、生物的作用，发生氧化、水解 等一系列的化学反应，生成具有特殊难闻气味的小分子的醛、酮和脂肪酸。酸败后的油脂不能再食用。,2018/10/21,25,第二节 第二节磷脂和糖脂,磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂；最重要的甘油磷脂为卵磷脂 和脑磷脂,一、磷脂 含磷的脂肪酸甘油酯，性质和结构都与油脂相似。,（一） 磷脂酰胆碱（卵磷脂),磷酯酸与胆碱通过酯键结合,2018/10/21,26,卵磷脂的功能,在卵黄和大豆中含量最多。 卵磷脂是细胞膜中的重要组成成分。 保护肝脏，清理脂肪：磷脂中的胆碱对脂肪有亲和力，若体内胆碱不足，则会影响脂肪代谢，造成脂肪在肝内积聚，形成脂肪肝，为常用的抗脂肪肝的保健品。 血管的
12、“清道夫”：卵磷脂具有乳化、分解油脂的作用，可增进血液循环，改善血清脂质，清除过氧化物，使血液中胆固醇及中性脂肪含量降低 有效降低胆固醇，降低高血脂及冠心病的发病率。 促进大脑发育，增强记忆力。美国食品与药物管理委员会（FDA）规定，所有婴儿食谱中都要适量补充卵磷脂。,2018/10/21,27,（二） 磷脂酰胆胺（脑磷脂),甘油部分,磷酸部分,胆胺部分,脂肪酸部分,通式,脑磷脂不仅是组成各种组织器官的重要成分，而且与血液的凝固有关。,卵磷脂： 脂肪酸 + 甘油 + 磷酸 + 胆碱,脑磷脂 : 脂肪酸 + 甘油 + 磷酸 + 胆胺,两种磷脂能被酶水解其产物分别为,磷酯酸与乙醇胺通过酯键结合,2
13、018/10/21,28,二、糖脂脑苷脂,糖脂是含糖的复合脂类，分为糖鞘脂和甘油鞘脂,脑苷脂是由一分子神经酰胺与单糖通过糖苷键相连所形成的化合物,葡萄糖脑苷脂,2018/10/21,29,环戊烷多氢菲,甾类化合物基本骨架,绝大多数天然甾类化合物分子中4个环中 B、C及C、D均为反式稠合。 而A环与B环有两种稠合方式：A与B顺式稠合方式和A与B反式稠合方式。,第三节 甾族类化合物,A,B,C,D,A,B,C,D,2018/10/21,30,二、甾醇,1. 胆固醇（胆甾醇 ）,胆固醇分子结构特点是： C3上有一个羟基 C5与C6之间有一个碳碳双键， C17连有8个碳原子的烷基侧链。,3,6,5,1
14、7,胆固醇广泛存在于人和动物的细胞中，特别是在血液、脊髓和脑组织中。它是生物膜的重要组分，同时还是合成胆汁酸、甾体激素的前体。,2018/10/21,31,2 7-脱氢胆固醇与麦角甾醇,机体中的胆固醇可转变成7脱氢胆固醇，由血液输送到皮肤组织，经紫外线照射转变成维生素D3。,2018/10/21,32,经紫外线照射转变成维生素D2。,3 麦角甾醇,维生素D的生理作用是促进机体对钙、磷的吸收，有利于新骨骼的形成、钙化。维生素D缺乏时，儿童产生佝偻病，成人引起软骨病。为了防止小孩得佝偻病，应经常晒太阳，也可食用富含维生素D的食品，如鱼肝油、牛奶及蛋黄等。,2018/10/21,33,三、胆甾酸,胆酸的结构特点是：母核无双键，C3、C7、C12 上连有-羟基（羟基与角甲基处于异侧），C17 上有五碳原子的羧酸。,2018/10/21,34,胆汁中的胆酸常与甘氨酸和牛黄酸结合成甘氨胆酸和牛黄胆酸，这种结合胆酸总称胆汁酸。,
