江苏省高三化学一轮复习学案+课时作业:第六十一讲 有机合成

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1、第六十一讲第六十一讲 有机合成有机合成(两课时)【考试说明】 1掌握烃及烃的衍生物之间的相互转化关系。 2熟练掌握有机物官能团的引入方法。 3根据有机合成组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。 4掌握有机合成的基本解题思路,能够设计出合理的合成线路。 【教学设计】 有机合成的实质是利用有机基本反应规律,进行必要的官能团反应,合成目标产物。 有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省,或通过已知 的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中常涉及到下列情况:官能团的引入、 官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。 一、有机合成的常用方法一、有机合成的常

2、用方法 1 1、 官能团的引入官能团的引入 (1 1)引入羟基)引入羟基( (OH)OH)(2 2)引入卤素原子)引入卤素原子( (X)X)(3 3)引入双键)引入双键 某些醇或卤代烃的消去引入 C=C 醇氧化引入 C=O 等 2 2、 官能团的消除官能团的消除 通过加成消除不饱和键; 通过加成或氧化等消除醛基(CHO); 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(OH) 3 3、 官能团的衍变官能团的衍变 (1)(1)改变官能团的数目改变官能团的数目 (2)(2)改变官能团的位置改变官能团的位置 (3)(3)用官能团的衍生关系进行衍变用官能团的衍生关系进行衍变4 4、 碳链的增减 (1)(1) 增

3、长: (2)变短: 二、有机合成和推断的求解思路:直导法、反推法。二、有机合成和推断的求解思路:直导法、反推法。 1、 直导法:直导法: 以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索,采用正向思维,得到目标产物。 2 2、 反推法反推法(1)确定要合成的有机物属何类别,根据题目的信息和要求找出题目的突破口。 (2)以题中要求最终产物为起点,根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性, 形成两条或更多的线索。 (3)若出现多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择 最合理、最简单的方法和途径。 【例题】 聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为 它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列

4、有关 反应的化学方程式: (1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯 (2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯 (3)由乙烯制备乙二醇感悟高考(08 重庆)天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料 PBT。、B 分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则 B 的结构简式是_;B 的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_(写结构简式) 。、F 的结构简式是_;PBT 属_类有机高分子化合物。、由 A、D 生成 E 的反应方程式为_,其反应类型为_。、E 的同分异构体 C 不能发生银镜反应,能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等,则 C 在 NaOH 溶液中发生

5、水解反应的化学方程式是_。 【教学反思教学反思】第六十一第六十一 有机合成作业纸有机合成作业纸班级:班级: 姓名:姓名: 学号:学号: 等第等第 1下列变化属于加成反应的是 A乙烯通过酸性 KMnO4溶液 B乙醇和浓硫酸共热 C乙炔使溴水褪色 D苯酚与浓溴水混合 2由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是 CH2C(CH3)COOCH2CH2OHnA取代、加成、水解 B消去、加成、取代 C水解、消去、加成 D消去、水解、取代 3有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 A消去反应 B酯化反应 C水解反应 D取代反应 4下面四种变化中,有一种变化与其他三种变化类型不同的是 ACH3CH2OH + C

6、H3COOH CH3COOCH2CH3 + H2OBCH3CH2OH浓硫酸 170 CH2=CH2+H2OC2CH3CH2OH浓硫酸 140 CH3CH2OCH2CH3 + H2OD. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 5乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成: 它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是 A与 HCl 加成生成 CH3COCl B与 H2O 加成生成 CH3COOH C与 CH3OH 加成生成 CH3COCH2OH D与 CH3COOH 加成生成(CH3CO)2O 6分子式为 C4H8O3的有机物 A,在一定条件具有如下性质:在浓硫酸存在

7、下,能脱水 生成唯一的有机物 B,B 能使溴的四氯化碳溶液褪色;在浓硫酸的作用下,A 能分别 与丙酸和乙醇反应生成 C 和 D;在浓硫酸的作用下,能生成一种分子式为 C4H6O2的 五元环状化合物 E。下列叙述正确的是 AA 的结构简式为 CH3CH2CH(OH)COOH BA 的结构简式为 HOCH2CH2CH2COOH CA 转化为 B 的反应属于取代反应 DB 与 E 互为同系物,C 与 D 互为同分异构体 7武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为:2RX + 2Na RR + 2NaX,现用 CH3CH2Br 和 C3H7Br 和 Na 一起反应不可能得到的产物是 ACH3CH2

8、CH2CH3 B(CH3)2CHCH(CH3)2 CCH3CH2CH2CH2CH3 D(CH3CH2)2CHCH3 8烯烃的加成反应的机理基本有了共同的认识,如乙烯和 Br2,是 Br 的一个原子先与乙烯 的双键加成,并连接到一个碳原子上,使另一个碳原子带正电荷,易与带负电的原子或原 子团结合。如果在 Br2水中加入 Cl和 I,则下列化合物不可能出现的是 ACH2BrCH2Br BCH2BrCH2Cl CCH2BrCH2I DCH2ClCH2I123456789已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去) ,回答下列问题:浓 H2SO4

9、 (1)在6 个反应中,属于取代反应的是(填反应编号) 。(2)写出物质的结构简式:F ,I 。(3)写出化学方程式: 。10、 (09 海南)海南)以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线:已知:A 的相对分子质量小于 110,其中碳的质量分数约为 09;同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:C 可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题:(1)A 的分子式为 ;(2)由 A 生成 B 的化学方程式为 ,反应类型是 ;(3)由 B 生成 C 的化学方程式为 ,该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ;(4)D 的结构简式为 ,D 的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为 乙酸的有 (写结构简式)。

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