《实验六乙酰水杨酸的制备》由会员分享，可在线阅读，更多相关《实验六乙酰水杨酸的制备（9页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、,实验六 乙酰水杨酸的制备,（羧酸酯的制备）,乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。具有退热、镇痛、抗风湿等作用。,一、实验目的和要求1.目的：了解羧酸酯制备的原理和方法。2.要求：初步掌握回流装置的安装和使用。,二、基本原理：乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。主反应：,副反应：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。,乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。,注意：反应温度不宜过高，否则将增加副产物的生成：,1.
2、 为了促使反应向右进行，通常采用增加酸或醇的浓度， 或连续的移去产物酯和水（通常是借形成共沸混合物来进行）的方式来达到。至于是否醇过量和酸过量，则取决于原料来源的难易及操作上是否方便等因素。在实验过程中，常常是两者兼用来提高产率。 2. 由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键，反应必须加热到150160。不过，加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也可降到6080，而且副产物也会有所减少。 3. 乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不是很明显。它的熔点为136 ，分解温度为128 135 。在测定熔点时，可先将载热体加热至120左右，然后放入样品测定。,实验注意事项:,三、实验操作：
3、,1.在100ml锥形瓶中放置干燥的水杨酸6.5g及乙酰酐10ml，充分摇动后，滴加10滴浓硫酸（足量）。（注意：如不充分振摇，水杨酸在浓硫酸的作用下，将生成付产物水杨酸水杨酯。）2.水浴上加热，水杨酸立即溶解。如不全溶解，则需补加浓硫酸和乙酰酐。保持锥形瓶内温度在70左右。（注意：用水浴温度控制反应温度。水浴温度控制在8085即可。）维持反应20分钟。3.稍微冷却后，在不断搅拌下将其倒入100ml 冷水中。冷却析出结晶（只要瓶内温度和冷却水温度一致即可，不一定需要15分钟）。抽滤粗品，每次用10ml水洗涤两次，其作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸。4.粗品重结晶纯化，用95%乙醇和水1:1的混合液约25ml左右，加冷凝管加热回流，以免乙醇挥发和着火，固体溶解即可。（重结晶时无须加活性炭，加活性炭的作用是除去有色杂质，因粗产品没有颜色，加热煮沸即可） 5.趁热过滤，冷却，抽滤，干燥，称重。,四、实验产率的计算：,从反应方程式中各物材料的摩尔比，可看出乙酰酐是过量的，故理论产量应根据水杨酸来计算。0.045mol水杨酸理论上应产生0.045mol乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的相对分子质量为180g/mol，则其理论产量为：0.045（mol）180（g/mol）8.1g,实验六 乙酰水杨酸的制备,（羧酸酯的制备）,请同学们实验操作,
