《山东省2015届高三高考化学一轮复习讲义：醛 羧酸 酯》由会员分享，可在线阅读，更多相关《山东省2015届高三高考化学一轮复习讲义：醛 羧酸 酯（29页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 醛醛 羧酸羧酸 酯酯考纲要求 1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.认识不同类型化合物之间的转化关系。3.知道常见的有机化学反应类型。4.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。考点一 醛、羧酸和酯的结构与性质1 醛(1)概念烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为 RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 CnH2nO。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇醛羧酸氧化还原氧化以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：特别
2、提醒 (1)醛基只能写成CHO 或，不能写成COH。(2)醛与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。2 羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为 CnH2nO2。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH 和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3C
3、OOH。酯化反应CH3COOH 和 CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为18 2CH3COOHC2HOHCH3CO18OC2H5H2O。18 5浓H2SO43 酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物。可简写为 RCOOR，官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质特别提醒 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。深度思考1 你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的？请完成下列表格：反应类型氧化反应还原反应特点有机物分
4、子得到氧原子或失去氢原子的反应有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应常见反应(1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化；(2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化；(3)烯烃被臭氧氧化不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等有机合成中的应用利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOHCl2光水解氧化还原氧化2.丙烯酸 CH2=CHCOOH 和油酸 C17H33COOH 是同系物吗？答案 是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组
5、成上相差 15 个 CH2原子团，完全符合同系物的定义。3 判断正误，正确的划“” ，错误的划“”(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等()(5)在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出 H()4 有机物 A 的分子式为 C3H6O2，它与 NaOH 溶液共热蒸馏，得到含 B 的蒸馏物。将 B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体 C。B 在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为 D，D
6、与新制的 Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有砖红色沉淀和 E 生成。写出下述变化的反应方程式。(1)AB (2)BC (3)BD (4)DE答案 (1)HCOOC2H5NaOHHCOONaC2H5OH(2)CH3CH2OHCH2=CH2H2O浓H2SO4170 (3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O催化剂(4)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O题组一 正确理解醛、羧酸、酯的结构特点1 下列物质不属于醛类的物质是( )答案 B解析 本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出不属于醛类，而是酯类。2 由下列 5 种基团中的 2 个不同基团两两组合，形成
7、的有机物能与 NaOH 反应的有( )OH CH3 COOH CHOA2 种 B3 种C4 种 D5 种特别注意 HO与COOH 相连时为 H2CO3。解题方法 Error! Error! Error! 组合后看物质是否存在。答案 D解析 两两组合形成的化合物有 10 种，其中OH 与COOH 组合形成的 H2CO3为无机物，不合题意。只有、CH3COOH、OHCCOOH 5 种有机物能与 NaOH 反应。3 某中性有机物 C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到 M 和 N 两种物质，N 经氧化最终可得到 M，则该中性有机物的结构可能有( )A1 种 B2 种C3 种 D4 种审题指导 中性有机
8、物 C8H16O2能水解，则该物质为酯，由信息知 N 能氧化为 M，则N 为醇，M 为酸，且碳架结构相同，N 只能为伯醇。答案 B解析 中性有机物 C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N 经氧化最终可得到 M” ，说明 N 与 M 中碳原子数相等，碳架结构相同，且 N 应为羟基在碳链端位的醇，M 则为羧酸，从而推知该中性有机物的结构只有和两种。 题组二 多官能团的识别与有机物性质的预测4 科学家研制出多种新型杀虫剂代替 DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法不正确的是 ( )A该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应B与 FeCl3溶液发生反应
9、后溶液显紫色C1 mol A 最多可以与 4 mol Cu(OH)2反应D1 mol A 最多与 3 mol H2加成答案 B解析 该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A 正确；该有机物中无苯环，没有酚羟基，B 不正确；1 mol A 中含 2 mol CHO、1 mol ，则最多可与 4 mol Cu(OH)2反应，C 正确；可与 3 mol H2发生加成反应，D 正确。5 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反
10、应、取代反应和酯化反应D1 mol 迷迭香酸最多能和 5 mol NaOH 发生反应答案 C解析 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A 项错；1 分子迷迭香酸中含有 2 个苯环，1 个碳碳双键，则 1 mol 迷迭香酸最多能和 7 mol氢气发生加成反应，B 项错；1 分子迷迭香酸中含有 4 个酚羟基、1 个羧基、1 个酯基，则 1 mol 迷迭香酸最多能和 6 mol NaOH 发生反应，D 项错。6 聚乙炔衍生物分子 M 的结构简式及 M 在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是 ( )MAM 与 A 均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色BB 中
11、含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应C1 mol M 与热的烧碱溶液反应，可消耗 2n mol NaOHDA、B、C 各 1 mol 分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为 122答案 D解析 由 M 的结构简式及 A 的分子式可知二者均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A 正确；由 M 的结构简式可知其水解后产物 B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应，B 正确；1 mol M 的单体可以消耗 2 mol NaOH，则 1 mol M 可消耗 2n mol NaOH，C 正确；M 与 A 均属于高分子聚合物，1 mol
12、 A 消耗 n mol 金属钠，放出气体的物质的量为 n/2 mol，D 错误。题组三 根据有机物的性质确定官能团或有机物的结构7 有机物 A 是常用的食用油抗氧化剂，分子式为 C10H12O5，可发生如下转化：已知 B 的相对分子质量为 60，分子中只含一个甲基。C 的结构可表示为(其中：X、Y 均为官能团)。请回答下列问题：(1)根据系统命名法，B 的名称为_。(2)官能团X 的名称为_，高聚物 E 的链节为_。(3)A 的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)C 有多种同分异构体，写出其中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式_。.含有苯环 .能发生银镜反应.不能发生水解反
13、应(6)从分子结构上看，A 具有抗氧化作用的主要原因是_(填序号)。a含有苯环 b含有羰基 c含有酚羟基答案 (1)1丙醇(写出上述 3 个结构简式中的任意 2 个即可)(6)c解析 E 为高分子化合物，则 D 有可能是烯烃，B 是醇，结合 B 的相对分子质量为 60可推知 B 为丙醇，只有一个甲基，则 B 为 CH3CH2CH2OH，D 为 CH2=CHCH3，E为。C 能与 NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有COOH，与 FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，则 C 的结构简式只能是，则 A 的结构简式为。 (1)CH3CH2CH2OH 的系统命名为 1丙醇。(2)因为 C 只有 7 个碳
14、原子，所以 Y 只能是OH，X 是COOH。(3)由反应条件可基本确定是酯的水解，A 的结构简式为(4)该反应是COOH 与 HCO的反应，产物为 CO2和 H2O。 3(5)不发生水解反应则不含结构，能发生银镜反应则含有CHO。(6)酚羟基具有还原性，能被 O2氧化，因此 A 可作为抗氧化剂使用。规律方法规律方法1 多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。(注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发
15、生加成反应等)。2 官能团与反应类型考点二 烃的衍生物转化关系及应用深度思考写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。答案 (1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(消去反应)浓H2SO4170 (5)OHCCHOO2HOOCCOOH(氧化反应)催化剂题组一 有机物的推断1 由乙烯和其他无机原料合成环状酯 E 和高分子化合物 H 的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_，F_，C_。(2)写出以下反应的反应类型：X_，Y_。(3)写出以下反应的化学方程式：AB：_。GH：_。(4)若环状酯 E 与 NaOH 水溶液共热，则发生反应的化学方程式为_。答案 (1)CH2BrCH2Br CHCH OHCCHO(2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应解析 乙烯分
