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1、第二章 碳水化合物,Unit2 Carbohydrates,曹东旭 副教授 天津科技大学,Contents,本 章 主 要 内 容,第二节 单糖和低聚糖,第三节 多糖,第一节 引 论,2.1 Introduction 引言,一、碳水化合物的一般概念,1. Definition碳水化合物 (Carbohydrates) 表达式Cx(H2O)y多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。,2.1 Introduction 引言,2. Classification 分类 ：按组成分类 1) 单糖（Monosaccharides）：不能再被水解的多羟基醛、酮，是碳水化合物的基本单位。单糖又分为醛糖和酮糖。 2）低
2、聚糖（寡糖Oligosaccharides)：由2-10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。 3）多糖(Polysaccharides) ：由10个以上单糖分子缩合而成。根据组成多糖的单糖种类,又分为均多糖和杂多糖。,2.1 Introduction 引言,2. Classification 分类 ：按功能组成分类1）结构多糖 2）贮存多糖 3）抗原多糖,2.1 Introduction 引言,二、食品原料中的碳水化合物,Carbohydrates comprise more than 75%of the dry matter of Plants. eg: corn, vegetable, f
3、ruit, and so on.Monosaccharides & Oligasaccharides is usually found in the vegetable and fruit .Polysaccharides can mainly be found in corn , seed, root, stem plants.,2.1 Introduction 引言,常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）,2.1 Introduction 引言,常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）,含量很少: 16%,2.1 Introduction 引言,从上表中可以看出: 天然食物中游离糖的含量很少
4、；加工的食品中则较多。,如何将植物源食物中的贮存多糖和结构多糖转化为可溶性多糖？ 目前可采取的方法有： 适时采收； 采后处理； 加工中添加水解酶等,2.1 Introduction 引言,玉米 在蔗糖转化为淀粉前采摘，加热破坏转化酶系，玉米很甜 成熟后采摘或未及时破坏酶系，玉米失去甜味，而且变硬变老 水果 成熟前采摘，后熟过程中酶促反应使淀粉转变为糖，水果变软，变熟，变甜,糖淀粉的转化,2.1 Introduction 引言,三、食品中碳水化合物的作用,碳水化合物与食品加工质量,碳水化合物与食品的营养,色泽与碳水化合物,口感与碳水化合物,质构与碳水化合物,提供膳食热量,促进肠道蠕动,具有保健功
5、能,2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,1、单糖（Monosaccharides）,2、低聚糖（Oligosaccharides）,3、糖苷（Glycosides）,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,链式结构差向异构 醛糖： C4 差向异构 C2 差向异构 酮糖： C5 差向异构环状结构端位异构,1、单糖
6、（Monosaccharides）,糖分子中除了C1外，任何一个手性碳原子具有 不同的构型称为差向异构。如D甘露糖是D葡萄 糖的C2差向异构。,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,链式结构醛糖,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,链式结构酮糖,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,环状结构,手性碳原子,镜面,-与-构型,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,环状结构,-与-构型,同侧,异侧,一、单糖和低聚糖的结构 Structure
7、 of Carbohydrates,环状结构,C1为手性碳原子，它有右侧两种端位异构,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,环状结构,-与-构型,己糖构象 构象：是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形成的。己糖可以形成呋喃型和吡喃型,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,环状结构,一、单糖和低聚糖的结构 Structure of Carbohydrates,命 名,3个碳原子：三糖， 1个手性碳原子 D-甘油醛糖，L-甘油醛糖 4个碳原子：四糖，2个手性碳原子 5个碳原子；五糖，3个手性碳原子 6个碳原子：六糖，己糖
8、，己醛糖 n-糖有n-2个手性碳原子,三糖,四糖,五糖,六糖,C4差向异构,C2差向异构,D-n糖 2（n-3）个异构体,L-糖：最高编号的手性C原子上的-OH在左边 两种L-糖，具有生物化学作用,2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,1、单糖（Monosaccharides）,2、低聚糖（Oligosaccharides）,3、糖苷（Glycosides）,2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的
9、结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,2、低聚糖（Oligosaccharides）,食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖,2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,2、低聚糖（Oligosaccharides）,一般由个糖基构成，较重要的低聚糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、饴糖、麦芽糊精和环状糊精（沙丁格糊精）,食品中重要的低聚糖麦芽糖Maltose,淀粉水解后得到的二糖 具有潜在的游离醛基，是一
10、种还原糖 温和的甜味剂,1,4,糖苷配基,D-葡萄糖,D-半乳糖,D-葡萄糖,-1,4,糖苷配基,食品中重要的低聚糖乳糖Lactose,牛乳中的还原性二糖 发酵过程中转化为乳酸 在乳糖酶作用下水解 乳糖不耐症,非还原性二糖 -葡萄糖和-果糖头头相连 具有极大的吸湿性和溶解性 冷冻保护剂,1,2,食品中重要的低聚糖蔗糖Sucrose,三糖 麦芽三糖、甘露三糖、蔗果三糖 聚合度为410的低聚糖 麦芽低聚糖、甘露低聚糖、低聚木糖,食品中重要的低聚糖,2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of
11、 Carbohydrates,2、低聚糖（Oligosaccharides）,食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖,食品中单糖和低聚糖的功能,甜味剂:,亲水功能:,蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖、果糖、葡萄糖等含量（甜度：果糖蔗糖葡萄糖麦芽糖半乳糖） 糖分子中含有羟基，具有一定的亲水能力、吸湿性或保湿性和防腐能力。 褐变产物赋予食品特殊风味,如麦芽酚,异麦芽酚增加溶解性，如环状糊精、麦芽糊精。糊精做固体饮料的增稠剂和稳定剂。,赋予风味:,特殊功能:,稳定剂:,保健功能:,具有特殊功能的低聚糖,功能性食品 低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素 低聚糖（寡糖）和短肽（寡肽）具
12、有特殊保健功能的低聚糖 低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖,具有特殊功能的低聚糖低聚果糖,分子式特点： G-F-Fn （Glucose, Fructose）,G-F (蔗) G(葡) + G-F(蔗) + G-F-F(蔗果三糖) + G-F-F-F(蔗果四糖) + G-F-F-F-F(蔗果五糖),果糖转移酶,具有特殊功能的低聚糖低聚果糖,2,1,GF2,GF4,GF3,增殖双歧杆菌 难水解，是一种低热量糖 水溶性食物纤维 抑制腐败菌，维护肠道健康 防止龋齿,生理活性：,具有特殊功能的低聚糖低聚果糖,低聚果糖存在于天然植物中 香蕉、蜂蜜、大蒜、西红柿、洋葱 作为新型的食品
13、甜味剂或功能性食品配料 产酶微生物 米曲霉、黑曲霉,具有特殊功能的低聚糖低聚木糖,主要成分为木糖、木二糖、木三糖及木三糖以上的木聚糖 木二糖含量，产品质量 甜度为蔗糖的40%,木二糖的分子结构,-1，4,低聚木糖的特性：,较高的耐热（100/1h）和耐酸性能（pH28） 双歧杆菌所需用量最小的增殖因子 代谢不依赖胰岛素，适用糖尿病患者 抗龋齿,具有特殊功能的低聚糖低聚木糖,木二糖的分子结构,-1，4,低聚木糖的生产：,两步：提取木聚糖，木聚糖酶法水解 丝状真菌 内切木聚糖酶水解得到低聚木糖 -1,4木糖苷酶水解木二糖为木糖 菌株筛选,水溶性 D-氨基葡聚糖,具有特殊功能的低聚糖甲壳低聚糖,D-
14、氨基葡萄糖,甲壳低聚糖的结构,生理功能：降低肝脏和血清中的胆固醇 提高机体的免疫功能 增殖双歧杆菌 抗肿瘤作用，防治溃疡病等,2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides,一、单糖和低聚糖的结构及功能 Structure & Function of Carbohydrates,2、低聚糖（Oligosaccharides）,食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖,环状低聚糖(Cyclodextrin),又名沙丁格糊精（Schardinger Dextrin）或环状淀粉，由-葡萄糖通过1,4-糖苷键首尾相连构成。聚合度为6,7,8,分别称为,环状糊精。
15、,N=6,N=7,N=8,环状低聚糖(Cyclodextrin),环状糊精(Cyclodextrin),环状糊精的立体结构示意图,高度对称性 圆柱形 -OH在外侧，C-H和O在环内侧 环的外侧亲水，中间空穴是疏水区域 作为微胶囊壁材，包埋脂溶性物质 风味物、香精油、胆固醇,环状糊精的结构特点：,环状糊精(Cyclodextrin),环状糊精的立体结构示意图,环状糊精制备工艺： 淀粉调浆液化转化终止反应脱色,过滤离交法脱盐真空浓缩喷雾干燥干粉,环状糊精为中空圆柱形结构，可包埋与其大小相适的客体分子，起到稳定缓释，提高溶解度，掩盖异味的作用。,食品行业:做增稠剂,稳定剂, 提高溶解度（做乳化剂）,
16、掩盖异味等等。固体果汁和固体饮料酒载体。 保持食品香味的稳定食用香精和稠味剂用CD包接，用于烤焙食品，速溶食品，速食食品，肉食及罐头食品，可使之留香持久，风味稳定。如食用香精玫瑰油，茴香脑等易挥发，易氧化，用CD包接后香味的保持得到改善。 保持天然食用色素的稳定 如：虾黄素经CD的包接，提高对光和氧的稳定性。 食品保鲜 将CD和其它生物多糖制成保鲜剂涂于面包、糕点表面可起保水保形作用 除去食品的异味鱼品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用CD包接可除去。,环状糊精的应用,农业: 应用在农药上,环状糊精的应用,化妆品:作乳化剂,提高其稳定性,减轻对皮肤的刺激作用。,医学：如用环状糊精包接前列腺素的试剂,注射剂, 共基青霉素-环糊精,其它方面： 香精包含在环状糊精制成的粉末，而混合到热塑性塑料中，可制成各种加香塑料。如tide（汰渍）洗衣粉留香，可经包接香精后添加到洗衣粉中。,
