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1、第第 1 讲讲 化石燃料与有机化合物化石燃料与有机化合物考纲要求 1.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及发生反应的类型。3.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。考点一 认识有机化合物及同分异构现象1认识有机化合物(1)概念通常把含有碳元素的化合物称为有机化合物(除 CO、CO2、H2CO3、碳酸盐等外)。仅由碳、氢元素组成的有机化合物叫烃。(2)结构特点碳原子最外层有 4 个电子，不易得到或失去电子而形成阴离子或阳离子，碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素的原子形成共价化合物；碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、叁键，甚至成环。2同
2、系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合 CnH2n2，如 CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有 2 种；戊烷的同分异构体有 3种。4有机物结构的表示方法(1)球棍模型：用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。如图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。(2)比例(填充)模型：是一种与球棍模型
3、类似，用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，大和小代表分子中原子直径的大小，球和球紧靠在一起。如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。例如：乙烷、乙烯的结构式分别为，。(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应该能表现该物质的官能团。例如：丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3，CH2=CH2，CH3CH2OH。(5)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其它原子或其它原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为，。深度思考1已知甲烷是正四面体形结构，根
4、据烷烃的碳原子连接情况分析，碳原子是否处于同一条直线上？答案 CH4分子中的 CH 键夹角为 109.5，而不是 180，因此，当碳原子数3 时，碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。2由 CH4、C2H4、的分子结构特点分析、分子内所有原子是否均在同一平面上？答案 CH4分子为正四面体形结构，C2H4分子为平面结构，为平面正六边形结构，因此分子中所有原子不可能共平面，分子中所有原子可能共平面。题组一 突破有机物的空间结构1(2011海南，7 改编)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ( )A乙烷 B甲苯C氯乙苯 D四氯乙烯答案 D解析 CH3为四面体形结构，乙烷和甲苯分子中都含有
5、 CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面内。四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个 H 原子被四个 Cl 原子取代形成的，则四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。2已知 CC 键可以绕键轴自由旋转，下列关于结构简式为的烃的说法中正确的是( )A分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上B分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上C分子中至少有 16 个碳原子处于同一平面上D该烃属于苯的同系物答案 B解析 苯分子中的 12 个原子一定共平面，此分子中两个苯环以单键相连，单键可以旋转，所以两个苯环不一定共面，但两个苯环中对角线上的 4 个原子在一条直线上，因此该分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上
6、，B 正确；该烃分子结构中有 2 个苯环，不属于苯的同系物，D 不正确。速通难点速通难点突破有机物分子中原子共线与共面1找准共线、共面基准点(1)如共面型及分子中所有原子均在同一平面上。(2)正四面体(或四面体型) 分子中所有原子不可能都在同一平面上。2学会一种方法、一种思想(1)展开空间构型法。其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。如 CH2=CHCl，可看作 Cl 原子代替了原来乙烯分子中 H 原子的位置，故六个原子都在同一平面上。(2)单键旋转思想。三种典型框架上的取代基可以以“CC”为轴旋转。例如，因键可以旋转，故的
7、平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。题组二 有机化合物的表示方法3(2011上海，4)下列有关化学用语能确定为丙烯的是( )A. BC3H6C DCH2=CH3CH答案 D解析 A 项也可能是其他有机化合物(如 CF2=CFCF3)的球棍模型；B 项也可能是环丙烷()的分子式；丙烯的电子式为，结构简式为CH2=CH3CH，所以答案选 D。4下列化学用语表达不正确的是 ( )丙烷的球棍模型丙烯的结构简式为 CH3CHCH2的化学式为 C8H12与 C8H6互为同分异构体A B C D答案 D解析 结构简式应能表现出物质的官能团，丙烯的结构简式为
8、CH3CH=CH2；C8H6是有机物的化学式，不能反映出有机物的结构，它可能与是同一种物质，也可能是同分异构体。 5.如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：(1)A、B、C 三者的关系是_。(2)A 的分子式为_，C 的名称为_。(3)写出 C 的同分异构体的结构简式：_。.以上各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况？_。答案 .(1)同系物 (2)C2H6 正丁烷(3) .D解析 .烷烃由 C 和 H 元素组成，大球表示 C，小球表示 H，其通式为 CnH2n2，所以A、B、C 的结构简式为 CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3。(1)三者的
9、关系为碳原子数不同的烷烃，应属同系物。(2)C 的名称为正丁烷。(3)正丁烷的同分异构体的结构简式为，叫异丁烷。.比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式，更接近分子的真实结构。题组三 判断同分异构体6氟利昂12 是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为。下列有关叙述正确的是( )A它有两种同分异构体B它是平面分子C它只有一种结构D它有 4 种同分异构体答案 C7分子式为 C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有 ( )A3 种 B4 种C5 种 D7 种答案 B解析 依据信息可知该烃为，该有机物中等效氢为 4 种，分别为，其一氯代物有 4 种。8丁烷(分子式 C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用
10、于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是( )A在常温下，C4H10是气体BC4H10与 CH4互为同系物C丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体DC4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物答案 D解析 在常温下，C4H10是气体，C4H10与 CH4均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A、B 均正确；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成 224 种产物，故 C 正确，D 错误。思维模型思维模型同分异构体书写及数目巧确定1记忆法记住常见有机物的异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有 2 种，戊烷有 3 种。2替代法例如：二
11、氯苯 C6H4Cl2的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种。3等效氢法判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系)4具体步骤如分子式为 C5H11Cl 的同分异构体(不考虑立体异构)数目的判断。步骤 1：写出 C5H12可能的碳骨架，有三种步骤 2：根据“等效氢原子法”确定氯原子取代的位置，并标号步骤 3：计算数目 3418。故 C5H11Cl 的同分异构体
12、有 8 种考点二 天然气的利用、甲烷1甲烷的结构和性质(1)物理性质无色无味的气体、难溶于水、密度比空气小。(2)组成和结构分子式结构式结构简式比例模型空间构型CH4CH4正四面体(3)化学性质取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。2烷烃及同系物(1)烷烃的组成及结构通式：CnH2n2(n1)。结构特点烃分子中碳原子之间以单键结合，剩余价键全部与氢原子结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。(2)烷烃同系物：分子式都符合 CnH2n2，如 CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互称为同系物。(3)烷烃的性质物理性质：烷烃难溶于水，密度都比水小，碳
13、原子数小于 5 的烷烃，常温下为气态。化学性质：烷烃的化学性质与甲烷相似，通常较稳定，不与强酸、强碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可燃烧，可发生取代反应和分解反应。按要求完成下列关于烷烃的化学方程式：烷烃(CnH2n2)燃烧的通式为 CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。3n12点燃乙烷与 Cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。光3天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取 H2原理：CH4H2O(g)CO3H2。高温催化剂深度思考1怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种
14、元素形成的？答案 在空气中点燃甲烷，在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯，发现烧杯内壁有水珠凝结，证明甲烷中有氢元素，然后迅速将烧杯倒转过来，向烧杯中滴入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊，证明甲烷中含有碳元素。借题发挥 燃烧法不仅能检验有机物中含有 C、H 元素，还能通过计算确定其是否含有其他元素。2甲烷和烷烃的特征反应为取代反应，1 mol 甲烷和 0.5 mol 氯气发生取代反应只生成CH3Cl 吗？答案 不只生成 CH3Cl，四种取代物 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均能生成。3碳原子数不同的烷烃一定互为同系物吗？答案 是，烷烃分子中碳原子之间均以单键结合，剩余价键全部与氢原子
15、结合，其结构相似，在组成上相差一个或若干个 CH2原子团，故一定是同系物关系。题组一 甲烷的组成与结构1甲烷探测仪是一款很给力的产品，对保护人民财产安全大有用处。下列关于甲烷的叙述中错误的是( )A甲烷分子是一种呈正四面体构型的化合物B甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代后，可形成两种不同结构的分子C甲烷是重要的化工原料，其分解产物可用于合成氨工业D “抽”出煤矿坑道中的甲烷，既可用作清洁燃料，又可防止煤矿发生爆炸事故答案 B解析 甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代后，形成的分子只有一种结构，选项 B 错误。2一溴甲烷被广泛用于土壤消毒和消灭害虫，下列说法错误的是 ( )A一溴甲烷的化学式是 CH3BrB一溴甲烷中只含共价键C一溴甲烷不存在同分异构体D可以利用加成反应制备一溴甲烷答案 D解析 加成反应是在不饱和键两端的原子上分别加上原子或原子团，不存在通过加成反应而得到一溴甲烷的物质，D 错误。题组二 甲烷的性质及应用3下列物质在一定条件下，可与 CH4发生化学反应的是( )氯气
