有机化学ⅰ复习题给教师2017

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1、第二章 烷烃1用系统命名法命名下列化合物(CH3CH2)2CCH2CH2CHCH2CH3CH3CH(CH3)2(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2CH3CH2CH2-C-CH2CH(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(CH3)3CCH2CHCH3)2CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH(CH3)2CH3CH3-CH-CH-CH2-CHCH(CH2CH3)2C(CH3)3CH(CH3)2CH3(7)(8)1答案 （1）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （2）2，2-二甲基-4-乙基己烷 （3）2，2，4-三甲戊烷 （

2、4）2，3-二甲基-4-正丙基-4-异丁基辛烷 （5）3-甲基-4-乙基己烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （8）3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷2写出下列化合物的构造式 （1）丙基（n-Pr） （2）异丁基（i-Bu） （3）仲丁基（s-Bu） （4）叔丁基（t- Bu） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3 甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁 烷 2答案CH3CH2CH2CH3-CH-CH2CH3CH3CH2CHCH3-CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH(CH3)2CH3CH2CHCCHCH2CH3CH3CCC

3、H3CH3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)3某烷烃的相对分子质量为 86，写出符合下列要求的烷烃的构造式 （1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物 3.答案(1) CH3-CH-CH-CH3CH3CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3-C-CH2CH3CH3CH3 (3) CH3CH2CHCH2CH3CH3(4)CH3CHCH2CH2CH3CH34用 Newman 投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象 （1）正丁烷沿 C2-C3旋转（2）BrCH2-CH2Br 4答案HCH3HHCH3HHCH3HH

4、CH3HClBrHClBrHHBrClHBrCl(1)(2)5 比较下列化合物指定性质的高低 （1）熔点：A 正戊烷；B 异戊烷；C 新戊烷 （2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B 正庚烷；C 2-甲基庚烷；D 正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷 （3）自由基稳定性：A 正丁基； B 仲丁基； C 叔丁基； D 甲基 5，答案 （1）CAB（2）CBEFAD （3）CBAD 6假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢仲氢叔氢=1801600。计算 异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。 6答案CH3-CH-CH2-CH3CH3+ Br2CH3-CH-CH2-CH2BrCH

5、3CH3-CH-CH2-CH3CH2BrCH3-CH-CHBr-CH3CH3CH3-CBr-CH2-CH3CH3(A)(B)(C)(D)+因为伯氢仲氢叔氢=1801600，所以，19+802+1600113802160011619+802+1600119+802+1600119+802+16001(A) =(B) =(C) =(D) = 0.17%= 0.33%= 9.05%= 90.45%第三章 烯烃1命名下列化合物CH3CH2CH2CH3CH2C CH3CH2CH3CCH(CH3)2HC CH3CHBrCH(CH3)2C CH3CCH2CH3CH3HH3CHCH2CH3HCH3C Cn-P

6、rMet-BuEt(1)(2)(3)(4)(5)(6)C=CH21答案 （1）2-乙基-1-戊烯 （2）4-甲基环己烯 （3）（Z）4-甲基-3-溴-2-戊烯 （4）（Z）2，4-二甲基-3-己烯 （5）（E）3，4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 （6）（Z）2，2，5-三甲基-3-乙基-3-庚烯 2写出下列基团或化合物的结构式 （1）丙烯基 （2）烯丙基 （3）异丙烯基 （4）（顺）4-甲基-2 戊烯 （5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯 （6）（Z）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （7）（E）1-氟-2-氯-1-溴-3 氯丙烯 2答案CH3CH=CHCH2=CHCH2CH3CH2=CC C

7、H3CHCH(CH3)2HC CH3CH3CH2CCH2CH2CH3CH(CH3)2C CClH2CClBrFC CH3CH2CH3CCH2CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)3将下列化合物按指定性质从大到小排列 （1）烯烃稳定性A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3 （2）碳正离子稳定性CH3+CH3CH2CH2+CH3CHCH3(CH3)3C+CH2=CHCH2+ABCDE（3）与 HBr 反应的活性A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3 3. 答

8、案 （1）BDAC （2）DECBA （3）BDAC 4完成下列反应式CH3 B2H6H2O2/OH-C CH3CHCH3HKMnO4/OH-(CH3)3CCH=CH2 + HOBr(2)(4)CH3 + HBr过氧化物(CH3)2C=CHCH3 + H2OCH3CH=CH2 + Br2H2SO4(1)(3)(5)(6) H3CCH3KMnO4/H+CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2O3Zn/H2OCH3CH2CH=CH2+ NBSCCl4(7)(8)(9)4答案(4)(5)(6)(1)(2)(8)(7)(9)(3)CH3Br(CH3)2C(OH)CH2CH3CH3CHO + OHCC

9、H2CHO + CH3COCH3CH3OHCH3-CH-CH-CH3OH OHCH3-CCH3CH3CHCH2BrOHCH3COCH2CH2CH2CH(CH3)COOHBrCH3CHCH=CH2CH3CHBrCH2Br5写出下列反应产物的立体构型+ H2Pt+ Br2CCl4CH3+ H2OH+B2H6H2O2/NaOHCH3KMnO4/OH(1)(2)(3)(4)(5)CH3CH35答案(1)(2)(3)(4)(5)BrH BrHCH3OHCH3HHOHHOHOHHHOHCH3H+CH3CH3H H H6推测下列反应机理CH3-C-CH2CH3CH3ClCH3-CH-CH=CH2 + HCl

10、CH3H3CCH=CH2 H+CH3CH3(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H3CCH3H+(3)(4)(CH3)2CCH(CH3)2OH(1)(2)H+(CH3)3CCH=CH2 + H2O6.答案 （1）先 H+亲电加成生成碳正离子，然后碳正离子重排。H+CH3CH3CH3CH3CH3-C-CH-CH3CH3-C-CH-CH3CH3CH3H2OCH3-CCH-CH3CH3CH3H2O-H+CH3-CCH-CH3CH3CH3OH重排CH3-C-CH=CH2（2）亲电试剂 H+首先进攻双键碳形成仲碳正离子，与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔 碳正离子，然后与 Cl-结合生成产物。CH3

11、-C-CH2CH3CH3ClCH3-CH-CH=CH2 + H+CH3CH3CH3-C-CH-CH3HCH3-C-CH-CH3CH3HCl-重排仲碳正离子叔碳正离子（3）与 H+离子生成仲碳正离子，与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子，然后脱去一 个邻位 H+生成较稳定的烯烃（双键上支链较多的烯烃）。H3CCH=CH2 H+CH3CH3重排仲碳正离子叔碳正离子H3CCH-CH3H3C CH3 H-H+（4）先 H+进攻双键生成较稳定的碳正离子，然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另 一双键成环碳正离子，最后脱去邻位一个 H+生成产物。(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H3CCH3H+

12、 (CH3)2C-CH2CH2CH2CH=CH2H3CCH3H-H+7由指定的原料合成（无机试剂任选）CH3CH=CH2 CH2ClCHClCH2ClCH3CHBrCH3 CH3CH2CH2BrCH3 CH3CO(CH2)4COOHCH3OH(1)(2)(3)(4)CH37答案CH3CHBrCH3CH3CH3CO(CH2)4COOH(1)(3)NaOH,醇CH3CH=CH2HBr 过氧化物CH3 KMnO4/H+CH3CH2CH2BrCl2CH3ClNaOH,醇CH3OHB2H6H2O2/OHCH3CH3Cl2CH3ClNaOH,醇CH2ClCHClCH2ClCH2=CHCH2ClCH2=CH

13、CH3Cl2/CCl4Cl2高温CH2-CH-CH3ClClCl2/CCl4Cl2,光照(副反应太多,不好)(4)(2)8推导结构式 (1)某化合物 A（C10H18），经催化加氢得到化合物 B（C10H20）。A 和过量的高锰酸钾 溶液作用，得到丙酮（CH3COCH3）、4-戊酮酸（CH3COCH2CH2COOH）和乙酸 （CH3COOH）三种化合物。试写出 A、B 的名称。 （1）答案CH3CH=C-CH2CH2CH=C-CH3CH3CH3CH3CH3or2,6-二甲基-2,6-辛二烯2,3-二甲基-2,6-辛二烯CH3-C=C-CH2CH2CH=CHCH3(2)化合物 A（C5H10），

14、与酸性高锰酸钾作用得到一个含 4 个碳原子的羧酸，若用臭氧氧 化并还原水解，得到两种不同的醛。试写 A 的名称。 （2）答案CH3CH2CH2CH=CH2CH3or1-戊烯3-甲基-1-丁烯CH3CHCH=CH2第四章 炔烃和二烯烃1命名下列化合物(CH3)2CHCCC(CH3)3CHCH C-CH2-CH=CH2C CH3CH2CH3CC=CHBrCH(CH3)2CH2CH3C-CH2-CH=CH2HC C-CH2CH2-C C-CH=CHCH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3CH=CH-CCH3CH=CH-C（1）2，2，5-三甲基-3-己炔 （2）3-戊烯-1-炔 （3）7-壬

15、烯-1，5-二炔 （4）1-戊烯-4-炔 （5）1，6-辛二烯-4-炔 （6）（3Z，5Z）-2，6-二甲基-3-乙基-4-溴-3，5-辛二 烯2将下列化合物按指定性质能从大到小排序 （1）酸性A H2O B CH3CH3 C CH2=CH2 D CHCH （5）与乙烯发生双烯合成反应的活性H3CH3C-OCl ABCD（6）与 1，3-丁二烯发生双烯合成反应的活性ABCD COC=O=OCH3CHOCN（1）ADCB （5）BADC （6）DCBA3CH3C CH + HBr(过量)(1)(2)(3)(4)(5)C CHHg2+,H2SO4H2OCH C-CH2CH=CH21molHBrC CHKMnO4/H+CH2=C-CH=CH2CH31mol HCl(6)(7)(9)(10)COOCH3COOCH3+CH3CCHNaNH2CH3C