《2015年高考化学（苏教版）总复习讲义：选修5第二单元 烃和卤代烃》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2015年高考化学（苏教版）总复习讲义：选修5第二单元 烃和卤代烃（15页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、2015金版新学案金版新学案高中化学总复习讲义：高中化学总复习讲义：选修选修 5 第第 二单元二单元 烃和卤代烃烃和卤代烃考点一 烷烃 烯烃 炔烃的结构和性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2物理性质 性质变化规律状态常温下含有 14 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液 态、固态 沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密 度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水 3.化学性质 (1)氧化反应 燃烧均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：CxHyO2点燃,xCO2 H2O。(xy4)y2 强氧化剂氧化 三类
2、脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。 (2)烷烃的取代反应 特点Error! (3)烯烃、炔烃的加成反应 Error!乙烯 Error!乙炔 (4)烯烃的加聚反应乙烯的加聚反应：nCH2=CH2 CH2CH2。催化剂丙烯的加聚反应：nCH3CH=CH2催化剂思考与探究 1利用酸性 KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃？是否能够除去烷烃中的炔烃？2(1)某烃含碳的质量分数为 85.7%，你能写出该烃的通式吗？若该烃中碳原子数为4，其分子式是什么？(2)有下列物质，CH2=CHCH3 CH3CH2CH2CH3 己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么？(3)有下列物质：CH3CH3 CH3
3、CH=CH2 CHCH聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性 KMnO4溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？提示： 1.酸性 KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃，但不能用来除去烷烃中的炔烃，因为酸性 KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质，在除去炔烃的同时，又引入了其他杂质。2(1)CnH2n(n2) C4H8 (2) (3) 判断烃分子中原子共线、共面问题 1在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一 平面的是( ) A B C D 解析： 本题要求学生掌握典型有机化合物的空间结构，并具有拓展同系物空间构型的能力。在丙烯 CH2=CHCH3和甲苯
4、 C6H5CH3中CH3是一个空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上，氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构，苯是十二个原子共面结构。答案： B2某烃的结构简式为：，若分子中共线碳原子数为 a，可能 共面的碳原子最多为 b，含四面体结构碳原子数为 c，则 a、b、c 分别是( ) A3、4、5 B4、10、4 C3、10、4 D3、14、4 解析： 根据 C的四价键原理，容易判断出饱和碳原子有 5、6、9、10 共四个原子；共线碳原子为1、2、3 共三个原子；由 CH2=CH2的平面结构可首先判断 2、3、4、5、10、11 这 6 个碳原子共面，因、号单键均能旋转，故 6、9 号碳
5、原子可能与苯环上的碳原子共面。这样所有的 14 个碳原子都可能共面。答案： D名师归纳 1几种最简单有机物的空间构型(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有 3 个原子共平面。(2)乙烯分子(H2C=CH2)是平面形结构，所有原子共平面。(3)乙炔分子(CHCH)是直线形结构，所有原子在同一直线上。(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面。(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。2单键的旋转有机物分子中的以单键相结合的原子，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等两端的原子都可以以单键为轴旋转。3双键和三键均不能旋转。烷、烯、炔的性质及应用 3有 8 种物质：乙
6、烷；乙烯；乙炔；苯；甲苯；溴乙烷；聚丙烯； 环己烯。 其中既不能使酸性 KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是( ) A B C D 答案： C4石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如， 下列说法中不正确的是( ) AM 的化学式为 H2，N 的化学式为 C5H8B可用溴水区别和C等质量的和完全燃烧时的耗氧量相同 D分子式为 C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃解析： 和的最简式不同，因此等质量的两种有机物完全燃烧时的耗 氧量也不同，C 错。答案： C 5乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图所示，下列叙述错误的是( )A正四面体烷的二氯代物只有 1 种 B乙炔生成乙
7、烯基乙炔是加成反应 C由乙炔制得的四种有机物的含碳量不同 D苯乙烯与环辛四烯互为同分异构体 解析： 由乙炔制得的四种有机物的含碳量都与乙炔的含碳量一样。答案： C名师归纳 1熟记常见几种烃的结构特点和化学性质烃结构特点主要化学性质烷烃全是单键氧化反应(能燃烧，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色)取代反应高温分解烯烃碳碳双键氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色)加成反应加聚反应炔烃碳碳三键氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色)加成反应加聚反应2.结构复杂的烃，性质具有多重性(1)某些复杂的烃含有多种结构，具有多种性质，如CH2=CHCH3含碳碳双键具有烯烃的性质，连在双键碳原子上的甲基部分与
8、烷烃结构类似，具有烷烃的性质，在光照条件下甲基上的氢可以被卤素取代。(2)某些烃中基团之间相互影响，使该烃具有一些特殊性质，如CH2=CHCH=CH2中的两个碳碳双键相互影响，CH2=CHCH=CH2不仅具有一般单烯烃所具有的性质，还可以与氢气或卤素发生1,4加成反应。考点二 苯及苯的同系物的结构与性质1苯的化学性质2苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 (2)化学性质(以甲苯为例) 氧化反应：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 取代反应：以甲苯生成 TNT 的化学方程式为例：(3)苯环对甲基的影响 烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
9、而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法 可鉴别苯和苯的同系物。 思考与探究 1己烯中混有少量甲苯，如何检验？2从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。3有下列物质：甲烷 苯 环己烷 丙炔 聚苯乙烯 环己烯 邻二甲苯(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的 CCl4溶液褪色的是_。(2)写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：_。提示： 1.先加入溴水至溴水不褪色，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若 KMnO4褪色，则证明含有甲苯。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。2因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸
10、性高锰酸钾溶液氧化。3(1)芳香烃的性质1柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的 是( ) A与苯的结构相似，性质也相似 B可使溴的四氯化碳溶液褪色 C易发生取代反应，难发生加成反应 D该物质极易溶于水 解析： 根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。答案： B 2下列各组有机物中，只需加入溴水就能一次鉴别的是( ) A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯 C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯 解析： 分别取待测液体后，加入溴水，能够使溴水褪色的是己烯和己炔；分层，上层为橙色的是密度较小
11、的苯、环己烷、己烷、甲苯；分层，下层为橙色的是 CCl4。综合以上现象可判断 A 项中的三种物质可一次鉴别。答案： A 含苯环化合物的同分异构体的写法3已知分子式为 C12H12的物质 A 的结构简式为，A 苯环上的二溴代物有 9 种同分异构体，由此推断 A 苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有( ) A9 种 B10 种 C11 种 D12 种 答案： A 4二甲苯苯环上的一溴代物共有 6 种，可用还原的方法制得 3 种二甲苯，它们的熔点 分别列于下表： 6 种一溴 二甲苯的熔点243 206 213.8 204 214.5 205 对应还原 的二甲苯的熔点13 54 27 54 27 54
12、 由此推断： (1)熔点为 243 的分子的结构简式为 _ _ _， (2)熔点为54 的分子的结构简式为 _ _。名师归纳 (1)苯的氯代物考点三 卤代烃1溴乙烷 (1)分子结构 分子式：C2H5Br，结构简式：CH3CH2Br，官能团：Br。 (2)物理性质 颜色状态沸点密度溶解性无色液体低(38.4 )， 易挥发比水大难溶于水，易溶于 多种有机溶剂 (3)化学性质 水解反应 C2H5Br 在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。H2O 消去反应 a消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HX 等)，
13、而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。 b溴乙烷在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。乙醇 2卤代烃 (1)卤代烃 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为：R X。 官能团是X。 (2)卤代烃的物理性质 通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 沸点： a比同碳原子数的烷烃分子沸点要高； b互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而升高。 溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。 密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。 (3)化学性质 RXError! (4)卤代烃的获取方法 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。C2H5OHHBrC2H5BrH2O(5)对环境的影响 氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 思考与探究2有以下物质：CH3Cl CH2ClCH2Cl(1)能发生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能发生消去反应的有哪些？(3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些？提示： 1.NaOH 的醇溶液/加热2(1) (2) (3)卤代烃的两种重要反应类型 1化合物 X 的分子式为 C5H11Cl，用 NaOH 的醇溶液处理 X，可得分子式为 C5H10的 两种产物 Y、Z，Y
