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1、第第 1 讲讲 认识有机化合物认识有机化合物考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。考点一 有机化合物的分类及官能团1按碳的骨架分类2按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4烯烃(碳碳
2、双键)乙烯 H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔 HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷 C2H5Br醇乙醇 C2H5OH酚OH(羟基) 苯酚 C6H5OH醚(醚键)乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛 CH3CHO酮(羰基)丙酮 CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸 CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3深度思考1判断正误,正确的划“” ,错误的划“”(1)官能团相同的物质一定是同一类物质()(2)含有羟基的物质只有醇或酚()解析 无机物中的 H2O、含氧酸都含有羟基,有机物的“羧基” 、 “糖类”中也都含有羟基。(3)含有醛基的有机物一定属于醛类()解析 有
3、机物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基,它们均不属于醛类物质。(4) 、COOH 的名称分别为笨、酸基()(5)醛基的结构简式为“COH”()(6)含有苯环的有机物属于芳香烃()2有下列四种含苯环的有机物:按要求回答下列问题:(1)属于苯的同系物的是_。(填序号,下同)(2)属于芳香烃的是_。(3)属于芳香化合物的是_。(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。答案 (1) (2) (3) (4)题组一 官能团的识别1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )(提示:CO 是羰基)A含有碳碳双键、
4、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案 A解析 从图示可以分析,该有机物的结构中存在 3 个碳碳双键、1 个羰基、1 个醇羟基、1 个羧基。A 选项正确。2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。答案 羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键解析 根据图中所示结构,可以看出该物质含有如下官能团:羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。题组二 有机物的分类3下列有机化合物中,有多个官能团:(1)可以看作醇类的是_;(填编号,下同)(2)可以看作酚类的是_;(3)可以看作羧酸类的是_;(4)可以看
5、作酯类的是_。答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E4按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛解析 要做好这类试题,需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。(1)和(2)中官能团均为OH,(1)中OH 与链烃基直接相连,则该物质属于醇类,(2)中OH 与苯环直接相连,故该物质属于酚类;酚和醇具有相同的官能团,根据OH 连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物,故属于芳香烃(其通式满足CnH2n6,属于苯的同系物)
6、。(4)中官能团为酯基,则该有机物属于酯。(5)中官能团为Cl,则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键,则该物质属于烯烃。(7)中官能团为COOH,故该物质属于羧酸。(8)中官能团为CHO,故该物质属于醛。考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1有机化合物中碳原子的成键特点每个碳原子形成 4 个共价键成键数目|单键、双键或叁键成键种类|碳链或碳环连接方式2有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体碳链异构碳链骨架不同如 CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如:CH2
7、=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3类 型官能团异构官能团种类不同如:CH3CH2OH 和 CH3OCH33. 同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和 CH3CH2CH3;CH2=CH2和 CH2=CHCH3。4有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式:甲基:CH3;乙基:CH2CH3;丙基(C3H7):CH3CH2CH2,。命名步骤:选最长的碳链为主链选主链从靠近支链最近的一端开始编序号先简后繁,相同基合并写名称深度思考1有机物 CH3CH3、CH3CH=CH2、CH3CH2CCH、CH3
8、CCH、C6H6、中,与乙烯互为同系物的是_和_。答案 CH3CH=CH2 CHH3CH3CCHCHCH32指出下列有机物命名错误的原因(1) 命名为“2乙基丙烷” ,错误原因是_;将其命名为“3甲基丁烷”错误原因是_。答案 主链选错,应选最长的碳链作主链 编号错,应从距支链最近的一端作为编号的起点,正确的命名应为 2甲基丁烷(2) 命名为“1甲基1丙醇” ,错误原因是_。答案 主链选错,正确的命名应为 2丁醇题组一 正确表示有机物1某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示,图中“棍”代表单键、双键或叁键,不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种( )A氨基酸 B卤代羧酸C醇钠 D酯
9、答案 A解析 观察本题模型可见:有四种不同颜色的球,也就是有四种元素,其中有一个绿球有四个键,推测绿球代表碳原子。白球均在末端,都只与一个球相连,推测白球为氢原子。红球既可单连绿球,也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子),可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键,可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。2. 某只含有 C、H、O、N 的有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是( ) A该有机物属于氨基酸B该有机物的分子式为 C3H7NO2C该有机物与 CH3CH2CH2NO2互为同系物D该有机物的一氯代物有 2 种答案 C解析 根据有机物的成键特点,该有机物为,
10、含有氨基和羧基,属于氨基酸,A 对;其分子式为 C3H7NO2,与 CH3CH2CH2NO2互为同分异构体,B 对,C 错;该有机物的一氯代物有 2 种,D 对。题组二 有机物的共线、共面判断3下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有 ( )A乙烷 B甲苯C氟苯 D丙烯答案 C解析 A、B、D 中都含有甲基,有四面体的空间结构,所有原子不可能共面;C 项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置,仍共平面。4已知为平面结构,则 W(HOOCCHCHCHCHCOOH)分子中最多有_个原子在同一平面内。答案 16解析 由题中信息可知与 CO 直接相连的原子在同一平面上,又知与 CC 直接相连的原子在
11、同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此 W 分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有 16 个原子在同一平面内。方法指导判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能” 、 “一定” 、 “最多” 、 “最少” 、 “所有原子” 、 “碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与叁键直接相连的原子共直线,如 CC、CN;与双键和苯环直接相连的原子共面,如、(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。题组三 同分异构体的书写及判断5下列各组物质不互为同分异构体的是( )A2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇
12、B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案 D解析 甲基丙烯酸(分子式为 C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为 C4H8O2)的分子式不同,故不互为同分异构体。62,2,4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物可能有( )A2 种 B3 种 C4 种 D5 种答案 C解析 2,2,4三甲基戊烷的结构简式为,该有机物中有4 种位置不同的氢原子,因此其一氯代物也有 4 种。7 C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有_种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:_。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。答案 5 、(
13、写出一种即可)方法指导1同分异构体数目的判断(1)一取代产物数目的判断等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。烷基种数法:烷基有几种,一取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有一种,C3H7有两种,C4H9有四种。替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有 3 种,四氯苯的同分异构体也有 3 种(将 H 替代 Cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。2限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式
14、,书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类,是高考的热点和难点。解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。3熟记下列常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()CnH2n2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃()CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HC
15、OOCH3)、羟基醛(HOCH2CHO)CnH2n6O题组四 有机物命名的正误判断8判断下列有关烷烃的命名是否正确(1) 2甲基丁烷( )(2) 2,2,3三甲基戊烷( )(3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷( )(4) 异戊烷( )答案 (1) (2) (3) (4)解析 (2)编号错,应为 2,2,4三甲基戊烷;(4)根据球棍模型,其结构简式为,名称为 2甲基戊烷。9判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确(1)CH2=CHCH=CHCH=CH2 1,3,5三己烯( )(2) 2甲基3丁醇( )(3) 二溴乙烷( )(4) 3乙基1丁烯( )(5) 2甲基2,4己二烯( )(6) 1,3二甲基2丁烯( )答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6)解析 (1)应为 1,3,5己三烯;(2)应为 3甲基2丁醇;(3)应为 1,2二溴乙烷;(4)应为 3甲基1戊烯;(6)应为 2甲基2戊烯。易错警示1