2015届高考化学大一轮复习(苏教版通用)配套导学案:学案45 芳香烃煤(含答案解析)

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1、学案学案 45 芳香烃芳香烃 煤、石油、天然气的综合利用煤、石油、天然气的综合利用考纲要求 1.以苯为例,了解芳香烃的基本结构。2.掌握芳香烃中各种碳碳键、碳氢 键的性质和主要化学反应。3.了解煤、石油、天然气等资源的综合利用。知识点一 苯的结构和性质1苯的结构和芳香烃 苯的分子式为 C6H6,结构简式为_或_,苯分子具有_结构, 键与键的夹角为_;苯分子中不存在一般的碳碳双键,6 个碳原子之间的键长、键能 相等,是一种介于单键和双键之间的独特的键,分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物, 属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。 2苯的性质 (1)物理性质 苯为无色、有_的液体,有毒,_溶于水,密度比

2、水_,熔点 仅为 5.5。 (2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质,即易取代,能加成,难氧 化。 取代反应 卤代反应: _; 硝化反应:_ _; 磺化反应:_。 加成反应:_。氧化反应:C6H6O26CO23H2O,苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色。152点燃3苯的同系物的性质 由于苯环受烃基的影响,使苯与苯的同系物有所不同。 (1)氧化反应:燃烧通式:_,苯的同系物分子 中的烃基一般可以被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基。 (2)取代反应知识点二 煤、石油、天然气的综合利用1煤的综合利用 煤是由_和少量_组成的_,主要含有_元素,还含有 少量_、_、_、_等元素。 (1)煤的干

3、馏 原理:把煤_使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 _变化过程。 煤的干馏产物 a_,b._,c._,d._。 (2)煤的气化 将煤中的_转化为_的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为_ _。 (3)煤的液化 _液化煤氢气液体燃料催化剂高温 _液化煤水水煤气甲醇等高温催化剂高温 2天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是_,它是一种_的化石燃料,更是一种重要的化 工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取 H2 原理:_。 3石油的综合利用 (1)石油的成分 石油主要是由多种_组成的混合物。所含元素以_、_为主, 还有少量 N、S、P、O 等。 (2)石油的分馏 利用_中各

4、组分_不同,将复杂的混合物分离成较简单和更有用的 _的过程叫做分馏。分馏是_过程。其主要目的是得到 _、_、_等轻质油。 (3)石油的裂化 条件:催化剂催化、高温。 过程:含碳原子较多,沸点较高的烃断裂为_的烃,裂化是 _过程。 主要目的:将_转化为_。 (4)石油的裂解 定义 石油在更高的_下发生深度裂化,石油中的烃分子断裂成以乙烯、丙烯为主的 _。 生产目的:生产_、丙烯、甲烷等重要_。 4三大合成材料 (1)三大合成材料是指_。 (2)聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式: _, 单体为_,链节为_,聚合度为_。一、苯的同系物与苯在结构和性质上的异同1相同点 (1)分子里都含有一个苯环; (

5、2)都符合通式 CnH2n6(n6); (3)燃烧时都能产生带浓烟的火焰,苯和苯的同系物燃烧反应的通式为:CnH2n6O2nCO2(n3)H2O;3n32点燃(4)都能发生取代反应; (5)均能发生加成反应,且 1 mol 苯或苯的同系物均能与 3 mol H2加成。 2不同点 (1)甲基对苯环的影响苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓 H2SO4、浓 HNO3混合加热主要生成, 甲苯与浓 HNO3、浓 H2SO4混合加热在 30时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元 取代产物;在一定条件下易生成 2,4,6三硝基甲苯(TNT

6、)。 苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同, 如(2)苯环对甲基的影响 烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,用此法可 鉴别苯和苯的同系物。 典例导悟 1 (2011温州检测)有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导 致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( ) A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应 C苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更

7、容易被卤原子取代 二、常见含苯化合物的同分异构体的书写 1苯的氯代物(1)苯的一氯代物只有 1 种: (2)苯的二氯代物有 3 种:2苯的同系物及其氯代物 (1)甲苯(C7H8)不存在同分异构体 (2)分子式为 C8H10的芳香烃同分异构体有 4 种: C2H5、CH3CH3、CH3CH3、CH3H3C (3)甲苯的一氯代物的同分异构体有 4 种:典例导悟 2 已知分子式为 C12H12的物质 A 的结构简式为A 苯环上 的二溴代物有 9 种同分异构体,由此推断 A 苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有( ) A9 种 B10 种 C11 种 D12 种 听课记录: 三、烃分子的原子共线、共面

8、问题 1几种最简单有机物的空间构型 (1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构,最多有 3 个原子共平面; (2)乙烯分子(H2C=CH2)是平面形结构,所有原子共平面; (3)乙炔分子(HCCH)是直线形结构,所有原子在同一直线上; (4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,所有原子共平面; (5)甲醛分子(HCHO)是平面结构,所有原子共平面。 2单键的旋转思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。 3规律 共线分析: (1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。 (2)任何满足炔烃结构的分子,其所有原子均在同一直线上。 共面分析: 在中学所学的有机物中,所有的原子

9、能够共平面的有:CH2=CH2、CHCH、C6H6、CH2=CHCH=CH2、典例导悟 3 已知链烃基中碳碳单键可以旋转,则分子中处于同一平面上的碳 原子最多有_个,最少有_个。变式演练 (2010盐城模拟)关于结构简式为的烃的下列说法正确 的是( ) A分子中至少有 6 个碳原子共平面 B分子中至少有 8 个碳原子共平面 C分子中至少有 9 个碳原子共平面D分子中至少有 14 个碳原子共平面 四、石油炼制方法的比较 分馏石油炼制 的方法常压减压催化裂化石油的裂解原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸 点范围的蒸馏产物在催化剂存在的 条件下,把相对 分子质量大、沸 点高的烃断裂为 相对分子质量小

10、、 沸点低的烃在高温下,把石 油产品中具有长 链分子的烃断裂 为各种短链的气 态烃或液态烃主要原料原油重油重油含直链烷烃的石 油分馏产品(含石 油气)主要产品溶剂油、汽油、 煤油、柴油、重 油润滑油、凡士林、 石蜡、沥青、煤 焦油抗震性能好的汽 油和甲烷、乙烷、 丙烷、丁烷、乙 烯、丙烯等乙烯、丙烯、1,3 丁二烯等题组一 芳香烃的性质1判断正误: (1)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同( ) (2010山东理综12A)(2)苯不能使 KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应( ) (2009山东理综12D)(3)苯和乙烯都能与 H2发生加成反应( ) (2009广东理基31A)(4)

11、乙烯和苯都能与溴水反应( ) (2009福建理综9A)2(2011山东理综,11)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( )A乙酸分子中含有羧基,可与 NaHCO3溶液反应生成 CO2 B蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解 C甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 3(2010海南,8)下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液褪色的是( ) A乙烷 B乙醇 C丙烯 D苯4(2011上海,28)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根 据题意完成

12、下列填空: (1)由苯与 2丙醇反应制备异丙苯属于_反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反 应试剂和反应条件为_。 (2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。(3)甲基苯乙烯()是生产耐热型 ABS 树脂的一种单体,工业上由异 丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。 (4)耐热型 ABS 树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3丁二烯和 甲基苯乙烯共聚生成, 写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。 题组二 常见烃的空间结构5(2010海南,12 改编)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )A甲苯 B对二甲苯 C氯乙烯 D丙烯 6(2011海南,7)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( )A乙烷 B甲苯 C氟苯 D四氯乙烯 题组三 煤、石油、天然气的综合利用 7我国开始

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