《2015届高考化学大一轮复习配套讲义：选修五 第四节 醛羧酸和酯（含解析）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2015届高考化学大一轮复习配套讲义：选修五 第四节 醛羧酸和酯（含解析）（28页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第四节第四节 醛醛 羧酸和酯羧酸和酯1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.认识不同类型化合物之间的转化关系。(高频)3.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。醛 1醛醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛基或CHO，饱和一元醛的分子通式为 CnH2nO(n1)。2常见醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水乙醛(CH3CHO)无色液体刺激性气味与水、乙醇等互溶3.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为醇醛羧酸。氧化羧酸和酯 1羧酸(1)概念由烃基与羧基相连构成的有机化合物，官能团COO
2、H。(2)分类按烃基 不同分脂肪酸：如乙酸、硬脂酸（C17H35COOH）、 油酸（C17H33COOH） 芳香酸：如苯甲酸)按羧基 数目分一元羧酸：如甲酸（HCOOH）、乙酸、硬脂酸 二元羧酸：如乙二酸（HOOCCOOH） 多元羧酸)(3)物理性质乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而减小。(4)化学性质(以乙酸为例)酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反应CH3COOH 和 CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为18 2CH3COOHCH3CHOH
3、18 2CH3CO18OCH2CH3H2O。2酯(1)概念羧酸分子中的OH 被OR取代后的产物，简写为 RCOOR，官能团为。(2)酯的性质物理性质密度：比水小。气味：低级酯是具有芳香气味的液体。溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。化学性质水解反应CH3COOC2H5在稀硫酸或 NaOH 溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：CH3COOC2H5H2OCH3COOHCH3CH2OH；CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。1易误诊断(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被KMnO4酸性溶液氧化，
4、使高锰酸钾酸性溶液褪色( )(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( )(3)乙酸与 CaCO3反应，所有羧酸均能溶解 CaCO3( )(4)乙酸乙酯的水解反应与酸碱性无关( )(5)CH3COOH 与 CH3CHOH 发生酯化反应生成的 H2O 中含有18O( )18 2(6)用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )(7)制备乙酸乙酯时，向浓 H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )(8)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH( )(9)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 NaOH 溶液除去( )(10)1 mol与足量银氨溶液充分反应，可生成
5、 2 mol Ag( )(11)饱和一元醇与比它少 1 个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等( )(12)甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质( )【答案】 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12)2现有四种有机化合物：甲： 乙：丙： 丁：试回答：(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_，互为同分异构体的是_。(2)1 mol 甲、乙、丁分别与足量 Na 反应，生成 H2最多的是_(填编号，下同)。(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。(4)写出甲与乙醇反应的化学方程式：_。写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：
6、_。【答案】 (1)羟基 乙、丙 (2)甲 (3)3(4)CH3CH2OHH2O2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O3 类有机物的通式：饱和一元醛：CnH2nO(n1)；饱和一元羧酸：CnH2nO2(n1)；饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯：CnH2nO2(n2)。7 个化学方程式：(1)2CH3CHOO22CH3COOH。催化剂(2)CH3CHOH2CH3CH2OH。催化剂(3)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O。(4)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O。(5)CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。(
7、6)CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。(7)CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。醛基的性质与检验与新制Ag(NH3)2OH 溶液反应与新制 Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反应现象产生光亮的银镜产生红色沉淀量的关系RCHO2Ag HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净(2)银氨溶液随用随配，不可久置(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热(4)乙醛用量不宜太多，
8、一般加 3 滴(5)银镜可用稀 HNO3浸泡洗涤除去(1)新制 Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置(2)配制新制 Cu(OH)2悬浊液时，所用 NaOH 必须过量(3)反应液直接加热煮沸(1)醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。(2)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验CHO，后检验。(2013天津高考改编)若一次取样，检验中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。【解析】 所含官能团为和CHO，检验用溴水，检验CHO 用银氨溶液；由于溴水能氧化CHO，故先检验CHO，即先加入银氨溶液；再检验。注意：检验时须中和溶液中的 OH。【答
9、案】 银氨溶液、稀盐酸、溴水能发生银镜反应物质的归类(1)醛类；(2)甲酸及甲酸某酯、甲酸盐；(3)葡萄糖、麦芽糖；(4)其他含醛基物质。考向 1 醛基的检验1(2012上海高考改编)B(结构简式为：)的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外)：_；现象：_。【解析】 符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验。【答案】 银氨溶液 有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液，有砖红色沉淀生成)考向 2 醛基与碳碳双键的检验顺序2有机物 A 是合成二氢荆芥内
10、酯的主要原料，其结构简式为，下列检验 A 中官能团的试剂和顺序正确的是( )A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水【解析】 选项 A 中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项 B 中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项 A、B 错误；对于选项 C 若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定 A 中是否含有碳碳双键。【答案】 D有机反应类型归类分析1.取代反应(特点：有上有下)(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子
11、团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。(3)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。2加成反应(特点：只上不下)(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。此外，苯环的加氢、醛和酮与 H2的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。(3)加成反应
12、过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。(4)利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。3消去反应(特点：只下不上)(1)消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX 等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。醇分子内脱水：CH3CH2OHCH2=CH2H2O浓硫酸170 卤代烃分子内脱卤化氢：NaOH醇(主)NaXH2O(3)卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而生成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上
13、无氢原子，则不能发生消去反应。如：CH(CH3)2CHXCH3发生消去反应时主要生成 CCH3CH3CHCH3也有少量的(CH3)2CHCH=CH2生成，而 CH3X 和(CH3)3CCH2X 却不能发生消去反应。(4)在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。4有机化学中的氧化反应和还原反应(1)有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。(2)在氧化反应中，常用的氧化剂有 O2、酸性 KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的 Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原
14、剂有 H2、LiAlH4和NaBH4等。(3)有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性 KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的 Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。(4)利用氧化反应或还原反应，可以转变有机物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CH3OHHCHOHCOOH氧化5加聚反应(1)相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。(2)加聚反应的特点链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量和)
15、相等。产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于 n 值不同，是混合物(注意！)。实质上是通过加成反应得到高聚物。(3)加聚反应的单体通常是含有键或CC键的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯CH2=C(CH3)COOCH3等。6缩聚反应(1)单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如 H2O、HX 等)的反应叫做缩聚反应。(2)缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。7显色反应(1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。(2)苯酚遇 FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。苯酚遇 FeCl
