《2015届高考化学大一轮复习配套讲义：选修五 第三节 醇和酚（含解析）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2015届高考化学大一轮复习配套讲义：选修五 第三节 醇和酚（含解析）（23页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第三节第三节 醇和酚醇和酚1.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。(中频)2.了解官能团的概念，并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。3.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。(中频)醇 1醇及其分类羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 CnH2n1OH 或 ROH。2醇类物理性质的变化规律沸点密度水溶性一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子低级脂肪醇易溶于水数的递增而逐渐升高醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃3醇类的化学性质(以乙醇为例)条件断键位置反应类型化学
2、方程式Na2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2OO2(Cu)，氧化2CH3CH2OHO2 Cu2CH3CHO2H2O浓硫酸，170 消去CH3CH2OH 浓硫酸170 CH2=CH2H2O浓硫酸，140 取代2CH3CH2OH C2H5O浓硫酸140 C2H5H2OCH3COOH (浓硫酸、)取代(酯化)CH3CH2OHCH3COOHCH3C浓硫酸OOC2H5H2O4.几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇苯酚 1组成与结构分子式为 C6H6O，结构简式为或 C
3、6H5OH，结构特点：苯环与羟基直接相连。2物理性质3化学性质(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式为 C6H5OH C6H5OH，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。与活泼金属反应与 Na 反应的化学方程式为：与碱的反应苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊加入NaOH溶液再通入CO2该过程中发生反应的化学方程式分别为：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟 FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。1易误诊断(正确的打“” ，错误的打“”)。(1)含OH 的有机物均为醇类。( )
4、(2)苯酚与碱反应，但不与 Na2CO3溶液反应。( )(3)苯酚在水中能电离出 H，苯酚属于酸。( )【答案】 (1) (2) (3)2由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是_，属于酚类的是_。A BC6H5C DEHOCH2CH2【答案】 CE BD3分子式为 C4H10O 的醇有四种，其中能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为_；能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为_；不能发生催化氧化的醇结构简式为_。【答案】 CH3CH2CH2CH2OH、 2 个概念：醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。7 个化学方程式：(1)2C2H5
5、OH2Na2C2H5ONaH2。(2)CH3CH2OHCH2=CH2H2O。浓H2SO4170(3)C2H5OHHBrC2H5BrH2O。(4)2C2H5OHO22CH3CHO2H2O。Cu或Ag(5) NaOHH2O。(6) CO2H2ONaHCO3。(7) 3Br23HBr。醇类催化氧化和消去反应规律1.醇类的催化氧化规律醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。2醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：H2O，CH3OH(无相邻碳浓H2SO4原子)、 (相邻碳原子上无
6、氢)等结构的醇不能发生消去反应。(1)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。(2013北京高考)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )乙烯的制备试剂 X试剂 YACH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热H2OBr2的 CCl4溶液CC2H5OH 与浓 H2SO4加热至 170 NaOH 溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH 与浓 H2SO4加热至 170 NaOH 溶液Br2的 CCl
7、4溶液【解析】 A利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰。B.溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。C.利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。D.二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。【答案】 B,乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，容易被忽视。考向 1 由结构简式推断醇的性质1(2012大纲全国卷
8、)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是( )A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗 470.4 L 氧气(标准状况)D1 mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗 240 g 溴【解析】 A橙花醇分子中含有 CH2、CH3等，可发生取代反应，含有键，能发生加成反应。B.据消去反应机理，橙花醇中能发生消去反应的 碳原子不止一个，能生成的四烯烃有两种，故 B 正确。C.据分子式C15H26O，可知 1 mol 该有机物完全燃烧消耗氧气为 21 mo
9、l，标准状况下的体积为 470.4 L。D.1 mol 橙花醇分子中含有 3 molCC，故能与 3 mol Br2发生加成反应，其质量为 3 mol160 gmol1480 g。【答案】 D考向 2 书写醇的性质反应方程式2(1)(2013江苏高考改编)写由 B(结构简式为)C 的化学方程式为O2/Cu_。(2)(2012广东高考节选)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物(结构简式为)易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_(注明反应条件)。【解析】 利用醇的催化氧化和消去反应规律，判断反应产物即可写出反应方程式。【答案】 (1) O2Cu2H2O(2)CH3CHCHOHCH2浓硫酸C
10、H2CHCHCH2H2O考向 3 醇类消去和氧化反应规律3下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )【解析】 发生消去反应的条件是：与OH 相连的碳原子的相邻碳原子上有 H 原子，上述醇中，B 不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有 H 原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。【答案】 C含相同官能团的不同有机物的比较1.酚类与醇类的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH 与链烃基相连OH 与芳香烃基侧链相连OH 与苯环直接相连主要化(1)与钠反应 (2)取代反应
11、(3)脱水反应(个别醇不(1)弱酸性(2)取代学性质可以) (4)氧化反应 (5)酯化反应反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)遇 FeCl3溶液显紫色2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较醇羟基酚羟基羧羟基NaNaNaNaOHNaOHNa2CO3Na2CO3能与之反应物质NaHCO33.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性 KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H5Br邻、对位两种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯
12、的易进行溴化反应原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代(2012山东高考)合成 P(一种抗氧剂)的路线如下：A(C4H10O)B(C4H8)浓H2SO4C（C6H6O）催化剂CHCl3，NaOHHDE(C15H22O3)Ag（NH3）2OHHF浓H2SO4 P(C19H30O3)已知：R2CCH2 催化剂(R 为烷基)；A 和 F 互为同分异构体，A 分子中有三个甲基，F 分子中只有一个甲基。(1)AB 的反应类型为_。B 经催化加氢生成 G(C4H10)，G 的化学名称是_。(2)A 与浓 HBr 溶液一起共热生成 H，H 的结构简式为_。(3)实验室中检验 C 可选择下
13、列试剂中的_。a盐酸 bFeCl3溶液cNaHCO3溶液 d浓溴水(4)P 与足量 NaOH 溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示)。【解析】 由 B 与 C 反应生成可知：C 为，B 为，则 A 为(A 中有三个甲基)。由题意知 E 为，F 与 A 互为同分异构体，且只有一个甲基，又能与 E 反应，故 F 为 CH3CH2CH2CH2OH，则 P 为，由此可解答。【答案】 (1)消去反应 2甲基丙烷(或异丁烷)(2) (3)bd(4) 2NaOHCH3CH2CH2CH2OHH2O(配平不作要求)酚羟基活动性弱于 H2CO3的一级电离，而比 HCO电离能力强，故 3溶液中通 CO
14、2，无论 CO2是否过量，都只能生成NaHCO3。考向 1 醇和羧酸的性质比较4苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为：。苹果酸可能发生的反应是( )与 NaOH 溶液反应 与石蕊试液作用变红 与金属钠反应放出气体 一定条件下与乙酸酯化 一定条件下与乙醇酯化A BC D【解析】 该物质中含有OH、COOH，具有醇羟基、羧基的化学性质，为羧基的性质，为醇羟基的性质。【答案】 D考向 2 酚和羧酸的性质比较5(2012上海高考)过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为 C7H5O3Na 的是( )ANaHCO3溶液 BNa2CO3溶液CNaOH 溶液 DNaCl 溶液【解析】 本题考查有机化学知
15、识，意在考查考生对羧酸、酚以及碳酸酸性强弱的判断。由于酸性：H2CO3可知水杨酸与 NaHCO3溶液反应时只与COOH 作用转化为COONa，产物的分子式为 C7H5O3Na，A 项正确；水杨酸与 Na2CO3溶液反应时COOH、OH 均反应，生成产物的分子式为 C7H4O3Na2，B 项错误；水杨酸与 NaOH 溶液反应时COOH、OH 均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，C 项错误；与 NaCl 溶液不反应，D 项错误。【答案】 A合理利用反应条件破解有机推断(2012新课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁脂)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是
