有机化学课件第2章第4节第1课时

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1、第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质第1课时 羧酸,第1课时,课堂互动讲练,知能优化训练,课前自主学案,学习目标,探究整合应用,1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。 2.会用系统命名法命名简单的羧酸。 3.掌握羧酸的主要化学性质。 4.了解酯的结构及主要性质。 5.能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。,课前自主学案,一、羧酸概述 1概念 分子由_ (或_原子)与_相连而组成的有机化合物。 2羧酸的官能团 名称:_,结构简式:COOH或,烃基,氢,羧基,羧基,3分类 (1)根据烃基种类分:,4羧酸的命名,例如,5物理性质 (1)水溶性 碳原子数在_以下的羧酸与水互溶,随着分子中碳链的增

2、长,溶解度逐渐_。 (2)熔、沸点 比相应醇_,其原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成_的几率大。,4,减小,高,氢键,6化学性质 (1)酸性 与NaHCO3、NH3反应的化学方程式分别为:,RCOOHNaHCO3RCOONaCO2H2O,_,_,(2)羟基被取代的反应 与醇、NH3在一定条件下发生反应的化学方程式为:,_,_,(3)H被取代的反应 在催化剂的作用下,与Cl2反应的化学方程式为:,_,(4)还原反应 用LiAlH4还原,反应方程式为:,7几种常见的羧酸,刺激性,羧酸,醛,微,水,乙醇,1.甲酸中含有哪些官能团,试推测其化学性质有哪些? 【提示】 (1)(CHO)醛基醛的还原性。

3、 (2)羟基取代反应。 (3)羧基羧酸的性质。,思考感悟,二、羧酸衍生物酯 1概念 由酰基( )与烃氧基(RO)相连组成的羧酸衍生物。,2酯的官能团 名称:_,结构:,酯基,3物理性质 酯类_溶于水,易溶于有机溶剂,密度一般比水_。低级酯有香味,易挥发。,难,小,4化学性质水解 (1)在酸或碱催化的条件下,酯可以发生水解反应。在酸性条件下水解时,反应的方程式为:,(2)在NaOH溶液中水解时,反应的方程式为:,(3)碱性条件下油脂的水解反应皂化反应,思考感悟,2(1)碳原子数相等的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么?两类物质属于什么关系? (2)酯化反应是可逆反应,怎样提高酯的产率? 【

4、提示】 (1)均为CnH2nO2,互为同分异构体,如CH3COOH和HCOOCH3。 (2)适当增加廉价反应物的浓度或及时分离出产物,都会使处于化学平衡状态的可逆反应向正反应方向移动,有利于提高产率。,1下列物质中,不属于羧酸类有机物的是( ) A乙二酸 B苯甲酸 C硬脂酸 D石炭酸 解析:选D。D项石炭酸为酚类。,2人体被蚊虫、蚂蚁叮咬后皮肤发痒或起肿块,为止痒消肿可采用的方法是( ) A擦稀NH3H2O B擦稀H2SO4 C擦食醋 D擦NaOH溶液 解析:选A。蚊虫或蚂蚁叮咬人的过程中将甲酸注入了人体会刺激皮肤,引起发痒或起肿块;要止痒消肿可用碱性物质擦洗患处,以中和甲酸。但NaOH具有较

5、强的腐蚀性。故应选用稀NH3H2O来擦洗。,3(2011年德州高二检测)下列说法中,正确的是( ) A酸和醇发生的反应一定是酯化反应 B酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子 C浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用 D欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下,再用分液漏斗分离,课堂互动讲练,1常见官能团的鉴别,2醇羟基、酚羟基、羧羟基的比较,已知有机物:甲: 乙: 丙:(1)请写出丙中含氧官能团的名称:_。 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体: _。,(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象)。 鉴别甲的

6、方法:_。 鉴别乙的方法:_。,鉴别丙的方法:_。 (4)请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙:_。,【解析】 题给三种物质分子式均为C8H8O2,但结构不同,故互为同分异构体;三者中含有的特征官能团依次为酚羟基、羧基、醛基,故可根据这三种官能团各自的特征反应对它们进行验证:丙为中性,甲为弱酸性,乙的酸性比甲强。 【答案】 (1)醛基和羟基 (2)甲、乙、丙 (3)与FeCl3溶液作用显紫色 与NaHCO3溶液作用有气体生成 与新制Cu(OH)2悬浊液共热至沸腾有砖红色沉淀生成 (4)乙甲丙,【规律方法】 有机物的鉴别应根据有机物的特殊性分析,而有机物的特殊性又主要取决于官能团,抓住有机物官能团解决

7、有机题就是切入了要害。,A它可使酸性高锰酸钾溶液退色 B它可使溴的四氯化碳溶液退色 C它能发生酯化反应 D它是 的同系物 解析:选B。分析该有机物的结构简式可看出,在苯环上有甲基,故可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色,A正确;分子中含COOH,可发生酯化反应,C正确;它与 结构相似,分子组成上相差4个CH2基团,D正确;该有机物分子中含苯环而无双键或叁键,故不能使溴水退色,B错误。,1生成链状酯 (1)一元羧酸与一元醇的反应,(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应,(3)无机含氧酸与醇形成无机酸酯,2生成环状酯 (1)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯,(2)羟基酸

8、分子间脱水形成环酯,(3)羟基酸分子内脱水形成环酯,特别提醒: 1.羧酸和醇发生酯化反应,羧酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子。 2无机含氧酸(如HNO3、H2SO4)与醇也可反应生成酯。,化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代谢的中间体。可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。,试写出: (1)化合物的结构简式:A_, B_,D_;,(2)化学方程式:AE:_; AF:_。 (3)反应类型:AE:_;AF:_。,【思路点拨】 解答此题要注意以下两点: (1)判断题中所给

9、A分子中含有的官能团。 (2)根据官能团判断A所发生的反应。,【解析】 A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A的分子中既有羧基又有羟基。A催化氧化的产物不能发生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点上。故A为CH3CH(OH)COOH,B为CH3CH(OH)COOC2H5,D为CH3COOCH(CH3)COOH。 AE、AF的化学方程式为:,AE、AF的反应类型分别为消去反应(或分子内脱水反应)和酯化反应(或分子间脱水反应)。,【答案】,(1)CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOC2H5 CH3COOCH(CH3)COOH,变式训练2 (2011年枣庄高二检测)某酯C

10、6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇,再把醇氧化得到丙酮( ),该酯是( ),AC3H7COOC2H5 BC2H5COOCH(CH3)2 CC2H5COOCH2CH2CH3 D,解析:选B。本题要求根据酯的水解产物,通过逆向思维推导酯的结构。因为酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子,羧酸即为CH3CH2COOH,而醇氧化得丙酮,所以醇应是2丙醇( ),故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。,探究整合应用,羧酸与酚的酸性强弱的实验探究 【举例】 设计一个简单的一次性完成的实验装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。,(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序为_接_,_接_,_接_。 (2)试管中的现象是_。 (3)有关化学方程式是_ _。,【解析】 本实验的目的是证明CH3COOH、H2CO3和 的酸性的强弱关系,利用强酸制弱酸的原理容易找到所需要的药品。实验装置的组装顺序应遵循由左到右的原则。,【答案】 (1)A D E B C F(D、E可颠倒) (2)溶液由澄清变浑浊,

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